กิลล์ได้รับการคัดเลือกในรอบที่สอง ลำดับที่ 18 โดยทีมวินด์เซอร์ สปิตไฟร์สแห่งลีก OHLในการดราฟท์ OHL Priority Selection ปี 1982 ในฤดูกาลแรกของเขากับสโมสรใน ฤดูกาล 1982–83กิลล์ทำได้ 12 ประตูและ 36 คะแนนจากการลงเล่น 70 เกม ในการแข่งขันรอบเพลย์ออฟ 3 เกม กิลล์ไม่สามารถทำคะแนนได้

เขากลับมาเล่นให้กับทีมสปิตไฟร์สใน ฤดูกาล 1983–84และทำได้ 9 ประตูและ 57 คะแนนจากการลงเล่น 68 เกม นำหน้าผู้เล่นกองหลังของวินด์เซอร์ทุกคน กิลล์ยังทำสถิติสูงสุดของทีมด้วยเวลาลงโทษ 184 นาที ในการแข่งขันเพลย์ออฟ 3 เกม กิลล์ทำได้ 1 ประตูและ 2 คะแนน หลังจากจบฤดูกาล เขาถูกดราฟต์โดยทีมโทรอนโต เมเปิล ลีฟส์ในรอบที่สอง ลำดับที่ 25 ในการดราฟต์ผู้เล่น NHL ปี 1984

กิลล์กลับมาเล่นให้วินด์เซอร์อีกครั้งในฤดูกาล OHL ปี 1984-85และใน 53 เกมกับทีมที่เปลี่ยนชื่อใหม่เป็น Compuware Spitfires กิลล์ทำได้ 17 ประตูและ 57 คะแนน นำเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดในตำแหน่งกองหลัง และเป็นอันดับสี่ในคะแนนรวมของทีม ในเกมเพลย์ออฟ 4 เกม กิลล์ทำได้ 1 แอสซิสต์

กิลล์ลงเล่น 10 เกมให้กับทีมโทรอนโต เมเปิล ลีฟส์ใน ฤดูกาล 1984–85โดยทำได้ 1 ประตูและได้รับโทษปรับ 13 นาที

กิลล์ใช้เวลาส่วนใหญ่ใน ฤดูกาล 1985–86กับทีมเซนต์แคทเธอรีนส์ เซนต์ส ซึ่งเป็นทีมใน ลีกอเมริกันฮอกกี้ลีก (AHL) ที่เป็นพันธมิตรของเมเปิลลีฟส์ โดยทำได้ 8 ประตูและ 33 คะแนนจากการลงเล่น 58 เกม นอกจากนี้ กิลล์ยังลงเล่นให้กับเมเปิลลีฟส์อีก 15 เกมใน ฤดูกาล เดียวกันทำได้ 1 ประตูและ 3 คะแนน กิลล์ลงเล่นในรอบเพลย์ออฟให้กับโตรอนโต แต่ทำคะแนนไม่ได้ในเกมที่เมเปิลลีฟส์แพ้ให้กับเซนต์หลุยส์บลูส์ใน รอบชิงชนะเลิศของ ดิวิชั่นนอร์ริสกิลล์ยังลงเล่นในรอบเพลย์ออฟให้กับเซนต์แคทเธอรีนส์อีก 10 เกม ทำได้ 1 ประตูและ 7 คะแนน

เขาลงเล่น 11 เกมให้กับทีมNewmarket Saints ซึ่งเป็นทีมในลีก AHL ที่ย้ายมาใหม่ของเมเปิลลีฟส์ ใน ฤดูกาล 1986-87โดยทำได้ 1 ประตูและ 9 คะแนน ใน 61 เกมที่ลงเล่นให้กับโตรอนโตใน ฤดูกาลเดียวกัน เขาทำได้ 4 ประตูและ 31 คะแนน ซึ่งเป็นคะแนนสูงสุดในบรรดากองหลังของเมเปิลลีฟส์ ในรอบเพลย์ ออฟ 13 เกม กิลล์ทำได้ 2 ประตูและ 4 คะแนน ก่อนที่เมเปิลลีฟส์จะพ่ายแพ้ให้กับดีทรอยต์ เรดวิงส์ในรอบชิงชนะเลิศของดิวิชั่นนอร์ริส

