ฟิตซ์เจอรัลด์ได้รับการคัดเลือกโดยซานฟรานซิสโก ไจแอนท์สในรอบที่สี่ของการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2019 [ ^{14 ] เขา}เซ็นสัญญาด้วยเงิน 497,500 ดอลลาร์^{[ 15 ] [ 16 ]}ในปี 2019 ฟิตซ์เจอรัลด์ใช้ฤดูกาลอาชีพแรกของเขากับทีมอริโซน่า ลีก ไจ แอนท์ส , เซเลม-ไคเซอร์ โวลคาโนส์และออกัสตา กรีนแจ็กเก็ตส์โดยมีสถิติการตี .276/.359/.395 พร้อมโฮมรัน 1 ครั้ง ขโมยเบส 6 ครั้งจาก 7 ครั้ง และทำ RBI ได้ 30 ครั้งใน 48 เกม^{[ 17 ]}เขาไม่ได้เล่นในปี 2020 ในช่วงการระบาดใหญ่

เขาเล่นในฤดูกาล 2021 กับEugene Emeraldsโดยครองตำแหน่งผู้นำร่วมของลีกด้วยจำนวนดับเบิล 28 ครั้ง และสไตรค์เอาท์ 139 ครั้ง และมีสถิติการตี .262/.342/.495 พร้อมกับ 71 รัน (อันดับ 2 ของลีก) 19 โฮมรัน (อันดับ 2) และ 65 RBI (อันดับ 3) จากการตี 382 ครั้งใน 103 เกม โดยเล่นในตำแหน่งชอร์ตสต็อปเท่านั้น^{[ 16 ] [ 18 ]}เขาเป็นออลสตาร์หลังจบฤดูกาล NWL ปี 2021 และเป็นออลสตาร์ขององค์กร MiLB ^{[ 19 ]}

เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมRichmond Flying Squirrelsในฤดูกาล 2022 ^{[ 20 ]}ตลอด 125 เกม ฟิตซ์เจอรัลด์ทำสถิติ .229/.310/.424 โดยทำคะแนนได้ 74 รัน (อันดับ 2 ในลีก) โฮมรัน 21 ครั้ง ทำ RBI ได้ 58 ครั้ง โดนขว้างบอลใส่ตัว 19 ครั้ง (อันดับ 3) สไตรค์เอาท์ 171 ครั้ง (อันดับ 2) และขโมยเบสได้ 20 ครั้งจาก 21 ครั้ง^{[ 21 ] [ 22 ]}เขาเล่น 87 เกมในตำแหน่งชอร์ตสต็อป 30 เกมในตำแหน่งเบสสอง 8 เกมในตำแหน่งเบสสาม และ 2 เกมในตำแหน่งผู้ตีที่กำหนด^{[ 22 ]}

เขากลับมาที่ริชมอนด์เพื่อเปิดฤดูกาล 2023 ^{[ 23 ]}หลังจากลงเล่น 19 เกมให้กับริชมอนด์ โดยตีได้ .324/.410/.588 ใน 68 ครั้งที่ตี ฟิตซ์เจอรัลด์ได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นในระดับทริปเปิลเอที่แซคราเมนโต ริเวอร์ แคทส์ซึ่งเขาลงเล่น 102 เกม และตีได้ .287/.358/.499 พร้อมกับทำ 72 รัน 20 โฮมรัน 69 RBI และขโมยเบส 29 ครั้ง (อันดับ 7 ใน PCL) ใน 415 ครั้งที่ตี^{[ 24 ]}ในวันที่ 21 กันยายน 2023 ฟิตซ์เจอรัลด์ได้รับเลือกให้ติดรายชื่อผู้เล่น 40 คนและได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรก^{[ 25 ]}เขาลงเล่น 10 เกมให้กับซานฟรานซิสโกในฤดูกาลแรกของเขา โดยตีได้ 7 ครั้งจาก 32 ครั้ง (.219) พร้อมกับโฮมรัน 2 ครั้ง 5 RBI และขโมยเบส 2 ครั้ง

ฟิตซ์เจอรัลด์ถูกส่งตัวไปเล่นที่แซคราเมนโตในระดับทริปเปิลเอเพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2026 ^{[ 26 ]}เมื่อวันที่ 30 มีนาคม 2026 ฟิตซ์เจอรัลด์ถูก ซานฟรานซิส โกตัดออกจากทีมหลังจากการคว้าตัวดีแลน สมิธ^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 4 เมษายน 2569 ฟิตซ์เจอรัลด์ถูกเทรดไปยังโตรอนโต บลูเจย์สเพื่อแลกกับเงินสด^{[ 28 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับมาเล่นในเมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 7 เมษายน^{[ 29 ]}ฟิตซ์เจอรัลด์ไม่ได้ลงเล่นในเกมใดๆ ให้กับโตรอนโตก่อนที่จะถูกส่งตัวไปเล่นในทีมทริปเปิลเอบัฟฟาโล ไบซันส์เมื่อวันที่ 14 เมษายน เขาถูกทีมตัดออกจากทีมเมื่อวันที่ 24 เมษายน^{[ 30 ]}ในการลงเล่น 6 นัดให้กับไบซันส์ เขาทำได้ 3 จาก 20 ครั้ง (.150) พร้อมกับขโมยเบสได้ 1 ครั้ง

เมื่อวันที่ 28 เมษายน พ.ศ. 2569 ลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์สได้รับตัวฟิตซ์เจอรัลด์มาจากบลูเจย์สโดยแลกเปลี่ยนกับเงินสด^{[ 31 ]}เขาลงเล่น 24 นัดให้กับทีมโอคลาโฮมา ซิตี้ โคเมตส์ ในระดับทริปเปิ ลเอ โดยตีได้เฉลี่ย .293 พร้อมกับโฮมรัน 6 ลูก ทำแต้มได้ 22 คะแนน และขโมยเบสได้ 3 ครั้ง ก่อนที่จะถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บของลีกรอง^{[ 32 ]}ฟิตซ์เจอรัลด์ถูกปล่อยตัวออกจากองค์กรดอดเจอร์สเมื่อวันที่ 10 มิถุนายน^{[ 33 ]}จากนั้นจึงเซ็นสัญญากับลีกรองอีกครั้งเมื่อวันที่ 14 มิถุนายน^{[ 21 ]}