Magnus Hirschfeldเป็นผู้บัญญัติศัพท์คำว่าtransvestite (จากภาษาละตินtrans- ซึ่งแปลว่า "ข้าม, เหนือ" และvestitusซึ่งแปลว่า "แต่งกาย") ในหนังสือDie Transvestiten ( Transvestites ) ปี 1910 ของเขา เพื่ออ้างถึงความสนใจทางเพศในการแต่งกายข้ามเพศ^{[ 1 ]}เขาใช้คำนี้เพื่ออธิบายบุคคลที่สวมใส่เสื้อผ้าของเพศตรงข้ามเป็นประจำและโดยสมัครใจ กลุ่ม transvestites ของ Hirschfeld ประกอบด้วยทั้งชายและหญิงที่มีรสนิยม ทางเพศ แบบรักต่างเพศรัก ร่วมเพศ รักสองเพศและไม่รักเพศ เดียวกัน ^{[ 2 ]}

ในอดีต คำว่าtransvestiteถูกใช้เพื่อวินิจฉัยความผิดปกติทางการแพทย์ รวมถึงความผิดปกติทางสุขภาพจิต และการแต่งกายข้ามเพศถูกมองว่าเป็นความผิดปกติ ในขณะที่คำว่าcross-dresserถูกบัญญัติขึ้นโดยชุมชนคนข้ามเพศ^{[ 3 ] [ 4 ]}

ในบางกรณี คำว่าtransvestiteถือว่าเหมาะสมกว่าที่จะใช้โดยสมาชิกของชุมชนคนข้ามเพศ แทนที่จะใช้โดยผู้ที่อยู่นอกชุมชนคนข้ามเพศ และบางคนก็ได้นำคำนี้กลับมาใช้ใหม่^{[ 5 ]}

การใช้คำว่าtravestiซึ่งหมายถึงผู้แต่งกายข้ามเพศนั้นเป็นเรื่องปกติในภาษาฝรั่งเศสในช่วงต้นศตวรรษที่ 19 ^{[ 6 ]}จากนั้นจึงนำเข้ามาใช้ในภาษาโปรตุเกสโดยมีความหมายเดียวกัน^{[ 7 ]}

ปัจจุบันคำว่าtransvestiteถือว่าล้าสมัยและเป็นการดูถูกเหยียดหยาม โดยคำว่าcross-dresserถูกนำมาใช้แทนอย่างเหมาะสมกว่า^{[ 3 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

ในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 20 มีการใช้คำและความหมายที่หลากหลายในการกล่าวถึงการแต่งกายข้ามเพศรวมถึงการบัญญัติศัพท์ที่เกี่ยวข้อง ซึ่งหลายคำไม่ได้คงอยู่ต่อมา หรือความหมายได้เปลี่ยนแปลงไป โดยทั่วไปแล้ว การสวมใส่เสื้อผ้าที่เกี่ยวข้องกับเพศอื่นเป็นหลักเรียกว่า "การแต่งกายข้ามเพศ" ในขณะที่การแต่งกายข้ามเพศโดยทั่วไปเป็นคำที่ใช้อธิบายการได้รับความเร้าอารมณ์ทางเพศจากการแต่งกายข้ามเพศ^{[ 11 ]}

มอเซอร์ให้คำจำกัดความนี้ไว้ในปี 2002:

การสวมใส่เสื้อผ้าที่เป็นแบบแผนของเพศตรงข้ามเรียกว่า การแต่งกายข้ามเพศ (crossdressing) ส่วนการได้รับความพึงพอใจทางเพศจากการแต่งกายข้ามเพศเรียกว่า การแต่งกายเลียนแบบเพศตรงข้าม (transvestism)

ปรากฏการณ์การสวมใส่เสื้อผ้าที่เป็นแบบฉบับของเพศตรงข้ามถูกกล่าวถึงในพระคัมภีร์ฮิบรู^{[ 12 ] [ 13 ]}

