ในเคมีอินทรีย์หมู่โทลูอีนซัลโฟนิล ( หมู่โทซิลย่อว่าTsหรือTos ^{[ nb 1 ]} ) เป็นหมู่ฟังก์ชัน วาเลนซ์เดี่ยว ที่มีสูตรเคมี−SO ₂ −C ₆ H ₄ −CH ₃ประกอบด้วยหมู่โทลิล−C 6 _H 4 _−CH 3 _{เชื่อม}ต่อกับหมู่ซัลโฟนิล−SO ₂ −โดยมีวาเลนซ์เปิดที่กำมะถันหมู่นี้มักได้มาจากสารประกอบโทซิลคลอไรด์ CH 3 _C 6 _H 4 _SO 2 _Cl (ย่อว่า TsCl) ซึ่งสร้างเอสเทอร์และอะไมด์ของกรดโทลูอีนซัลโฟนิก CH 3 _C 6 _H 4 _SO 2 _OH (ย่อว่า TsOH) รูปแบบพาราที่แสดงในภาพ ( p -toluenesulfonyl) เป็นรูปแบบที่พบได้บ่อยที่สุด และตามธรรมเนียมแล้วคำว่า tosylที่ไม่มีคำนำหน้าจะหมายถึง กลุ่ม p -toluenesulfonyl

คำศัพท์โทซิลได้รับการเสนอโดยนักเคมีชาวเยอรมัน เคิร์ท เฮสส์ และโรเบิร์ต เฟลเกอร์ ในปี พ.ศ. 2476 ตามแบบของทริทิล^{[ 1 ]}และนำมาใช้ในภาษาอังกฤษตั้งแต่ปี พ.ศ. 2477 ^{[ 2 ]}

กลุ่มโทลูอีนซัลโฟเนต (หรือโทซิเลต ) หมายถึงกลุ่ม−O−SO ₂ C ₆ H ₄ CH ₃ (–OTs) โดยมีออกซิเจนเพิ่มเติมติดอยู่กับกำมะถันและมีวาเลนซ์เปิดบนออกซิเจน^{[ 3 ]}ในชื่อทางเคมี คำว่าโทซิเลตอาจหมายถึงเกลือที่มีแอนไอออนของกรดp- โทลูอีนซัลโฟนิก TsO ⁻ M ⁺ (เช่นโซเดียม p-โทลูอีนซัลโฟเนต ) หรืออาจหมายถึงเอสเทอร์ของ กรด p-โทลูอีนซัลโฟนิก TsOR (R = กลุ่มออร์แกนิล )

สำหรับปฏิกิริยาSN2 _นั้นแอลคิลแอลกอฮอล์สามารถเปลี่ยนเป็นแอลคิลโทซิเลตได้เช่นกัน โดยมักจะทำผ่านการเติมโทซิลคลอไรด์ ในปฏิกิริยานี้ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของออกซิเจนในหมู่แอลกอฮอล์จะเข้าโจมตีซัลเฟอร์ของโทซิลคลอไรด์ ทำให้คลอไรด์ถูกแทนที่และเกิดเป็นโทซิเลตโดยคงโครงสร้างทางสเตอริโอเคมีของสารตั้งต้นไว้ ซึ่งเป็นประโยชน์เพราะแอลกอฮอล์เป็นหมู่ที่หลุดออกได้ยากใน ปฏิกิริยา _SN2ต่างจากหมู่โทซิเลต การเปลี่ยนแอลคิลแอลกอฮอล์เป็นแอลคิลโทซิเลตนี้เองที่ทำให้ปฏิกิริยา SN2 สามารถ_เกิดขึ้นได้ในสภาวะที่มีนิวคลีโอไฟล์ที่ดี

หมู่โทซิลสามารถทำหน้าที่เป็นหมู่ป้องกันในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ แอลกอฮอล์สามารถแปลงเป็นหมู่โทซิเลตได้เพื่อไม่ให้เกิดปฏิกิริยา หมู่โทซิเลตอาจถูกแปลงกลับเป็นแอลกอฮอล์ได้ในภายหลัง การใช้หมู่ฟังก์ชันเหล่านี้แสดงให้เห็นได้จากการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของยาโทลเทอโรดีนซึ่งในขั้นตอนหนึ่ง หมู่ ฟีนอลจะถูกป้องกันเป็นโทซิเลต และแอลกอฮอล์ปฐมภูมิเป็นโนซิเลต หมู่หลังนี้เป็นหมู่ที่หลุดออกได้สำหรับการแทนที่ด้วยไดไอโซโพรพิลอะมีน : ^{[ 4 ] [ nb 2 ]}

หมู่โทซิลยังมีประโยชน์ในฐานะหมู่ป้องกันสำหรับเอมีน โครงสร้าง ซัลโฟนาไมด์ที่ได้นั้นมีความเสถียรอย่างมาก สามารถกำจัดหมู่ป้องกันเพื่อเผยให้เห็นเอมีนโดยใช้ สภาวะ รีดิวซ์หรือกรดเข้มข้น^{[ 5 ]}

หมู่ โทซิล ( Ts ) มักใช้เป็นหมู่ป้องกันสำหรับเอมีนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

• โทซิลคลอไรด์และไพริดีนในไดคลอโรมีเทน^{[ 6 ]}

• HBrและกรดอะซิติกที่อุณหภูมิ 70 °C ^{[ 7 ]}

  

• การกลั่นย้อนกลับด้วยTMSClโซเดียมไอโอไดด์และอะซีโตไนไตรล์^{[ 8 ]}
• การลดลงด้วยSmI ₂ ^{[ 9 ]}
• การลดด้วยRed-Al ^{[ 10 ]}

สารกลุ่มโทซิเลตมีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับสารกลุ่มโนซิเลตและโบรซิเลตซึ่งเป็นชื่อย่อของโอ - หรือพี-ไนโตรเบนซีนซัลโฟเนต และพี-โบรโมเบนซีนซัลโฟเนต ตามลำดับ

• กรดโทซิลิก
• หมู่ซัลโฟนิล