กิลล์ลงเล่นให้กับเซนต์สเพียงสองเกมในฤดูกาล AHL ปี 1987–88โดยไม่ทำแต้มเลย เนื่องจากเขาใช้เวลาส่วนใหญ่กับเมเปิลลีฟส์ในฤดูกาล NHL ปี 1987–88กิลล์ลงเล่น 65 เกมให้กับโตรอนโต ทำได้ 8 ประตูและ 25 แต้ม พร้อมกับทำฟาวล์ 131 นาที ซึ่งเป็นจำนวนสูงสุดเป็นอันดับสองของทีม ในการแข่งขันเพลย์ออฟ 6 เกม กิลล์ทำได้ 1 ประตูและ 4 แต้ม ก่อนที่เมเปิลลีฟส์จะแพ้ให้กับเรดวิงส์ในรอบแรกของเพลย์ออฟ

อาการบาดเจ็บทำให้กิลล์ลงเล่นได้เพียง 59 เกมในฤดูกาล NHL ปี 1988–89อย่างไรก็ตาม เขายิงได้ 11 ประตูและทำคะแนนได้ 25 แต้ม แม้ว่าทีมลีฟส์จะไม่สามารถผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟได้ก็ตาม

กิลล์ต้องเผชิญกับฤดูกาลที่เต็มไปด้วยอาการบาดเจ็บอีกครั้งในฤดูกาล 1989–90โดยเขาลงเล่นเพียง 48 เกม ทำได้ 1 ประตูและ 15 คะแนน ซึ่งเป็นสถิติที่ต่ำที่สุดนับตั้งแต่เขาเป็นผู้เล่นตัวจริงใน NHL อย่างไรก็ตาม กิลล์ทำผลงานได้ดีในรอบเพลย์ออฟ โดยทำแอสซิสต์ได้ 3 ครั้งใน 5 เกม แต่ลีฟส์ก็พ่ายแพ้ให้กับบลูส์ในรอบแรก

เขาลงเล่น 72 เกมในฤดูกาล 1990–91ทำได้ 2 ประตูและ 24 คะแนน แต่ทีมเมเปิลลีฟส์ไม่สามารถผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟได้

ในฤดูกาล 1991-92กิลล์กลับมามีสุขภาพแข็งแรงอีกครั้ง โดยลงเล่น 74 เกม ทำได้ 2 ประตู และ 17 คะแนน อย่างไรก็ตาม ทีมลีฟส์ที่กำลังสร้างทีมใหม่พลาดการเข้าสู่รอบเพลย์ออฟเป็นครั้งที่สามในรอบสี่ฤดูกาล

กิลล์ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในฤดูกาล 1992–93โดยทำประตูได้ 11 ประตูเท่ากับสถิติสูงสุดในอาชีพ และทำคะแนนได้สูงสุดในอาชีพถึง 43 แต้มจากการลงเล่น 69 เกม นำทีมกองหลังของลีฟส์ในการทำคะแนน และเป็นอันดับสี่ของทีมโดยรวม ช่วยให้ทีมผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟ ในการแข่งขันเพลย์ออฟ 21 เกม กิลล์ทำได้ 1 ประตูและ 11 แต้ม แต่ลีฟส์ก็พ่ายแพ้ให้กับลอสแอนเจลิส คิงส์ในรอบชิง ชนะเลิศของ แคมป์เบลล์ คอนเฟอเรนซ์

กิลล์ประสบกับช่วงเวลาที่ยากลำบากในฤดูกาล 1993–94โดยเขาลงเล่นเพียง 45 เกม ทำได้ 4 ประตูและ 28 คะแนน ในรอบเพลย์ออฟ 18 เกม กิลล์ทำได้ 1 ประตูและ 6 คะแนน ช่วยให้โตรอนโตเข้าถึง รอบชิงชนะ เลิศสายตะวันตกแต่พ่ายแพ้ให้กับแวนคูเวอร์ แคนัคส์

