ในปี 2000 แมคคัลลัฟได้แข่งรถมินิสต็อกที่เดลต้าสปีดเวย์^{[ 2 ]}

ในปี 2548 McCullough ดำเนินการและเป็นหัวหน้าผู้สอนของโรงเรียนสอนแข่งรถ Uraceit ที่Altamont Speedway ^{[ 3 ]}

ในปี 2019 McCullough จบอันดับสามในการแข่งขัน Lucas Oil Modified Series โดยได้คะแนน^{[ 4 ]}

ในปี 2021 แมคคัลลัฟได้รับชัยชนะครั้งแรกในอาชีพการงานในรายการ SPEARS SRL Southwest Tour Series ที่ศูนย์จัดงานเออร์วินเดล [ ^{5 ] นับ}ตั้งแต่นั้นมา เขาได้รับชัยชนะอีกหนึ่งครั้งในรายการนี้^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 8 มิถุนายน 2022 G2G Racingประกาศว่า McCullough จะพยายามเปิดตัวในรายการ Truck Series ด้วยรถบรรทุกหมายเลข 47 ของทีมในการแข่งขันที่โซโนมา^{[ 4 ]}อย่างไรก็ตาม McCullough ไม่สามารถขับรถบรรทุกได้เลยเนื่องจากผลการตรวจสารเสพติดของเขามาไม่ทันเวลาฝึกซ้อม (เนื่องจากเป็นการลงแข่งครั้งแรกของฤดูกาล เขาจึงต้องเข้ารับการตรวจสารเสพติดก่อน) ในที่สุดรถบรรทุกหมายเลข 47 ก็ถูกถอนออกจากการแข่งขัน

เมื่อวันที่ 27 กรกฎาคม 2022 McCullough และTim Viens เจ้าของ G2G ต่างทวีตว่า McCullough จะลงแข่งให้กับทีมในปี 2023 หลังจากที่ไม่สามารถลงสนามแข่งที่โซโนมาได้^{[ 6 ] [ 7 ]}แม้ว่าสิ่งนี้จะไม่เกิดขึ้นจริงก็ตาม

ในเดือนมิถุนายน 2024 มีการเปิดเผยว่า McCullough จะกลับมาแข่งขันในรายการ ARCA Menards Series Westอีกครั้งหลังจากห่างหายไป 16 ปีที่สนามแข่ง Sonoma Raceway โดยจะขับรถ Toyotaหมายเลข 21 ให้กับNascimento Motorsportsและจบการแข่งขันด้วยอันดับที่ 10 ^{[ 8 ]}