ดรากนาเป็นผู้วางแผนในการพยายามลอบ สังหาร มิกกี้ โคเฮน ที่ไม่สำเร็จหลายครั้ง ดรากนาเป็นผู้เชี่ยวชาญด้านระเบิดไดนาไมต์และเป็นผู้ติดตั้งระเบิดสองลูกที่วางไว้ในบ้านของโคเฮน ลูกแรกไม่ระเบิดเนื่องจากชนวนไม่ติดไฟอย่างสมบูรณ์ ครั้งที่สอง ระเบิดระเบิดขึ้น แต่ถูกวางไว้ใกล้ตู้เซฟซึ่งช่วยปกป้องโคเฮน ในปี 1950 ดรากนาพร้อมกับลูกชายของเขา หลุยส์ และชายสองคนชื่อ แฟรงค์ พอล ดรากนา (ลูกชายและหลานชายของเขาตามลำดับ) ถูกจับกุมหลังจากแจ็คหลบหนีออกจากรัฐหลังจากถูกระบุชื่อในรายงานของคณะกรรมการอาชญากรรมแคลิฟอร์เนียว่าเป็นสมาชิกของแก๊งอาชญากรรมในลอสแอนเจลิส ทั้งสี่คนพร้อมกับ จิโรลาโม "โมโม" อดาโม ถูกเจ้าหน้าที่ควบคุมตัว ซึ่งเชื่อว่าพวกเขารับผิดชอบในการวางระเบิดบ้านของโคเฮนหรือรู้ว่าใครเป็นคนทำ^{[ 5 ]}หลังจากถูกสอบสวน ไม่มีใครถูกตั้งข้อหาและพวกเขาได้รับการปล่อยตัว ดรากนาซื้อฟาร์มในทะเลทรายนอกเมืองลาสเวกัสในปี 1951 โดยหวังว่าจะเปลี่ยนมันให้เป็นคาสิโน^{[ 6 ]}แจ็ค ดรากนาไม่สามารถสร้างคาสิโนได้ และความพยายามของเขาเกือบทำให้เขาถูกเนรเทศ

จากหนังสือThe Last Mafioso ระบุว่า ดรากนามีฝีมือการยิงปืนดีที่สุดในแก๊งอาชญากร ในฐานะที่ปรึกษา เขาช่วยให้ลูกชายของเขา หลุยส์ ได้เป็นสมาชิกอย่างเป็นทางการของแก๊งแอลเอ เมื่อแจ็ค ดรากนาเสียชีวิตในปี 1956 ทอมก็ถอยห่างจากชีวิตอาชญากรรมเมื่อแฟรงค์ เดอซิโมนได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าแก๊ง อย่างไรก็ตาม เขายังคงมีความสัมพันธ์ใกล้ชิดกับแก๊งอาชญากรรมอยู่หลังจากนั้น