ทอม เพนน์เป็นผู้บริหารกีฬาชาวอเมริกัน ซึ่งดำรงตำแหน่งประธานเจ้าหน้าที่บริหารของสโมสรฟุตบอลซานดิเอโก เอฟซี ในเมเจอร์ลีกซอกเกอร์ ก่อนหน้านี้ เพนน์ร่วมก่อตั้งทีมลอสแอนเจลิส เอฟซี ซึ่งเป็นทีมใหม่ในเมเจอร์ลีกซอก เกอร์ในปี 2014 และดำรงตำแหน่งประธานและผู้ร่วมเป็นเจ้าของก่อนจะลงจากตำแหน่งในปี 2020 เขาเคยเป็น ผู้บริหารของ สมาคมบาสเกตบอลแห่งชาติ (NBA) กับทีมแวนคูเวอร์ กริซลีส์เมมฟิส กริซลีส์และพอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์ส เขาร่วมก่อตั้งสถาบันผู้นำด้านกีฬา (Sports Leadership Institute) และเป็นนักวิเคราะห์ NBA ให้กับ ESPNและ Turner Network Television, TNT (เครือข่ายโทรทัศน์ของอเมริกา ) ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

ทอม เพนน์ เป็นผู้ร่วมก่อตั้งและประธานเจ้าหน้าที่บริหารของซานดิเอโก เอฟซี และของไรท์ ทู ดรีม ซานดิเอโก ซึ่งเป็นสถาบันสอนฟุตบอลและสถาบันการศึกษาที่พักอาศัยที่เกี่ยวข้องกับสโมสร^{[ 4 ]}เมเจอร์ลีกซอกเกอร์ประกาศให้ซานดิเอโก เอฟซี เป็นสโมสรขยายลำดับที่ 30 ในเดือนพฤษภาคม 2023 ^{[ 5 ] [ 6 ]}เพนน์มีส่วนร่วมในการก่อตั้งกลุ่มเจ้าของในช่วงแรก ซึ่งนำโดยเซอร์ โมฮาเหม็ด มันซูร์ และกลุ่มไซควนแห่งชนชาติคูเมยาาย และในการกำหนดกลยุทธ์ระยะยาวของสโมสรที่มุ่งเน้นการพัฒนาผู้เล่น การมีส่วนร่วมของชุมชน และเส้นทางระดับโลกสำหรับนักกีฬาเยาวชน ด้วยเวลาเพียง 20 เดือนในการสร้างองค์กร แบรนด์^{[ 7 ]}ทีมฟุตบอล และชุมชนผู้สนับสนุน ทีมจึงเริ่มการแข่งขันในเดือนกุมภาพันธ์ 2025 ^{[ 8 ] [ 9 ]}นอกเหนือจากการดูแลการสร้างทีมฟุตบอลและการดำเนินงานทางธุรกิจแล้ว โครงการ MLS ยังรวมถึงการจัดตั้งสถาบันที่พักอาศัยซึ่งออกแบบมาเพื่อระบุและพัฒนาผู้มีความสามารถรุ่นเยาว์จากทั่วอเมริกาเหนือ พร้อมทั้งให้การศึกษาทางวิชาการควบคู่ไปกับการฝึกฟุตบอลระดับสูง^{[ 10 ]}ซานดิเอโก เอฟซี และสถาบันไรท์ทูดรีม เป็นหนึ่งในรูปแบบสโมสรและสถาบันฝึกสอนฟุตบอล MLS แบบบูรณาการแห่งแรกๆ ที่สร้างขึ้นโดยความร่วมมือกับ เครือข่าย ไรท์ทูด รีม ระดับ นานาชาติ ซึ่งมีสถาบันฝึกสอนในประเทศกานา อียิปต์ และสโมสรในเครืออย่างเอฟซี นอร์เวย์^{[ 11 ]}สถาบันฝึกสอนแห่งนี้ตั้งอยู่บนที่ดินของชนเผ่าซิควนในเมืองเอลคาจอน เป็นส่วนสำคัญของวิทยาเขตขนาด 125,000 ตารางฟุตของซานดิเอโก เอฟซี และรวมถึงสิ่งอำนวยความสะดวกด้านกีฬาที่ทันสมัยขนาด 50,000 ตารางฟุต ซึ่งใช้ร่วมกับทีมชุดใหญ่และทีมฝึกสอนของซานดิเอโก เอฟซี สิ่งอำนวยความสะดวกนี้ประกอบด้วยโรงเรียนประจำ หอพัก และสนามฟุตบอลขนาดมาตรฐาน 5 สนาม รวมถึงสนามหญ้าธรรมชาติ 3 สนาม และสนามหญ้าเทียม 2 สนาม สร้างสภาพแวดล้อมการฝึกฝนระดับโลกสำหรับนักกีฬาเยาวชน ตามที่เพนน์กล่าวไว้ว่า “ศูนย์พัฒนาศักยภาพของซานดิเอโกเอฟซีและสถาบันไรท์ทูดรีมจะช่วยให้เราพัฒนานักเตะระดับโลกรุ่นต่อไปทั่วซานดิเอโก โครงการริเริ่มนี้ยืนยันถึงความมุ่งมั่นของเราในการสร้างโอกาสให้เยาวชนผู้มีความสามารถได้เติบโต และวิสัยทัศน์ของเราที่จะเป็นศูนย์กลางแห่งความเป็นเลิศและนวัตกรรมด้านฟุตบอลในอเมริกาเหนือ” ^{[ 12 ]}ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2568 สถาบันไรท์ทูดรีมได้รับรางวัลโกลบซอกเกอร์สำหรับสถาบันที่ดีที่สุด^{[ 13 ] [ 14 ]}

