เจนกินส์เล่นในทีมโปโลน้ำชายทีมชาติออสเตรเลียและเล่นโปโลน้ำในโอลิมปิกฤดูร้อนปี 2004นอกจากนี้ เจนกินส์ยังได้รับรางวัลต่างๆ มากมาย เช่น ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นโปโลน้ำแห่งทศวรรษของควีนส์แลนด์ระหว่างปี 2000-2010 ^{[ 4 ]}และได้รับรางวัลผู้เล่นชายยอดเยี่ยมแห่งปีของควีนส์แลนด์ในปี 2001–2002, 2004–2005 และ 2005–2006 ^{[ 5 ]}เขายังได้รับรางวัลนักกีฬายอดเยี่ยมแห่งปีของมหาวิทยาลัยควีนส์แลนด์ในปี 2001 ^{[ 6 ]}เจนกินส์คว้า แชมป์ ลีกโปโลน้ำแห่งชาติออสเตรเลียกับบริสเบน บาร์ราคูดาสในปี 2004 ^{[ 7 ]}และกับควีนส์แลนด์ เบรกเกอร์สในปี 2007 ^{[ 8 ]}

เจนกินส์ดำรงตำแหน่งผู้บริหารในคณะกรรมการโอลิมปิกควีนส์แลนด์^{[ 9 ]}

เจนกินส์เป็นทั้งผู้ประกอบการ ซีอีโอ นักเขียน นักพูด และผู้จัดรายการพอดแคสต์ เขาได้ร่วมก่อตั้งบริษัท Bluewire Media กับอดัม ซี แฟรงคลิน ในปี 2548

ในปี 2009 เขาได้รับการยกย่องในรายชื่อผู้ประกอบการรุ่นใหม่ไฟแรงอายุต่ำกว่า 30 ปีของออสเตรเลีย^{[ 10 ]}ในปี 2010 เขาได้ร่วมมือกับDavid Meerman Scottในการสร้างเทมเพลตการวางแผนกลยุทธ์เว็บ ซึ่งพวกเขาร่วมกันสร้างแบรนด์^{[ 11 ]}

ในปี 2014 เจนกินส์ได้ตีพิมพ์หนังสือWeb Marketing That Works: Confessions from the Marketing Trenches (Wiley 2014) ร่วมกับอดัม ซี แฟรงคลิน ผู้ร่วมเขียน^{[ 12 ]} เจนกินส์ยังร่วมจัดรายการพอดแคสต์Web Marketing That Works อีกด้วย^{[ 13 ]}

ในปี 2015 โทบี้เป็นหนึ่งในนักกีฬาโอลิมปิก 13 คนที่ให้สัมภาษณ์สำหรับหนังสือ " 15 เคล็ดลับที่คนประสบความสำเร็จรู้เกี่ยวกับการบริหารเวลา: นิสัยการทำงานอย่างมีประสิทธิภาพของมหาเศรษฐี 7 คน นักกีฬาโอลิมปิก 13 คน นักเรียนเกรดเอ 29 คน และผู้ประกอบการ 239 คน"โดยเควิน ครูส