Tobougg เปิดตัวในการแข่งขันสำหรับม้าที่ยังไม่เคยชนะมาก่อนที่Yorkในช่วงปลายเดือนสิงหาคม เขาเสียตำแหน่งในช่วงเริ่มต้นและมีปัญหาในการหาทางวิ่งที่ชัดเจน แต่เมื่อเปลี่ยนไปวิ่งด้านนอก เขาก็วิ่งอย่างแข็งแกร่งและชนะด้วยระยะห่างหนึ่งช่วงตัวครึ่ง^{[ 5 ]}แม้ว่าการแข่งขันจะไม่สำคัญมากนัก แต่ผลงานของเขาก็ได้รับความสนใจ โดยมีรายงานข่าวจากสื่อเรียกเขาว่า "ดาวเด่นแห่งอนาคต" และเจ้ามือรับแทงเสนอราคาเขาที่ 25/1 สำหรับการแข่งขัน2000 Guineas ในปีถัดไป Channon เรียกเขาว่า "ม้าที่น่ารัก" ในขณะที่จ็อกกี้ของเขาCraig Williamsเน้นย้ำถึงความง่ายดายในการชนะของเขาโดยอ้างว่า "เขาแทบไม่รู้เลยว่ากำลังแข่งอยู่" ^{[ 6 ]}

จากนั้น Tobougg ก็ถูกเลื่อนขึ้นสู่ระดับ Group One ทันทีสำหรับการแข่งขันPrix de la Salamandreที่Longchampซึ่งตัวเต็งคือBad As I Wanna Beผู้ชนะPrix Mornyและ Honours List ผู้ชนะ Railway Stakes Craig Williams ควบคุม Tobougg ให้อยู่ในอันดับที่สาม แต่ Tobougg ก็ถูกเร่งขึ้นนำเมื่อเหลือระยะทางอีกหนึ่งเฟอร์ลอง และวิ่งนำไปอย่างชัดเจนจนชนะด้วยระยะห่างสองช่วงตัว แม้ว่าจะถูกผ่อนแรงลงในช่วงท้ายก็ตาม^{[ 7 ]} Mick Channon ซึ่งดูการแข่งขันทางโทรทัศน์จากบ้านหลังจากลืมพาสปอร์ต เรียก Tobougg ว่าเป็นลูกม้าที่มี "คุณภาพสูงสุด" พร้อมเสริมว่าเขามี "อารมณ์ที่แปลกประหลาด" ^{[ 8 ]}หลังจากการแข่งขัน ราคาของ Tobougg สำหรับ Guineas ลดลงเหลือ 10/1 และเริ่มมีการคาดการณ์ว่าเขาจะถูกย้ายออกจากคอกของ Channon ไปอยู่กับGodolphin ^{[ 9 ]}

ในการออกสตาร์ทครั้งสุดท้ายของฤดูกาล Tobougg ถูกส่งไปที่Newmarketเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันสำหรับม้าอายุสองปีที่ทรงเกียรติที่สุดของสหราชอาณาจักร นั่นคือDewhurst Stakes Tobougg ซึ่งเป็นตัวเต็งอันดับ 7/4 วิ่งนำหน้าคู่แข่งก่อนที่จะแซงขึ้นนำเมื่อเหลือระยะทางสองเฟอร์ลอง และชนะอย่าง "สบายๆ" ด้วยระยะห่างหนึ่งช่วงตัวครึ่งจากNoverre ^{[ 10} ] The Independent เรียกมันว่า "การแสดงที่ราบรื่น" ในขณะที่ชี้ให้เห็นว่าคู่แข่งอาจไม่ได้อยู่ในระดับมาตรฐานปกติ เจ้ามือรับแทงจึงลด ^ราคาของเขาลงเหลือ 8/1 สำหรับ Guineas ^{[ 4 ]}

ก่อนสิ้นสุดฤดูกาล การเป็นเจ้าของ Tobougg ได้ถูกโอนไปยังGodolphin Racingซึ่งเป็นกิจการของตระกูล Maktoum ตามที่คาดการณ์ไว้ และเขาถูกย้ายไปอยู่ในคอกม้าของ Saeed bin Suroor โดยใช้เวลาช่วงฤดูหนาวในดูไบ ก่อนจะย้ายกลับมายังสหราชอาณาจักรในช่วงฤดูร้อน