คาร์ล ไฮน์ริช อุลริชส์เป็นนักกฎหมายชาวเยอรมันและผู้บุกเบิกด้านเพศวิทยาและสิทธิของกลุ่มคนรักร่วมเพศ^{[ 14 ]}ในปี 1862 เขาเปิดเผยกับเพื่อนและครอบครัวว่าเขาเป็นเกย์ และบัญญัติศัพท์ภาษาเยอรมันว่าUrningเพื่ออธิบายตัวเอง (ภาษาอังกฤษ: Uranian ) ^{[ 18 ]}อุลริชส์บัญญัติศัพท์ต่างๆ เพื่ออธิบายรสนิยมทางเพศที่แตกต่างกัน รวมถึง Urning สำหรับผู้ชายที่ปรารถนาผู้ชาย (ภาษาอังกฤษ "Uranian") และ Dioning สำหรับผู้ที่ปรารถนาผู้หญิง อุลริชส์ตีพิมพ์จุลสาร Urning ภายใต้ชื่อของเขาเองในฐานะผู้แก้ต่างให้กับเรื่องนี้ ดังนั้นเขาจึงเป็นบุคคลที่ไม่เหมือนใครในเวลานั้นและในช่วงเวลาต่อมาอีกระยะหนึ่ง ในปี 1868 นักเขียนชาวออสเตรียคาร์ล-มาเรีย เคิร์ทเบนีได้บัญญัติคำว่าhomosexualในจดหมายถึงอุลริชส์ และตั้งแต่ทศวรรษ 1870 เป็นต้นมา หัวข้อเรื่องรสนิยมทางเพศ (ในแง่สมัยใหม่) ก็เริ่มมีการพูดคุยกันอย่างกว้างขวาง

Karl Westphalอ้างอิงงานเขียนของ Ulrichs ในบทความทางจิตเวชฉบับแรกเกี่ยวกับ 'ความรู้สึกทางเพศที่ตรงกันข้าม' และใช้กรอบทฤษฎีของ Ulrichs เป็นหลัก Ulrichs ยังติดต่อสื่อสารกับจิตแพทย์ Richard von Krafft-Ebing เป็นเวลาหลายปี ซึ่งต่อมาได้ยอมรับว่าตนเป็นหนี้บุญคุณ Ulrichs โดยระบุว่า "ความรู้จากหนังสือของคุณเท่านั้นที่กระตุ้นให้ผมศึกษาในด้านที่สำคัญยิ่งนี้" ^{[ 19 ] [ 20 ]}

ริชาร์ด ฟอน คราฟต์-เอ็บบิงเป็นจิตแพทย์ชาวเยอรมันและผู้เขียนผลงานพื้นฐานเรื่องPsychopathia Sexualis (1886) คราฟต์-เอ็บบิงมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการศึกษาทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับรักร่วมเพศ ทฤษฎีของ คาร์ล ไฮน์ริช อุลริชส์เกี่ยวกับ "Urning" (Uranian) ในฐานะเพศที่สาม^{[ 21 ]}มีอิทธิพลอย่างมากต่อความคิดของคราฟต์-เอ็บบิงในเรื่องนี้ในช่วงเริ่มต้นของการเป็นส่วนหนึ่งของขบวนการรักร่วมเพศในเยอรมนีสมัยไวมาร์ ขบวนการแต่งกายข้ามเพศกลุ่มแรกเริ่มก่อตัวขึ้นตั้งแต่กลางทศวรรษ 1920 ส่งผลให้มีการก่อตั้งองค์กรแรกและนิตยสารแต่งกายข้ามเพศฉบับแรกDas 3. Geschlecht ( ' เพศที่สาม' ) การขึ้นมาของลัทธินาซีได้หยุดยั้งขบวนการนี้ตั้งแต่ปี 1933 เป็นต้นไป^{[ 22 ]}

ฮิร์ชเฟลด์เชื่อว่าเสื้อผ้าเป็นเพียงสัญลักษณ์ภายนอกที่ถูกเลือกตามสถานการณ์ทางจิตวิทยาภายในต่างๆ^{[ 1 ]}ในความเป็นจริง ฮิร์ชเฟลด์ช่วยให้ผู้คนเปลี่ยนชื่อแรก ของพวกเขา (ชื่อที่ได้รับตามกฎหมายจะต้องระบุเพศในเยอรมนี ) และทำการผ่าตัดแปลงเพศ ครั้งแรกที่มีการรายงาน ฮิร์ชเฟลด์จึงเรียกคนแต่งกายข้ามเพศว่า ในแง่ของปัจจุบัน ไม่ใช่แค่คนแต่งกายข้ามเพศเท่านั้น แต่ยังเป็นกลุ่มคนหลากหลายจากสเปกตรัมของคนข้ามเพศ อีกด้วย ^{[ 1 ]}