ภายใต้การนำของเพนน์ในฐานะซีอีโอ ฤดูกาลแรกของซานดิเอโก เอฟซีใน MLS ปี 2025 ประสบความสำเร็จอย่างเป็นประวัติการณ์สำหรับทีมขยาย โดยรวมถึงชัยชนะ 19 ครั้งและ 63 คะแนน และเป็นทีมวางอันดับ 1 ในสายตะวันตก^{[ 15 ]}ทีมแพ้ในรอบชิงชนะเลิศสายตะวันตกให้กับแวนคูเวอร์ ไวท์แคปส์ ซึ่งพลาดการเข้าชิงถ้วย MLS ปี 2025 ไปเพียงชัยชนะเดียว แอนเดอร์ส เดรเยอร์ ได้รับรางวัล ผู้เล่น หน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปีของ MLS และเป็นผู้เข้ารอบสุดท้ายสำหรับ รางวัลผู้เล่นทรงคุณค่าที่สุดของลีก^{[ 16 ]}

ทอม เพนน์ ดำรงตำแหน่งประธานผู้ก่อตั้งสโมสรฟุตบอลลอสแอนเจลิส (LAFC) และมีบทบาทสำคัญในการจัดตั้งกลุ่มเจ้าของสโมสรและวางวิสัยทัศน์ในช่วงเริ่มต้น^{[ 17 ]}เขาช่วยรวบรวมกลุ่มนักลงทุนและทำงานร่วมกับปีเตอร์ กูเบอร์และพันธมิตรอื่นๆ เพื่อให้ได้แฟรนไชส์ขยายในเมเจอร์ลีกซอกเกอร์หลังจากการยุบสโมสรชิวาส ยูเอสเอ เพนน์ได้จัดการประชุมวางแผนเชิงกลยุทธ์ในช่วงแรกกับกลุ่มเจ้าของเพื่อกำหนดเอกลักษณ์ของสโมสรในฐานะทีมใจกลางเมืองลอสแอนเจลิสที่เชื่อมโยงอย่างใกล้ชิดกับวัฒนธรรมและชุมชนของเมือง เขายังช่วยดูแลการพัฒนาสนามเหย้ามูลค่า 350 ล้านดอลลาร์ของสโมสร บันก์ ออฟ แคลิฟอร์เนีย สเตเดียม ซึ่งสร้างขึ้นที่เอ็กซ์โปซิชั่น พาร์ค ใกล้กับลอสแอนเจลิส เมโมเรียล โคลีเซียม ภายใต้การนำของเขา LAFC เปิดตัวฤดูกาล MLS ครั้งแรกในปี 2018 หลังจากสร้างขึ้นใหม่ทั้งหมดโดยไม่มีรายชื่อผู้เล่น พนักงาน หรือโครงสร้างพื้นฐานที่มีอยู่ก่อน[1]ในปี 2018 เพนน์ได้รับการยกย่องให้เป็นผู้บริหารกีฬาแห่งปีของลอสแอนเจลิสโดยสภาการกีฬาลอสแอนเจลิส^{[ 18 ]}เพนน์ถือเป็นผู้เชี่ยวชาญและมักพูดถึงการเปิดตัวทีมฟุตบอลใหม่ แบรนด์ต่างๆ และการสร้างวัฒนธรรมและชุมชนผู้สนับสนุนในสหรัฐอเมริกา^{[ 19 ] [ 20 ]}

