ทีพีพีทีเอส

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไตรโซเดียม 3,3′,3′′-ฟอสเฟเนไตรอิลไตร(เบนซีน-1-ซัลโฟเนต)
ชื่ออื่นๆ ไตรโซเดียม 3-บิส(3-ซัลโฟนาโตฟีนิล)ฟอสฟานิลเบนซีนซัลโฟเนต เกลือไตรโซเดียมของ 3,3′,3′′-ฟอสเฟเนไตรอิลไตรส์(กรดเบนซีนซัลโฟนิก) เกลือไตรโซเดียมของไตรส(3-ซัลโฟฟีนิล)ฟอสฟีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	63995-70-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	3552062 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.058.706
หมายเลข EC	264-596-6
PubChem CID	4348292
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60213972
อินชิ นิ้วChI=1S/C18H15O9PS3.3Na/c19-29(20,21)16-7-1-4-13(10-16)28(14-5-2-8-17(11-14)30(22,23)24) 15-6-3-9-18(12-15)31(25,26)27;;;/h1-12H,(H,19,20,21)(H,22,23,24)(H,25,26,27);;;/q;3*+1/p-3 เอ็น คีย์: MYAJTCUQMQREFZ-UHFFFAOYSA-K เอ็น
รอยยิ้ม c1cc(ซีซี(c1)S(=O)(=O)[O-])P(c2cccc(c2)S(=O)(=O)[O-])c3cccc(c3)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 18 H 12 Na 3 O 9 P S 3
มวลโมลาร์	568.41  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งไมโครคริสตัลไลน์สีขาว
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 1 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P332+P313 , P337+P313
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

3,3′,3′′-ฟอสเฟเนไตรอิลไตรส์(เบนซีนซัลโฟนิกแอซิด) เกลือโซเดียมไตรโซเดียม (ย่อว่าTPPTS ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่รู้จักกันในชื่อโซเดียมไตรฟีนิลฟอสฟีนไตรซัลโฟเนต สารประกอบนี้มีสูตร P(C ₆ H ₄ SO ₃ Na) ₃ของแข็งสีขาวนี้เป็นตัวอย่างที่ผิดปกติของฟอสฟีน ที่ละลายน้ำได้ สารประกอบเชิงซ้อนของมันก็ละลายน้ำได้เช่นกัน^{[ 2 ]} สารประกอบเชิงซ้อนของมันกับโรเดียมใช้ในการผลิตบิวทิรัลดีไฮด์ใน อุตสาหกรรม ^{[ 3 ]}

TPPTS สังเคราะห์ขึ้นโดยการซัลโฟเนชันของไตรฟีนิลฟอสฟีนการซัลโฟเนชันเกิดขึ้นที่ตำแหน่งเมตาหนึ่งตำแหน่งของวงแหวนฟีนิลทั้งสามวง สารที่ใช้ในการซัลโฟเนชันคือโอเลียมซึ่งเป็นสารละลายของซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ในกรดซัลฟิวริก ทันทีที่ละลายในโอเลียม ฟอสฟีนจะถูกโปรตอนไนซ์ เกลือฟอสโฟเนียมจะเป็นสารที่เกิดการซัลโฟเนชัน ซึ่งอธิบายถึงความเลือกเฉพาะตำแหน่งเมตาของมัน:

HP(C ₆ H ₅ ) ₃ ⁺ + 3 SO ₃ → [HP(C ₆ H ₄ SO ₃ H) ₃ ] ⁺

ในฐานะเบสของลูอิส tppts มีความแรงกว่าไตรฟีนิลฟอสฟีน

TPPTS ได้รับการสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2518 โดยEG Kuntzซึ่งเป็นวิศวกรที่ Rhône-Poulenc โดยมีเป้าหมายเพื่อดำเนินการเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธ์สองเฟส ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาในเฟสน้ำสามารถแยกออกจากผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาและนำกลับมาใช้ใหม่ได้ง่าย^{[ 4 ​​]}การใช้ TPPTS ทำให้เขาสามารถเตรียมสารเชิงซ้อนที่ละลายน้ำได้ด้วย Rh(I), Ni(0), Pd(0) EG Kuntz ได้จดสิทธิบัตรปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธ์สองเฟสหลายรายการ:

• การไฮโดรฟอร์มิเลชันของโพรพิลีนด้วย Rh(I) TPPTS ^{[ 5 ]}ต่อมานำไปสู่กระบวนการ Ruhrchemie / Rhône-Poulenc
• การไฮโดรไซยาเนชันของโอเลฟินและไดอีนด้วย Ni(0) TPPTS ^{[ 6 ]}
• เทโลเมอไรเซชันของบิวทาไดอีนเป็น 2,7 ออกตาไดอีน -1-ออลด้วย Pd(0) TPPTS ^{[ 7 ]}
• ต่อมา D.Morel ได้ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา Rh(I) TPPTS ในการสังเคราะห์เจอรานิลอะซีโตนจากไมร์ซีนและฟาร์เนซิลอะซีโตนจากเบตา-ฟาร์เนซีน ซึ่งเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์วิตามินอี^{[ 8 ]} กระบวนการนี้ได้รับการพัฒนาเป็นอุตสาหกรรมโดย Rhône-Poulenc ในปี 1988

การใช้งาน TPPTS ในอุตสาหกรรมและการเร่งปฏิกิริยาแบบสองเฟสที่เป็นเนื้อเดียวกันได้รับการทบทวนแล้ว^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

สารประกอบของ TPPTS ละลายน้ำได้ดีมาก ซึ่งเป็นพื้นฐานของการประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรม ตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียมที่ใช้ TPPTS ถูกนำมาใช้ในปี 1984 สำหรับปฏิกิริยา ไฮโดรฟอร์มิเลชันแบบสองเฟส ของโพรพีนโดยกระบวนการ Ruhrchemie / Rhône-Poulenc ไฮโดรฟอร์มิเลชัน หรือที่รู้จักกันในชื่อการสังเคราะห์ออกโซคือปฏิกิริยาของแอลคีนกับคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนตามธรรมเนียมแล้ว ไฮโดรฟอร์มิเลชันจะถูกเร่งปฏิกิริยาโดยสารประกอบโรเดียมหรือโคบอลต์ในสารละลายที่ไม่ใช่น้ำ^{[ 13 ]}การใช้ TPPTS ในอุตสาหกรรมและการเร่งปฏิกิริยาแบบสองเฟสที่เป็นเนื้อเดียวกันส่วนใหญ่ถูกละเลยในการวิจัยทางวิชาการจนกระทั่ง EG Kuntz ตีพิมพ์บทวิจารณ์เกี่ยวกับงานก่อนหน้านี้ในปี 1987 ^{[ 14 ]}จากนั้น ตั้งแต่ปี 1990 การใช้ TPPTS ก็ได้รับความนิยมอย่างรวดเร็ว โดยมีการอ้างอิงหลายพันครั้งในปี 2004