นอกจากนี้ Hirschfeld ยังสังเกตเห็นว่าการกระตุ้นทางเพศมักเกี่ยวข้องกับการแต่งกายข้ามเพศ^{[ 1 ]}ในศัพท์เฉพาะที่ใช้กันในปัจจุบัน บางครั้งเรียกว่าความหลงใหลในการแต่งกายข้ามเพศ^{[ 23 ]} Hirschfeld ยังแยกแยะความแตกต่างระหว่างการแต่งกายข้ามเพศในฐานะการแสดงออกถึงความรู้สึก "ตรงข้ามเพศ" (คนข้ามเพศ) ของบุคคลกับ พฤติกรรม หลงใหลแม้ว่าพฤติกรรมหลังจะเกี่ยวข้องกับการสวมเสื้อผ้าของเพศตรงข้ามก็ตาม^{[ 1 ]}

Havelock Ellisศึกษาปรากฏการณ์ที่ปัจจุบันเรียกว่าปรากฏการณ์คนข้ามเพศร่วมกับMagnus Hirschfeld Havelock Ellis ถือเป็นบุคคลสำคัญในประวัติศาสตร์ของเพศวิทยาในการสร้างหมวดหมู่ใหม่ที่แยกและแตกต่างจากรักร่วมเพศ^{[ 24 ]}ด้วยความตระหนักถึงการศึกษาเรื่องการแต่งกายข้ามเพศของ Hirschfeld แต่ไม่เห็นด้วยกับคำศัพท์ของเขา ในปี 1913 Ellis จึงเสนอคำว่าsexo-aesthetic inversionเพื่ออธิบายปรากฏการณ์ดังกล่าว ในปี 1920 เขาบัญญัติศัพท์คำว่าeonismซึ่งเขาได้มาจากชื่อของบุคคลสำคัญทางประวัติศาสตร์Chevalier d' Éon ^{[ 25 ] [ 26 ]}

เอลลิส เขียนจดหมายถึงนักเพศวิทยานอร์แมน แฮร์ในปี พ.ศ. 2468 ขณะเขียนหนังสือเกี่ยวกับลัทธิเอกภาพ^{[ a ]}ว่า: ^{[ 26 ]}

ตอนนี้ฉันกำลังเรียบเรียงงานวิจัยเกี่ยวกับเรื่องการแต่งกายข้ามเพศให้เป็นรูปเป็นร่างอยู่ (ฉันเรียกมันว่าลัทธิอีโอนิสม์ ตามชื่อของเชวาลิเยร์ เดอ อีโอ เพราะฉันไม่เห็นด้วยว่าการแต่งกายข้ามเพศเป็นคุณลักษณะที่สำคัญที่สุดเสมอไป)

ในช่วงกลางศตวรรษที่ 20 จิตเวชศาสตร์ได้มีการนำคำศัพท์สำคัญในสาขาเพศวิทยา มา ใช้เช่นภาวะข้ามเพศบทบาททางเพศและอัตลักษณ์ทางเพศ

เดวิด โอลิเวอร์ คอลด์เวลล์ได้แนะนำคำว่าทรานส์เซ็กชวลให้กับผู้ฟังที่พูดภาษาอังกฤษในปี พ.ศ. 2492 ^{[ 28 ] [ 29 ]}

จอห์น มันนี่บัญญัติคำว่าบทบาททางเพศในปี พ.ศ. 2498 ^{[ 30 ]}และ โรเบิร์ต เจ. สโตลเลอร์นำเสนอ คำ ว่า อัตลักษณ์ทางเพศในปี พ.ศ. 2507 ^{[ 31 ]}ในช่วงเวลานี้ คำว่าการแต่งกายข้ามเพศมักใช้ในบริบททางการแพทย์เพื่ออธิบายความผิดปกติ ไม่ใช่เพียงแค่พฤติกรรม^{[ 32 ]}และถือเป็นพฤติกรรมเบี่ยงเบนที่พบได้มากในกลุ่มคนรักร่วมเพศ^{[ 32 ] : 1448}

