Tilston ตั้งอยู่บนพื้นที่ของเมืองโรมันBovium [ ^{6 ]}ซึ่งเป็นจุดพักระหว่างทางบนถนนโรมัน (คล้ายกับถนน Watling Street ) ระหว่างชุมชนขนาดใหญ่ที่Deva Victrix (ปัจจุบันคือ Chester ) และViroconium ⁽ปัจจุบันคือ Wroxeter ) ^{[ 7 ]}

ในปี ค.ศ. 1066 หลังจากการรบที่เฮสติงส์พื้นที่ของเมืองทิลสตันในปัจจุบันถูกชาวนอร์มัน ยึดครอง จาก ชาว แองโกล-แซกซอนในช่วงแรกเกอร์บอด ชาวเฟลมมิงและอีกไม่กี่ปีต่อมาฮิวจ์ ลูปัสซึ่งเชื่อกันว่าเป็นหลานชายของพระเจ้าวิลเลียมที่ 1 (วิลเลียมผู้พิชิต)ได้รับมอบดินแดนเชสเชอร์จำนวนมากจากพระองค์ โดยให้ดำรงตำแหน่งเป็นเอิร์ลแห่งเชสเตอร์คนที่ 1 และ 2 ตามลำดับ

ลูปัสได้มอบอำนาจการปกครองบางส่วนของเขตปกครองของเขาให้แก่ผู้สนับสนุน โดยคฤหาสน์ทิลสตันตกเป็นของอัศวินชาวนอร์มัน เซอร์ เอนิออน ผู้ซึ่งได้รับตำแหน่งเอนิออน เดอ ทิลสตันและส่งต่อตำแหน่งและคฤหาสน์ให้แก่ลูกหลานของเขา บรรดา "ขุนนางทิลสตัน" อาศัยอยู่ในปราสาทบนคฤหาสน์ซึ่งเชื่อกันว่าอยู่ใกล้กับหมู่บ้านช็อกแลค ในปัจจุบัน และในที่สุดก็สูญเสียสถานะของตนไปเมื่อ ระบบศักดินาในอังกฤษล่มสลาย

นับตั้งแต่ยุคกลาง ประวัติศาสตร์ของทิลสตันมีความเชื่อมโยงอย่างใกล้ชิดกับประวัติศาสตร์ของคาร์เดน ที่อยู่ใกล้เคียง รวมถึงกิจกรรมและสิ่งปลูกสร้างต่างๆ ในเขตที่ดินของคาร์เดนด้วย

หมู่บ้านนี้ตั้งอยู่ในเขตชายแดนเวลส์ซึ่งเป็นพื้นที่ตามแนวชายแดนอังกฤษกับเวลส์ในศตวรรษที่ 12 เวลส์ไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของราชอาณาจักรอังกฤษและชาวเวลส์มักทำการโจมตีข้ามชายแดนไปยังทิลสตันและพื้นที่ "ชายแดน" อื่นๆ ของอังกฤษ จนกระทั่งเวลส์ถูกพิชิตในปลายศตวรรษที่ 13 โดยพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 1 ("ลองแชงค์" )