ลีรีได้รับการคัดเลือกโดยนิวยอร์ก เม็ตส์เป็นอันดับที่สองโดยรวมของการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 1979เขาทำผลงาน 15–8 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 2.76 และ 138 สไตรค์เอาท์ให้กับแจ็กสัน เม็ตส์ในฤดูกาลแรกของการเล่นอาชีพ ทำให้เม็ตส์ตัดสินใจอย่างเป็นที่ถกเถียงที่จะดึงเขาขึ้นมาเล่นในเมเจอร์ลีกในฤดูกาลที่สองของเขา ลีรีเปิดตัวในเมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 12 เมษายน1981โดยเผชิญหน้ากับผู้ตีเพียงเจ็ดคน^{[ 4 ]}ก่อนที่จะออกจากเกมหลังจากเล่นไปเพียงสองอินนิงเนื่องจากข้อศอกเคล็ด^{[ 5 ]}หลังจากพักไปสี่เดือน เขาปรากฏตัวในหกเกมกับทีมในระดับทริปเปิลเอของเม็ตส์ คือไทด์วอเตอร์ ไทด์สในช่วงปลายฤดูกาล 1981 เขาได้รับบาดเจ็บที่ข้อศอกเป็นครั้งที่สองระหว่างการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ^ปี 1982 [ ^{6 ]}และต้องพักตลอดฤดูกาล 1982

เขากลับมาเล่นที่ Tidewater ในปี 1983และแพ้ไป 8–16 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 4.38 ส่วนใหญ่เป็นเพราะเสียโฮมรันมากขึ้น (11 ครั้ง เทียบกับเพียง 5 ครั้งในปี 1980 ) อย่างไรก็ตาม เขาได้รับการเรียกตัวขึ้นไปเล่นในเมเจอร์ลีกอีกครั้งในเดือนกันยายนนั้น และไม่สามารถเล่นจนจบอินนิ่งที่สองได้ในการกลับมาครั้งนั้น ส่วนใหญ่เป็นเพราะความผิดพลาด สองครั้ง ของGeorge Fosterในตำแหน่งปีกซ้ายที่ทำให้เสีย 5 รันโดยไม่ได้ตี [ ^{7 ] อย่างไรก็ตาม}การลงสนามครั้งที่สองของเขากลับดีขึ้นมาก เนื่องจากเขาขว้างครบเกมและได้รับชัยชนะครั้งแรกในเมเจอร์ลีกกับMontreal Expos ^{[ 8 ]}

ลีรีแบ่งเวลาเล่นใน ฤดูกาล 1984ระหว่างทีมไทด์วอเตอร์และทีมเม็ตส์

ในช่วงปิดฤดูกาลปี 1984–85 เลียรีเป็นส่วนหนึ่งของการแลกเปลี่ยนผู้เล่นสี่ทีม โดยที่เม็ตส์ส่งเขาไปให้มิลวอกี บริวเวอร์สและได้รับแฟรงค์ วิลส์จากแคนซัสซิตี้ รอยัลส์

เลียรีใช้เวลาใน ฤดูกาล 1985กับทีมแวนคูเวอร์ แคนาเดียนส์ ซึ่งเป็นทีมในระดับทริปเปิลเอของมิลวอกี และกลับมาเล่นในเมเจอร์ลีกอีกครั้งเมื่อมีการขยายรายชื่อผู้เล่นในเดือนกันยายนปีนั้น ในที่สุดเขาก็ได้มีฤดูกาลเมเจอร์ลีกที่สมบูรณ์ครั้งแรกในปี 1986โดยทำสถิติชนะ 12 แพ้ 12 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.21 และลงสนาม 188.1 อินนิงส์ หลังจบฤดูกาล เขาและทิม ครูว์สถูกเทรดไปยังลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์ส แลก กับเกร็ก บร็อก

ในปี 1987 Leary ทำผลงานได้ 3–11 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 4.76 โดยแบ่งเวลาระหว่างการเป็นตัวจริงและการเป็นผู้ช่วยใน ปี 1987หลังจากจบฤดูกาล Leary ได้ไปเล่นในลีกเม็กซิกันเพื่อเรียนรู้วิธีการขว้างลูกสปลิตฟิงเกอร์ เขาต้องขับรถจากซานตาโมนิกาไปติฮัวนาเกือบทุกวันเพื่อไปเล่น^{[ 9 ]}ซึ่งนำไปสู่ฤดูกาลที่ประสบความสำเร็จสำหรับดอดเจอร์สในปี 1988เขาทำให้ฟิลาเดลเฟียฟิลลีส์ตีได้เพียง 1 ครั้งในวันที่ 25 พฤษภาคม^{[ 10 ]}และได้รับการเสนอชื่อให้เป็น "พิชเชอร์แห่งสัปดาห์" ของ เนชั่นแนลลีกในสัปดาห์วันที่ 18–24 กรกฎาคม ซึ่งในระหว่างนั้นเขาปิดเกมเซนต์หลุยส์คาร์ดินัลส์^{[ 11 ]}และได้รับชัยชนะแบบครบเกมเหนือพิตต์สเบิร์กไพเรตส์^{[ 12 ]}เขาจบฤดูกาลเป็นอันดับสองในทีมของเขา รองจากOrel Hershiserผู้ชนะรางวัล Cy Youngในด้านจำนวนชัยชนะ (17), ERA (2.91), การปิดเกม (6), เกมที่สมบูรณ์ (9) และจำนวนอินนิ่งที่ขว้าง (228.2) ในขณะที่นำสโมสรของเขาด้วยจำนวนการตีออก 180 ครั้ง

