การแข่งขัน ทไวไลท์เดอร์บี้เป็นการแข่งขันม้าพันธุ์แท้ระดับเกรด 2ของอเมริกาสำหรับม้าอายุ 3 ปี ระยะทาง 1 ไมล์กับ 1/8 ไมล์ บนสนามหญ้าจัดขึ้นเป็นประจำทุกปีในช่วงปลายเดือนตุลาคม ที่สนามซานตา อานิตา พาร์คในเมืองอาร์คาเดีย รัฐแคลิฟอร์เนียปัจจุบันเงินรางวัลรวมของการแข่งขันอยู่ที่ 200,000 ดอลลาร์สหรัฐ

การแข่งขันนี้เปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 18 ตุลาคม พ.ศ. 2512 ในชื่อVolante Handicapใน การประชุม Oak Tree Racing Associationที่ Santa Anita Park และผู้ชนะคือม้า Tell ของนางHoward B. Keckซึ่งขี่โดยBill Shoemakerนักขี่ม้า ชื่อดัง จากหอเกียรติยศของสหรัฐฯ โดย ม้า Tell แบกน้ำหนักมากถึง 130 ปอนด์ ชนะ Noholme Jr. ไป 3/4 ช่วงตัว ด้วยเวลา 1:46 4/5 ^{[ 1 ]}การแข่งขันนี้ตั้งชื่อตาม Volante ม้าของ^{Elias Jackson} " Lucky" Baldwin ผู้ชนะ American Derbyปี 1885 ซึ่งขี่โดยIsaac Burns Murphy นักขี่ม้า Lucky Baldwin ได้สร้างสนามแข่งม้า Santa Anita เดิมขึ้นในปี พ.ศ. 2450 และ Volante ถูกฝังไว้ที่สนามแข่ง^{[ 2 ]}

เมื่อการจัดระดับการแข่งขันเริ่มขึ้นในฐานะ โครงการ ของสมาคมเจ้าของและผู้เพาะพันธุ์ม้าพันธุ์แท้ในปี พ.ศ. 2516 การแข่งขันดังกล่าวถูกจัดอยู่ในระดับ IIIอย่างไรก็ตาม การแข่งขันไม่ได้จัดขึ้นในปีนั้นเนื่องจากการประท้วงหยุดงานของพนักงานรับพนัน^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2531 และ พ.ศ. 2532 กิจกรรมดังกล่าวได้รับการยกระดับเป็นระดับ 2 ก่อนที่จะกลับมาเป็นระดับ 3 อีกครั้ง ^{[ 4 ]} ในปี พ.ศ. 2539 กิจกรรมดังกล่าวได้รับการยกระดับเป็นระดับ 2 อีกครั้ง^{[ 5 ]}

ในปี พ.ศ. 2540 งานนี้ได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นOak Tree Derbyตามชื่อของOak Tree Racing Association [ ^{4 ] ใน}ปี พ.ศ. 2555 เมื่อOak Tree Racing Associationเลิกใช้สนามแข่ง Santa Anita งานนี้จึงได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นTwilight Derby ^{[ 5 ]}

การแข่งขันนี้เคยจัดขึ้นในรายการรองของ การแข่งขัน Breeders' Cup ในวันเสาร์ ในปี 2008, 2009, 2016, 2019 และ 2023

สถิติเวลา:

• 1:44.48 – The Usual QT (2009)

ระยะขอบ:

• 4+1/4ของ ความยาว สนาม - เดย์โทนา (ไอร์แลนด์) (2007)

สถิติการชนะมากที่สุดโดยเจ้าของทีม:

• 2 – ชาร์ลส์ อี. วิททิงแฮม (1977, 1979)

สถิติการชนะมากที่สุดของจ็อกกี้ :

• 6 – แกรี่ สตีเวนส์ (1986, 1990, 1998, 1999, 2015, 2017)

สถิติการชนะมากที่สุดของผู้ฝึกสอน :

• 5 – ชาร์ลส์ อี. วิททิงแฮม (1969, 1974, 1977, 1979, 1989)

รายชื่อการแข่งขันระดับเกรดของอเมริกาและแคนาดา