ในปี 2012 มีรายงานอย่างกว้างขวางว่าเพนน์เกือบจะรับตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปของฟิลาเดลเฟีย 76ers [ ^{21 ] แต่} เขากลับเซ็นสัญญากับ ESPN อีกครั้ง ตั้งแต่ปี 2007 ถึง 2010 เขาใช้เวลาสี่ฤดูกาลกับพอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์สในตำแหน่งรองประธานฝ่ายปฏิบัติการบาสเกตบอลและผู้ช่วยผู้จัดการทั่วไป เพนน์เป็นผู้เชี่ยวชาญด้านเพดานเงินเดือน NBA และข้อตกลงการเจรจาต่อรองร่วม^{[ 22 ]}เพนน์ทำงานร่วมกับผู้จัดการทั่วไป เควิน พริตชาร์ด ในการฟื้นฟูเบลเซอร์สจากยุค "Jail Blazers" เบลเซอร์สชนะ 54 เกมในฤดูกาล 2008–09 และชนะ 50 เกมอีกครั้งในฤดูกาล 2009–10 แม้จะมีผู้เล่นหลักได้รับบาดเจ็บ ในช่วงฤดูร้อนปี 2009 เพนน์ได้รับข้อเสนอให้รับตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปของมินนิโซตา ทิมเบอร์วูล์ฟส์แต่เขาปฏิเสธ โดยตัดสินใจอยู่กับเบลเซอร์สต่อไปหลังจากได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นรองประธานฝ่ายปฏิบัติการบาสเกตบอล^{[ 23 ] [ 24 ]}

เพนน์ทำงานร่วมกับแวนคูเวอร์ / เมมฟิส กริซลีส์ในตำแหน่งผู้ช่วยผู้จัดการทั่วไปและที่ปรึกษาด้านกฎหมายตั้งแต่ปี 2000 ถึง 2007 ในช่วงห้าฤดูกาลที่เมมฟิส เขาทำงานอย่างใกล้ชิดกับเจอร์รี เว สต์ และชัค เดลี [ ^{25 ] ก}ริซลีส์เข้าสู่รอบเพลย์ออฟสามฤดูกาลติดต่อกัน แต่ไม่เคยผ่านรอบแรกไปได้ ในปี 1999 เพนน์ทำงานเป็นส่วนหนึ่งของทีมซื้อกิจการ NBA ของไมเคิล ไฮสลีย์ ผู้ ซึ่งเป็นเจ้าของ NBA ในอนาคต เพนน์ทำงานร่วมกับ ดิ๊ก เวอร์ซาเช่และทีมของไฮสลีย์เพื่อช่วยแนะนำไฮสลีย์ตลอดกระบวนการซื้อกิจการ NBA จนกระทั่งไฮสลีย์ซื้อแวนคูเวอร์ กริซลีส์ในเดือนพฤษภาคม 2000 ^{[ 26 ]}หลังจากหนึ่งฤดูกาลในแวนคูเวอร์ ไฮสลีย์ได้ย้ายทีมไปที่เมมฟิส ในฐานะผู้ช่วยผู้จัดการทั่วไปฝ่ายปฏิบัติการบาสเกตบอล เพนน์มีบทบาทสำคัญในการย้ายฝ่ายปฏิบัติการบาสเกตบอล การสร้างสถานที่ฝึกซ้อม และการออกแบบและสร้างสนามกีฬาFedExFormในเมมฟิส

ในฐานะนักวิเคราะห์ NBA เพนน์มักได้รับการนำเสนอในฐานะผู้เชี่ยวชาญด้านการดำเนินงานบาสเกตบอลในด้านการวิเคราะห์ขั้นสูงปัญหาเพดานเงินเดือนการดราฟท์ NBAการซื้อขายผู้เล่น และประเด็นการเจรจาต่อรองร่วมกัน^{[ 27 ]}