เขากลับมาทำผลงานได้ดีอีกครั้งในช่วงฤดูกาล 1994–95โดยในฤดูกาลที่ถูกตัดให้สั้นลงเนื่องจากการล็อกเอาต์ กิลล์ทำได้ 7 ประตูและ 32 แต้มจาก 47 เกม นำทีมป้องกันของลีฟส์และจบอันดับที่ 5 ในตารางคะแนนรวมของทีม ในการแข่งขันเพลย์ออฟ 7 เกม กิลล์ทำได้ 3 แอสซิสต์ ก่อนที่โตรอนโตจะพ่ายแพ้ให้กับชิคาโก แบล็กฮอว์กส์ในรอบแรก

สถิติเกมรุกของกิลล์ย่ำแย่ลงในฤดูกาล 1995–96โดยทำได้เพียง 7 ประตูและ 25 คะแนนจาก 74 เกม ซึ่งเป็นคะแนนรวมที่ต่ำที่สุดนับตั้งแต่ฤดูกาล 1991–92 ในรอบเพลย์ออฟ 6 เกม กิลล์ทำคะแนนไม่ได้เลย เมื่อวันที่ 14 มิถุนายน 1996 เมเปิลลีฟส์ได้แลกตัวกิลล์กับเจ มี่ เบเกอร์ และ สิทธิ์ในการเลือกตัวรอบที่ 5 ของชาร์คส์ในการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 1996

กิลล์ได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตันทีมซานโฮเซ ชาร์คส์หลังจากที่ทีมได้ตัวเขามาจากโตรอนโต เมเปิล ลีฟส์กิลล์ลงเล่น 79 เกมให้กับซานโฮเซ ชาร์คส์ในฤดูกาล 1996–97เขาทำแอสซิสต์ได้ 21 ครั้ง แต่ไม่มีประตู ซึ่งเป็นฤดูกาลแรกที่เขาทำประตูไม่ได้ ชาร์คส์ไม่สามารถผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟได้

เขาเริ่มต้นฤดูกาล 1997–98กับซานโฮเซ และทำได้ 8 ประตู รวม 21 คะแนน เนื่องจากทีมชาร์คส์ต้องการผู้เล่นที่ทำประตูเพิ่มเพื่อลุ้นเข้ารอบเพลย์ออฟ ทีมจึงแลกตัวกิลล์กับโจ เมอร์ฟีจาก ทีม เซนต์หลุยส์ บลู ส์ เมื่อวันที่ 24 มีนาคม 1998

กิลล์ปิดฉาก ฤดูกาล 1997–98กับเซนต์หลุยส์ ใน 11 เกมที่ลงเล่นให้กับบลูส์ เขาทำได้ 5 ประตูและ 9 คะแนน รวมเป็น 13 ประตู ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพ และ 30 คะแนน ซึ่งเป็นคะแนนรวมสูงสุดนับตั้งแต่ฤดูกาล 1994–95 ในรอบเพลย์ออฟ กิลล์ทำได้ 2 ประตูและ 4 คะแนนใน 10 เกม แต่บลูส์แพ้ให้กับดีทรอยต์ เรดวิงส์ในรอบที่สอง

เขาเริ่มต้น ฤดูกาล 1998–99ในเซนต์หลุยส์ และใน 28 เกม กิลล์ทำได้ 2 ประตูและ 5 คะแนน บลูส์ปล่อยตัวกิลล์ออกจากทีม และในวันที่ 30 ธันวาคม 1998 เรดวิงส์ก็คว้าตัวเขาไป

กิลล์ปิดฉาก ฤดูกาล 1998–99กับดีทรอยต์ เรดวิงส์โดยลงเล่น 23 เกม ทำได้ 2 ประตูและ 4 แต้ม เขายังลงเล่นในรอบเพลย์ออฟ 2 เกมกับเรดวิงส์ ทำได้ 1 แต้ม ในเกมที่ดีทรอยต์แพ้โคโลราโด อวาแลนช์ในรอบที่สอง

