วง Tom Fun Orchestra ก่อตั้งขึ้นในซิดนีย์ โนวาสโกเชียในปี 2005 โดยนักร้องนักแต่งเพลง Ian MacDougall นับตั้งแต่นั้นมา วงได้ทำการแสดงทั่วภาคกลางและภาคตะวันออกของแคนาดา รวมถึงในไอร์แลนด์ ออสเตรเลีย และสหราชอาณาจักร วงได้บันทึกอัลบั้มเปิดตัวYou Will Land With a Thudโดยมีโปรดิวเซอร์คือGordon Gano (นักร้องและมือกีตาร์ของวงViolent Femmes ) และ Warren Bruleigh อัลบั้มนี้ได้รับการมิกซ์โดย Phil Palazzola และมาสเตอร์โดย Howie Weinberg และวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 29 มกราคม 2008 ภายใต้สังกัด Company House Records ( EMI Music Canada ) ในงานประกาศรางวัล Music Nova Scotia Awards ปี 2008 วง Tom Fun Orchestra ได้รับรางวัล Entertainer of the Year และ Galaxy Rising Star ในเดือนมีนาคม 2009 วงได้รับรางวัล East Coast Music Award ครั้งแรก ด้วยรางวัล ECMA Galaxy Rising Star Award ^{[ 3 ]}ในงานประกาศรางวัลปี 2010 Tom Fun ได้รับรางวัล Video of the Year สำหรับเพลง "Throw Me To The Rats" ^{[ 4 ]}

ในช่วงต้นปี 2010 วง The Tom Fun Orchestra เริ่มบันทึกเสียงอัลบั้มเต็มชุดที่สองEarthworm Heart MacDougall ได้เริ่มเขียนเพลงสำหรับอัลบั้มใหม่ตั้งแต่หลังจากปล่อยอัลบั้มแรกไม่นาน แต่กระบวนการบันทึกเสียงเป็นไปอย่างค่อยเป็นค่อยไป เมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม พวกเขาได้ปล่อยเพลงใหม่ชื่อ "Miles Davis" ให้ดาวน์โหลดฟรีจากเว็บไซต์ของพวกเขา^{[ 5 ]}ในช่วงปลายเดือนกรกฎาคม พวกเขาได้เริ่มทัวร์ทั่วแคนาดาครั้งที่สอง ซึ่งรวมถึงการแสดงสนับสนุนวง Primusในโตรอนโต^{[ 6 ]}

ในเดือนกันยายน 2012 Tom Fun ประกาศอัลบั้มเต็มชุดที่สองของพวกเขาที่มีชื่อว่าEarthworm Heartผ่านข้อความปริศนาบนเว็บไซต์ของพวกเขา^{[ 7 ]}อัลบั้มนี้จะมี 14 เพลงใหม่ที่บันทึกเสียงที่ Soundpark Studios และจะวางจำหน่ายในวันที่ 13 พฤศจิกายน 2012 อย่างไรก็ตาม ในวันที่ 15 ตุลาคม อัลบั้มทั้งหมดก็พร้อมให้สตรีมบนเว็บไซต์ของExclaim ^{[ 8 ]}เพลงทั้ง 14 เพลงนี้ได้รับการโปรดิวซ์และมิกซ์โดย Jamie Foulds ร่วมกับ Albert Lionais ซึ่งแสดงให้เห็นถึงการเปลี่ยนแปลงจากเสียงแบบเซลติกของYou Will Land With a Thudและแสดงให้เห็นว่าวงดนตรีได้นำแนวทางที่เรียบง่ายและเน้นดนตรีร็อกมากขึ้นมาใช้ แม้ว่าแบนโจและไวโอลินจะยังคงมีบทบาทอยู่ แต่ก็ลดบทบาทลงเพื่อให้มีพื้นที่สำหรับกีตาร์มากขึ้น ส่วนไวโอลินที่มีอยู่ก็ดูเหมือนจะมีกลิ่นอายของวงออร์เคสตรามากขึ้น

เมื่อวันที่ 18 ตุลาคม ทอม ฟัน เริ่มต้นทัวร์คอนเสิร์ตทั่วแคนาดาอีกครั้งเพื่อโปรโมตอัลบั้ม Earthworm Heart

อัลบั้มนี้ได้รับการตั้งชื่อว่า "บันทึกเสียงทางเลือกแห่งปี" ในงาน Nova Scotia Music Week ปี 2013 ^{[ 9 ]}