หลังจากจบการดราฟท์ NFL ปี 2019แจ็กสันเซ็นสัญญากับบัฟฟาโล บิลส์ในฐานะผู้เล่นอิสระที่ไม่ได้ถูกดราฟท์เมื่อวันที่ 27 เมษายน 2019 ^{[ 14 ]}แจ็กสันลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่สี่ของพรีซีซั่นในตำแหน่งควอเตอร์แบ็ก และนำทีมกลับมาพลิกสถานการณ์จากที่ตามหลัง 23-6 โดยเหลือเวลาไม่ถึงสี่นาทีในควอเตอร์ที่สี่^{[ 15 ]}เขาถูกปล่อยตัวระหว่างการตัดรายชื่อผู้เล่นรอบสุดท้ายเมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2019 ^{[ 16 ]}

ในเดือนตุลาคม 2019 แจ็กสันได้รับการคัดเลือกในรอบที่เก้าของการดราฟท์ XFL ปี 2020โดยทีมDC Defenders [ ^{17 ] ใน}สองเกมแรก ซึ่งทั้งสองเกมเป็นชัยชนะของ Defenders ภายใต้การนำของคาร์เดล โจนส์ สถิติเดียวของแจ็กสันคือการวิ่ง 1 ครั้งได้ระยะ 5 หลา แจ็กสันได้รับโอกาสลงเล่นมากขึ้นแต่ก็มีเวลาลงเล่นจำกัดในสองเกมถัดมา ซึ่งทั้งสองเกมเป็นเกมที่ Defenders แพ้อย่างยับเยิน รวมถึงการแพ้แบบไม่เสียแต้มให้กับทีมTampa Bay Vipers ที่ยังไม่เคยชนะมาก่อน ในสัปดาห์ที่ 4 แจ็กสันลงเล่นแทนโจนส์ในสัปดาห์ที่ 5 และเป็นผู้จุดประกายชัยชนะให้กับ Defenders โดยทำสถิติ 9–14 ได้ระยะ 39 หลาและทำทัชดาวน์ได้ 1 ครั้ง โดยคารี ลี เป็นผู้รับ ลูก^{[ 18 ]}ภายในไม่กี่วันถัดมา ฤดูกาลที่เหลือก็ถูกยกเลิกเนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19แจ็กสันจบฤดูกาล XFL ที่สั้นลงเหลือ 5 เกม โดยทำสถิติ 11–18 ได้ระยะ 46 หลาและทำทัชดาวน์ได้ 1 ครั้ง และวิ่ง 9 ครั้งได้ระยะ 28 หลา^{[ 19 ]}สัญญาของเขาถูกยกเลิกเมื่อลีกระงับการดำเนินงานในวันที่ 10 เมษายน 2563 ^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2021 ฟิลาเดลเฟีย อีเกิลส์ได้เซ็นสัญญากับแจ็คสันในตำแหน่งไทต์เอนด์แบบสำรอง/อนาคต[ 21 ^{]ในช่วง}ที่เขากำลังเปลี่ยนจากตำแหน่งควอเตอร์แบ็กมาเป็นไทต์เอนด์ แจ็คสันมีผลงานการฝึกซ้อมที่น่าประทับใจมาก โดยบางคนเชื่อว่าเขาสามารถคว้าตำแหน่งในทีมได้ อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บกระดูกสันหลังหักเมื่อวันที่ 17 สิงหาคม^{[ 22 ]}เขาถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 2 กันยายน 2021 ^{[ 23 ]}

เขาถูกเรียกตัวกลับมาในวันที่ 6 พฤศจิกายน^{[ 24 ]}และเปิดตัวใน NFL ในวันที่ 7 พฤศจิกายน โดยลงเล่นในเกมรุก 14 ครั้ง และในทีมพิเศษ 4 ครั้ง^{[ 25 ] [ 26 ]}ในวันที่ 21 พฤศจิกายน เขาได้รับการส่งบอลเป็นครั้งแรกในอาชีพ แต่การโยนจากJalen Hurtsไม่สมบูรณ์^{[ 27 ]}สองสัปดาห์ต่อมา เขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงเป็นครั้งแรกในอาชีพ^{[ 28 ]} ในเกมสุดท้ายของฤดูกาลปกติในวันที่ 8 มกราคม 2022 แจ็คสันรับบอลครั้งแรกในอาชีพ NFL ของเขา เป็นการส่งบอลสั้นระยะ 3 หลาจากGardner Minshewเพื่อทำทัชดาวน์แรกในอาชีพของเขา^{[ 29 ]}ต่อมาในเกมนั้น เขาเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดทำให้ฤดูกาลของเขาจบลง^{[ 30 ]}เขาถูกขึ้นบัญชีรายชื่อผู้บาดเจ็บอย่างเป็นทางการสองวันต่อมา^{[ 31 ]}เขาถูกขึ้นบัญชีรายชื่อ Active/PUP ในวันที่ 27 กรกฎาคม^{[ 32 ]}

เขาถูกขึ้นบัญชีสำรองเมื่อวันที่ 23 สิงหาคม เพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2022 ^{[ 33 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับมาจากบัญชี PUP เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน^{[ 34 ]}เมื่อวันที่ 23 ธันวาคม แจ็กสันถูกขึ้นบัญชีสำรองบาดเจ็บจนจบฤดูกาล^{[ 35 ]}หากไม่มีแจ็กสัน อีเกิลส์สามารถเข้าถึงซูเปอร์โบวล์ LVII ได้ แต่แพ้ให้กับแคนซัสซิตี้ชีฟส์ 38–35 ^{[ 36 ]}เมื่อวันที่ 24 เมษายน 2023 แจ็กสันเซ็นสัญญาสิทธิ์พิเศษกับอีเกิลส์สำหรับฤดูกาล 2023 ^{[ 37 ]}เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม แจ็กสันถูกปล่อยตัว^{[ 38 ]}

เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2023 นิวยอร์กไจแอนท์เซ็นสัญญากับแจ็คสันเข้าร่วมทีมฝึกซ้อม [ ^{39 ] เขา}ได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงเมื่อวันที่ 6 มกราคม 2024 เมื่อวันที่ 16 สิงหาคม แจ็คสันถูกไจแอนท์ปลดออกจากทีมเนื่องจากอาการบาดเจ็บ^{[ 40 ]}

เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม พ.ศ. 2567 แจ็กสันเซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมของวอชิงตัน คอมมานเดอร์^{ส [ 41 ]}เมื่อวันที่ 28 มกราคม พ.ศ. 2568 เขาได้เซ็นสัญญาสำรอง/อนาคตกับคอมมานเดอร์ส^{[ 42 ]}แจ็กสันถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 2 สิงหาคม^{[ 43 ]}

หลังจากเล่นฟุตบอลอาชีพมาเจ็ดปี แจ็กสันประกาศการเกษียณอายุผ่านทางโพสต์ LinkedIn ของเขา^{[ 44 ]}