ซินแคลร์ถูกปล่อยตัวจากแบล็คเบิร์น โรเวอร์สในปี 2017 และเข้าร่วมการทดสอบฝีเท้าในลีกฟุตบอลอังกฤษ (EFL) ในเดือนกุมภาพันธ์ 2017 ^{[ 3 ]}ต่อมาเขาเซ็นสัญญากับแมนส์ฟิลด์ ทาวน์ซึ่งเขาได้รับรางวัลผู้เล่นเยาวชนยอดเยี่ยมแห่งปี 2018–19 และได้เป็นนักฟุตบอลอาชีพในเดือนกรกฎาคม 2019 ^{[ 4 ]}เขาประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่เมื่อวันที่ 27 สิงหาคม 2019 ใน เกม ฟุตบอลลีกโทรฟี่กับเอฟเวอร์ตัน U21 ^{[ 5 ]}ต่อมาในเดือนนั้นเขาย้ายไปเล่นแบบยืมตัวกับสโมสรนอกลีก อย่าง แรดคลิฟฟ์ซึ่งพ่อของเขาทำงานเป็นผู้ช่วยผู้จัดการทีม^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}ในเดือนมกราคม 2020 เขาย้ายไปเล่นแบบยืมตัวกับ บาสฟอ ร์ด ยูไนเต็ด^{[ 9 ]}

เขาทำประตูแรกให้กับแมนส์ฟิลด์ได้ในวันที่ 9 เมษายน 2021 ^{[ 10 ]}

เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้สกันธอร์ป ยูไนเต็ดในเดือนมกราคม พ.ศ. 2565 ^{[ 11 ]}

ซินแคลร์ถูกปล่อยตัวออกจากแมนส์ฟิลด์ทาวน์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2021–22 ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม พ.ศ. 2565 ซินแคลร์ได้เข้าร่วมทีมรอชเดลด้วยสัญญา 2 ปี หลังจากผ่านช่วงทดลองงานที่ประสบความสำเร็จ^{[ 13 ] [ 14 ]}

เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2023 ซินแคลร์เซ็นสัญญายืมตัวกับสโมสรอัลทรินแชมในเนชั่นแนลลีกจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 15 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับในวันที่ 13 เมษายน^{[ 16 ]}

^{ซินแค ล}ร์ออกจากรอชเดลแบบไม่มีค่าตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2023–24 [ ^{17 ]}

เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม 2024 ซินแคลร์ได้เข้าร่วมทีมยอร์กซิตี้หลังจากสัญญาของเขากับรอชเดลสิ้นสุดลง^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 24 ตุลาคม 2025 ซินแคลร์ย้ายไปร่วมทีมโซลิฮัลล์ มัวร์ส ในเนชั่นแนลลีก ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงวันที่ 3 มกราคม 2026 ^{[ 19 ]}เขาได้ย้ายไปร่วมทีมฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด ด้วยสัญญายืมตัว ในเดือนมกราคม 2026 ^{[ 20 ]}

^{หลังจากที่ York City เลื่อนชั้นขึ้นสู่ ลีก}สูงสุด เขาถูกปล่อยตัวเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2025–26 [ ^{21 ]}

เมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม 2026 ซินแคลร์ตกลงที่จะเข้าร่วมสโมสรลิฟวิงสตันในสก็อตติชแชมเปี้ยนชิพด้วยสัญญาเบื้องต้นสองปี^{[ 22 ]}