ปรากฏการณ์Thorpe–Ingold , ปรากฏการณ์ gem-dimethylหรือการบีบอัดมุมเป็นปรากฏการณ์ที่สังเกตได้ในวิชาเคมีซึ่งการกีดขวางเชิงสเตอริก ที่เพิ่มขึ้น จะส่งเสริมการปิดวงแหวนและปฏิกิริยาภายในโมเลกุล ปรากฏการณ์นี้ได้รับการรายงานครั้งแรกโดย Beesley, ThorpeและIngoldในปี 1915 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาปฏิกิริยาการสร้างวงแหวน [ ^{1 ] ตั้งแต่} นั้นมา ปรากฏการณ์นี้ได้รับการขยายไปสู่หลายสาขาของวิชาเคมี^{[ 2 ]}

อัตราการเกิด แลคโตน (lactonization) เปรียบเทียบของกรด 2-ไฮดรอกซีเบนซีนโพรพิโอนิกต่างๆ แสดงให้เห็นถึงผลกระทบ การวางกลุ่มเมทิลจำนวนมากขึ้นจะเร่งกระบวนการสร้างวงแหวน^{[ 3 ]}

การประยุกต์ใช้ผลกระทบนี้อย่างหนึ่งคือการเพิ่มคาร์บอนควอเทอร์นารี (เช่น หมู่ เจม -ไดเมทิล ) ใน โซ่ แอลคิลเพื่อเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาและ/หรือค่าคงที่สมดุลของปฏิกิริยาการสร้างวงแหวน ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยา โอเลฟินเมตาธีซิส : ^{[ 4 ]}ในสาขาของเปปไทด์โฟลดา เมอร์ กรดอะมิโนที่มีคาร์บอนควอเทอร์นารีเช่นกรด 2-อะมิโนไอโซบิวทิริกถูกนำมาใช้เพื่อส่งเสริมการก่อตัวของเฮลิกซ์บางประเภท^{[ 5 ]}

คำอธิบายหนึ่งที่เสนอสำหรับปรากฏการณ์นี้คือ การเพิ่มขนาดของหมู่แทนที่ทำให้มุมระหว่างหมู่แทนที่เหล่านั้นเพิ่มขึ้น ส่งผลให้มุมระหว่างหมู่แทนที่อีกสองหมู่ลดลง การที่หมู่แทนที่เหล่านั้นอยู่ใกล้กันมากขึ้นจึงทำให้ปฏิกิริยาระหว่างพวกมันเกิดขึ้นเร็วขึ้น ดังนั้นจึงเป็นปรากฏการณ์ทางจลนศาสตร์

ผลกระทบนี้ยังมีส่วนช่วยทางอุณหพลศาสตร์บางส่วนด้วย เนื่องจากพลังงานความเครียดในคอมพิวเตอร์ ลดลงเมื่อเปลี่ยนจากไซโคลบิวเทนเป็น 1-เมทิลไซโคลบิวเทนและ 1,1-ไดเมทิลไซโคลบิวเทน โดยมีค่าอยู่ระหว่าง 8 กิโลแคลอรี/โมล^{[ 6 ]}และ 1.5 กิโลแคลอรี/โมล^{[ 7 ]} ตัวอย่างที่น่าสนใจของผลกระทบ Thorpe-Ingold ในการเร่งปฏิกิริยา แบบซู เปอร์โมเลคูลาร์คืออนุพันธ์ของไดฟีนิลมีเทนที่มีกลุ่มกัวนิดิเนียม^{[ 8 ]}สารประกอบเหล่านี้มีฤทธิ์ในการแตกตัวของสารประกอบแบบจำลอง RNA HPNP การแทนที่กลุ่มเมทิลีนของตัวเชื่อมไดฟีนิลมีเทนหลักด้วยหมู่ไซโคลเฮกซิลิดีนและอะดาแมนทิลิดีนช่วยเพิ่มประสิทธิภาพการเร่งปฏิกิริยา โดยมีการเร่งความเร็วของผลกระทบ gem dialkyl เท่ากับ 4.5 และ 9.1 ตามลำดับ

• ผลของคีเลต
• มุมฟลิปปิน-ลอดจ์
• กฎของบอลด์วิน