เมื่อเดินทางกลับจากดูไบ โทบูกก์ถูกส่งตรงไปยังการแข่งขัน 2000 กินีส์โดยไม่ต้องลงแข่งในรอบทดลอง เขาได้รับเลือกให้เป็นม้าแข่งของแฟรงกี้เด็ตโตริ นักขี่ม้าประจำคอกของก็อดดอลฟิน แม้ว่าเขาจะแพ้รัมโพลด์ เพื่อนร่วมคอกของเขาในการแข่งขันรอบทดลองส่วนตัวในดูไบก็ตาม^{[ 11 ]}เด็ตโตริขี่ม้าตัวนี้ในการแข่งขันครั้งต่อๆ มาเกือบทุกรายการ เขาถูกยกให้เป็นตัวเต็งด้วยอัตราต่อรอง 4/1 ในสนามที่มีม้า 18 ตัว แต่หลังจากวิ่งนำมาตลอด เขากลับทำผลงานได้ไม่ดีนักในช่วงท้าย และเสียสถิติไม่แพ้ใคร โดยจบอันดับที่ 8 ตามหลังโกแลนทีมก็อดดอลฟินไม่สามารถอธิบายผลงานที่ "ย่ำแย่" ของเขาได้^{[ 12 ]}

หนึ่งเดือนต่อมา Tobougg ถูกย้ายไปแข่งในระยะทางหนึ่งไมล์ครึ่งในรายการ The Derbyและวิ่งได้อย่างน่าประทับใจ โดยเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสามรองจากGalileoและ Golan ^{[ 13 ]}ที่Sandownในเดือนกรกฎาคม เขาเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสี่ในฐานะตัวเต็ง 9/4 ในรายการEclipse Stakes โดยแพ้ Mediceanไปไม่ถึงหนึ่งช่วงตัวDettori รายงานว่าลูกม้าตัวนี้ "เกลียด" พื้นสนามที่แข็ง^{[ 14 ]}

จากนั้น Tobougg ก็พักการแข่งขันไปสามเดือนก่อนจะกลับมาลงแข่งในรายการChampion Stakesที่ Newmarket โดยมีKevin Darleyเป็นผู้ขี่ เขาตามหลังกลุ่มผู้นำก่อนที่จะแซงขึ้นนำเมื่อเหลือระยะทางอีกหนึ่งในสี่ไมล์ก่อนถึงเส้นชัย เขาทำผลงานได้ดี แต่ถูกแซงในช่วงฟอร์ลองสุดท้ายและแพ้ให้กับNayef ไปสามในสี่ของความยาวตัว ม้า ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของปี เขาเดินทางไปฮ่องกงเพื่อเผชิญหน้ากับม้าจากนานาชาติในรายการHong Kong Cup Dettori ส่งม้าหนุ่มขึ้นนำตั้งแต่เริ่ม และหลังจากถูกแซงในช่วงฟอร์ลองสุดท้าย Tobougg ก็ฮึดสู้ขึ้นมาอย่างแข็งแกร่ง แต่ก็แพ้ให้กับAgnes Digital ม้าจากญี่ปุ่นไปเพียงหัว ม้าเดียว Saeed bin Suroor รู้สึกพอใจกับผลงานของม้าหนุ่มและกล่าวว่าเขาจะเป็น "ม้าที่น่าจับตามองในฤดูกาลหน้า" ^{[ 15 ]}

Tobougg ไม่สามารถทำตามคำทำนายของผู้ฝึกสอนได้ในการแข่งขันสี่ครั้งในปี 2002 เขาเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสุดท้ายจากผู้เข้าแข่งขัน 15 คน ตามหลัง Nayef ในการแข่งขัน^Dubai Sheema Classicและเมื่อกลับไปยุโรป เขาได้อันดับที่ห้าตามหลัง Rebellline ในการแข่งขันTattersalls Gold Cup [ ^{16 ]}

หลังจากลงแข่งในรายการ Group One ติดต่อกัน 9 รายการ Tobougg ถูกลดชั้นลงไปแข่งในรายการListed Steventon Stakesที่Newburyในเดือนกรกฎาคม เขาเป็นตัวเต็ง แต่ทำได้เพียงอันดับ 3 รองจาก Highdown ^{[ 17 ]}ในการแข่งขันครั้งสุดท้าย เขาถูกส่งไปที่Belmont Parkซึ่งเขาเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสุดท้ายจากผู้เข้าแข่งขัน 8 คนในรายการMan o' War Stakes