เวอร์จิเนีย พรินซ์^{[ 33 ]}เป็นหญิงข้ามเพศชาว อเมริกัน และนักเคลื่อนไหวเพื่อสิทธิคนข้ามเพศเธอตีพิมพ์ นิตยสาร Transvestiaตั้งแต่ปี 1960 ถึง 1980 และก่อตั้งTri-Essสำหรับผู้ชายรักต่างเพศที่แต่งกายข้ามเพศ

ปรินซ์ถือเป็นผู้บุกเบิกคนสำคัญของชุมชนคนข้ามเพศ^{[ 34 ]}ประวัติอันยาวนานของวรรณกรรมของเธอเกี่ยวกับประเด็นการแต่งกายข้ามเพศและการแต่งกายเลียนแบบเพศตรงข้ามมีรากฐานมาจากความปรารถนาของเธอที่จะต่อสู้กับผู้ที่ไม่เห็นด้วยกับอุดมการณ์ทางเพศแบบเสรีนิยม^{[ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]}

ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 แนวทางการแต่งกายข้ามเพศและการแต่งกายเลียนแบบเพศตรงข้ามของปริ้นซ์เริ่มได้รับการวิพากษ์วิจารณ์จากผู้ที่แต่งกายเลียนแบบเพศตรงข้ามและผู้แปลงเพศ รวมถึงกลุ่มเกย์และกลุ่มสตรีบางส่วนในสมัยนั้น ความขัดแย้งและการวิพากษ์วิจารณ์เกิดขึ้นจากการสนับสนุนบรรทัดฐานทางสังคมทั่วไปของปริ้นซ์ เช่น การแต่งงานและรูปแบบครอบครัวแบบดั้งเดิม รวมถึงการแสดงภาพแบบแผนทางเพศแบบดั้งเดิม ความพยายามของเธอที่จะกีดกันผู้แปลงเพศ ผู้รักร่วมเพศ หรือผู้ที่มีรสนิยมทางเพศแบบแปลกๆ ออกจากความพยายามในการทำให้การแต่งกายเลียนแบบเพศตรงข้ามเป็นเรื่องปกติก็ได้รับการวิพากษ์วิจารณ์อย่างมากเช่นกัน^{[ 34 ]}

แฮร์รี่ เบนจามิน เป็นนักต่อมไร้ท่อและนักเพศวิทยา ชาวเยอรมัน-อเมริกัน ซึ่งเป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางจากผลงานทางคลินิกของเขากับบุคคลข้ามเพศ^{[ 43 ]}

ก่อนเดินทางมาถึงสหรัฐอเมริกาในปี 1914 เบนจามินศึกษาที่สถาบันวิทยาศาสตร์ทางเพศ ของฮิร์ชเฟลด์ ในเบอร์ลิน ตั้งแต่ช่วงเวลานี้เป็นต้นไป เขาเริ่มพบและรักษาผู้ป่วยที่เขาจะอธิบายในภายหลังว่าเป็นผู้ที่มีภาวะเพศสภาพไม่ตรงกับเพศกำเนิด^{[ 44 ] [ 45 ]}ในช่วงทศวรรษ 1930 เขาศึกษาที่ออสเตรียกับยูเจน สไตน์นาค [ ^{44 ] ใน}ปี 1948 ที่ซานฟรานซิสโก^{[ 46 ]}เบนจามินได้รับคำขอจากอัลเฟรด คินซีย์นักเพศวิทยาเพื่อนร่วมงาน ให้ตรวจคนไข้เด็กคนหนึ่งซึ่งมีกายวิภาคเป็นชาย แต่ยืนยันว่าตนเองเป็นหญิง^{[ 47 ]}คินซีย์ได้พบกับเด็กคนนี้จากการสัมภาษณ์เพื่อเขียนหนังสือเรื่องพฤติกรรมทางเพศในเพศชายซึ่งตีพิมพ์ในปีนั้น^{[ 46 ]}กรณีนี้ทำให้เบนจามินสนใจในสิ่งที่เขาจะเรียกว่าภาวะแปลงเพศอย่างรวดเร็ว^{[ 47 ]}โดยตระหนักว่ามีภาวะที่แตกต่างจากภาวะแต่งกายข้ามเพศ ซึ่งผู้ใหญ่ที่มีความต้องการดังกล่าวได้รับการจัดประเภทไว้ในเวลานั้น