ดอดเจอร์สชนะเนชั่นแนลลีกเวสต์ด้วยคะแนนนำซินซินเนติเรดส์ 7 เกม เพื่อไปเผชิญหน้ากับทีมเก่าของเลียรี คือนิวยอร์กเม็ตส์ ในเนชั่นแนลลีกแชมเปี้ยนชิพซีรีส์ปี 1988เลียรีปรากฏตัวในเกมที่สี่ซึ่งดอดเจอร์สเป็นฝ่ายชนะด้วยการแข่งขันมาราธอน 12 อินนิ่ง^{[ 13 ]}และลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่หก แต่ก็เป็นฝ่ายแพ้^{[ 14 ]}

ในการแข่งขันเวิลด์ซีรีส์กับโอ๊คแลนด์ แอธเลติกส์ลีรีถูกใช้จากตำแหน่งตัวสำรองโดยผู้จัดการทีมทอมมี ลาซอร์ดาการที่เขาขว้างได้ 3 อินนิงโดยไม่เสียแต้มทำให้ดอดเจอร์สสามารถพลิกกลับมาเอาชนะได้หลังจากตามหลัง 4-2 ในเกมแรก^{[ 15 ]}และเขายังลงเล่นในเกมที่สาม โดยเสียเพียง 1 แต้มใน 3.2 อินนิง^{[ 16 ]}

หลังจากการคว้าแชมป์เวิลด์ซีรีส์ของดอดเจอร์ส เลียรีได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของเนชั่นแนลลีกจากสปอร์ติ้งนิวส์จากผลงานในฤดูกาลปกติของเขา

เขาถูกเทรดไปอยู่กับซินซินเนติ เรดส์ในช่วงกลางฤดูกาล1989 พร้อมกับ มาริอาโน ดันแคน แลก กับคาล แดเนียลส์และเลนนี แฮร์ริสหลังจากจบฤดูกาล เรดส์ได้ส่งเขาและแวน สไนเดอร์ไปให้นิวยอร์ก แยงกี้ส์แลกกับฮาล มอร์ริสและร็อดนีย์ อิเมส ผู้เล่นในลีกรอง

ลีรีประสบกับโชคร้ายในฤดูกาลแรกกับแยงกี้ แม้จะมีค่าเฉลี่ย ERA ที่น่าพอใจที่ 4.11 แต่เขาก็นำหน้าลีกอเมริกันด้วยการแพ้ถึง 19 ครั้ง ส่วนใหญ่เกิดจากการสนับสนุนการทำแต้มที่ไม่ดีจากผู้เล่นของแยงกี้ และการขว้างลูกผิดพลาด มากที่สุดในลีกถึง 23 ครั้ง อย่างไรก็ตาม แยงกี้ได้เซ็นสัญญากับลีรีอีกครั้งเป็นเวลา 3 ปี ด้วยเงิน 5.95 ล้านดอลลาร์ เมื่อเขากลายเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 17 ]}หลังจากชนะการลงสนาม 2 ครั้งแรกของ ฤดูกาล 1991ลีรีก็แพ้ 8 ครั้งติดต่อกันด้วยค่าเฉลี่ย ERA 6.95 ทำให้ถูกลดชั้นไปอยู่ในทีมสำรอง เขาจบฤดูกาลด้วยสถิติแพ้ 10 ครั้งติดต่อกันด้วยค่าเฉลี่ย ERA 6.49

เขาถูกดึงกลับเข้าสู่ตำแหน่งผู้เล่นตัวจริงในปี 1992และทำผลงาน 5–6 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 5.57 ก่อนที่จะถูกแลกตัวไปอยู่กับซีแอตเติล มาริเนอร์สโดยแลกกับฌอน ทวิตตี ผู้เล่นในลีกรอง

ซีแอตเทิลได้ตัวเลียรีมาเพื่อเติมเต็มตำแหน่งตัวจริงที่ได้รับผลกระทบอย่างหนักจากอาการบาดเจ็บ^{[ 18 ]}ส่งผลให้เลียรีได้ลงเล่นเป็นตัวจริง 6 เกมในเดือนกันยายนนั้น

ในปี 1993ทีมมาริเนอร์สพัฒนาขึ้นจากทีมที่เกือบจะแพ้ครบ 100 เกม มาเป็นทีมที่มีสถิติ 82–80 ซึ่งส่วนใหญ่เป็นผลมาจากผู้จัดการทีมคนใหม่ลู พินิเอลลาและการแจ้งเกิดของดาวรุ่งอย่าง แรนดี จอห์นสัน เคนกริฟฟีย์ จูเนียร์และเจย์ บูห์เนอร์ส่วนเลียรีเองก็มีฤดูกาลที่ชนะมากกว่าแพ้เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1988 ด้วยสถิติ 11–9

Leary เซ็นสัญญากับทีมรองพร้อมคำเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิกับ Montreal Expos ในปี 1994เขาทำผลงาน 2–4 ด้วย ERA 5.43 ให้กับOttawa Lynx ทีมระดับทริปเปิลเอ เมื่อพวกเขาปล่อยตัวเขา เขาได้เข้าร่วมทีมTexas Rangersในเวลาไม่นานหลังจากนั้น และทำผลงาน 1–1 ด้วย ERA 8.14 เขาประกาศเลิกเล่นเมื่อ Rangers พยายามส่งเขากลับไปเล่นในลีกรองหลังจากจบฤดูกาล^{[ 19 ]}

ในปี 2011 เลียรีดำรงตำแหน่งโค้ชผู้ฝึกสอนการขว้างลูกเบสบอลที่มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนียสเตท นอร์ธริดจ์

ณ ปี 2015 เลียรีเป็นสมาชิกศิษย์เก่าของทีมงานด้านความสัมพันธ์ชุมชนของลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์ส