หลังจบฤดูกาล กิลล์ได้รับสถานะผู้เล่นอิสระ

เมื่อวันที่ 21 กรกฎาคม 1999 กิลล์เซ็นสัญญากับฟีนิกซ์ คอยโอเตสเขาลงเล่น 41 เกมให้กับคอยโอเตสใน ฤดูกาล 1999–2000ทำได้ 1 ประตูและ 7 คะแนน แต่การอยู่กับฟีนิกซ์ของเขานั้นสั้นมาก เพราะเมื่อวันที่ 13 มีนาคม 2000 คอยโอเตสได้แลกตัวกิลล์กลับไปให้เรดวิงส์โดยได้ฟิลิปป์ โอเดต์มาแทน

กิลล์ปิดฉากฤดูกาล 1999–2000กับดีทรอยต์ เรดวิงส์โดยทำได้ 2 ประตูจาก 13 เกม ในรอบเพลย์ออฟ กิลล์ทำแอสซิสต์ได้ 1 ครั้งจาก 9 เกม ซึ่งเรดวิงส์พ่ายแพ้ให้กับโคโลราโด อวาแลนช์ในรอบที่สอง

เขากลับมาเล่นให้ดีทรอยต์อีกครั้งใน ฤดูกาล 2000–01และกิลล์ทำได้ 3 ประตูและ 11 คะแนนจากการลงเล่น 68 เกม ในรอบเพลย์ออฟ กิลล์ทำคะแนนไม่ได้เลยใน 5 เกม ขณะที่ดีทรอยต์แพ้ให้กับลอสแอนเจลิส คิงส์ในรอบแรก

กิลล์กลายเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อจบฤดูกาล

เมื่อวันที่ 24 กรกฎาคม 2544 กิลล์เซ็นสัญญากับทีมโคโลราโด อวาแลนช์ เขาลงเล่น 36 เกมให้กับโคโลราโดในฤดูกาล2001–02โดยทำได้ 4 แอสซิสต์ในเวลาลงเล่นที่จำกัด ทีมอวาแลนช์ปล่อยตัวเขาเมื่อวันที่ 12 กุมภาพันธ์ 2545

กิลล์เซ็นสัญญากับสปริงฟิลด์ ฟอลคอนส์ในลีกAHLสำหรับฤดูกาล 2002–03โดยลงเล่น 15 เกม ทำได้ 1 ประตู และ 6 คะแนน เมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2003 กิลล์ออกจากฟอลคอนส์ และเซ็นสัญญากับชิคาโก แบล็กฮอว์กส์

เขาลงเล่น 5 เกมให้กับชิคาโก แบล็กฮอว์กส์ในฤดูกาล 2002–03โดยทำได้ 1 แอสซิสต์ นอกจากนี้เขายังลงเล่น 9 เกมให้กับนอร์ฟอล์ก แอดมิรัลส์ ซึ่งเป็นทีมในลีก AHL ที่เป็นพันธมิตรของแบล็กฮอว์กส์โดยทำได้ 3 แอสซิสต์ในเกมเหล่านั้น จากนั้นกิลล์ลงเล่น 9 เกมในรอบเพลย์ออฟกับนอร์ฟอล์ก ทำได้ 2 ประตูและ 7 คะแนน

กิลล์กลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจบฤดูกาล ในวันที่ 20 สิงหาคม 2546 เขาเซ็นสัญญากับทีมฟลอริดา แพนเธอร์สแต่ถูกทีมตัดออกจากทีมในช่วงก่อนเปิดฤดูกาล

เมื่อเป็นนักเตะฟรีเอเจนต์อีกครั้ง เขาเซ็นสัญญากับเลาซิทเซอร์ ฟุคเซ่ในลีกรองของเยอรมนี ใน 25 เกม กิลล์ทำได้ 6 ประตูและ 25 คะแนน และปิดฉากอาชีพการเล่นของเขาด้วยการทำอีก 1 ประตูและ 2 คะแนนในรอบเพลย์ออฟ 4 เกม