เพนน์เริ่มทำงานกับ ESPN ในช่วง NBA Draft ปี 2010 ^{[ 2 ]}และในช่วงตลาดซื้อขายผู้เล่นอิสระปี 2010 เขาได้ดำเนินการเครื่องมือวิเคราะห์เพดานเงินเดือนของ ESPN ในรายการ SportsCenter โดยเขาใช้หน้าจอสัมผัสเพื่อแสดงปลายทางที่เป็นไปได้สำหรับเลบรอน เจมส์ และผู้เล่นอิสระชื่อดังคนอื่นๆ^{[ 28 ]} เพนน์ยังเคยร่วมงานกับ ESPN โดยใช้ ESPN Trade Machine เพื่อวิเคราะห์การซื้อขายผู้เล่นใน NBA เขาออกจาก ESPN ในปี 2018 เพื่อไปร่วมงานกับ Turner Sports

สถาบันผู้นำด้านกีฬา (Sports Leadership Institute หรือ SLI) เป็นบริษัทที่จัดงานประชุมสุดยอดผู้นำแบบส่วนตัวสำหรับเจ้าของทีมกีฬาระดับโลก ผู้บริหารกีฬาอาชีพ ผู้อำนวยการฝ่ายกีฬาของมหาวิทยาลัยชั้นนำ และนักกีฬาอาชีพ เพนน์ก่อตั้งบริษัทนี้ในปี 2011 และ SLI ได้จัดงานประชุมสุดยอดกีฬาระดับโลก (Global Sports Summit) ที่แอสเพน งานประชุมสุดยอดการจัดการกีฬาระดับโลก (Global Sports Management Summit) ที่ชิคาโก และงานประชุมสุดยอดกีฬาระดับมหาวิทยาลัย (Collegiate Sports Summit) ที่ซานตาโมนิกา

เพนน์เป็นทนายความและตัวแทนนักกีฬา เขาทำงานส่วนใหญ่ในฐานะทนายความฝ่ายจำเลยคดีอาญาและทำหน้าที่ในคดีมากกว่า 20 คดี รวมถึงคดีฆาตกรรม ปล้นโดยใช้อาวุธ และคดีอาญาร้ายแรงอื่นๆ เขายังเป็นตัวแทนนักบาสเกตบอลและจัดทัวร์ยุโรปกับนักกีฬาอิสระบริษัท Upper Deckซึ่งเป็นบริษัทการ์ดสะสม เป็นผู้สนับสนุนทัวร์ของเขา และทีมถูกเรียกว่า "Upper Deck All-Stars" Fox Sports Chicago ถ่ายทำภาพยนตร์สารคดีเกี่ยวกับทัวร์หนึ่งชื่อOver There ^{[ 29 ]}

เพนน์เป็นสมาชิกคณะกรรมการบริหารของโรงพยาบาลวิจัยเด็กเซนต์จูดตั้งแต่ปี 2002 เขาช่วยก่อตั้งโครงการ NBA Cares ให้กับเซนต์จูด ซึ่งเป็นโครงการที่สร้างความตระหนักและระดมทุนเพื่อต่อสู้กับโรคมะเร็งในเด็ก^{[ 30 ]}สำหรับฤดูกาล NBA ปี 2010-11 โครงการ Hoops for St. Jude ได้รับการสนับสนุนจากดารา NBA อย่าง ดเวย์น เวด , ดไวท์ ฮาวาร์ด , พอล กาโซล , เควิน เลิฟ , รูดี้ เกย์ , เดวิด ลี , สตีฟ เบลคและโค้ชจอร์จ คาร์ล [ ^{31 ] เพ}นน์มีบทบาทสำคัญในการริเริ่มความร่วมมือและการสร้างบ้านเมมฟิส กริซลีส์ ในวิทยาเขตเซนต์จูด^{[ 32 ]} เพนน์ยังดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการบริหารของสมาคมโรคมะเร็งเด็ก ซึ่งเป็นองค์กรการกุศลในพอร์ตแลนด์ที่ให้บริการและโครงการต่างๆ แก่เด็กและครอบครัวที่ได้รับผลกระทบจากโรคมะเร็งและโรคอื่นๆ^{[ 33 ]}