เขาได้รับการจัดอันดับเป็นผู้เล่นที่มีศักยภาพระดับสองดาวตามRivals.comหลังจากสองฤดูกาลที่Northeast Mississippi Community College ^{[ 2 ]}เขาได้รับรางวัลเกียรติยศสองปีในตำแหน่งดีเฟนซีฟเอนด์ โดยเล่นให้กับโค้ช Bobby Hall ได้รับเลือกให้ติดทีมที่สองของ Mississippi North All-State และได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นMVP ฝ่ายรับ ในเกม All-Star ของวิทยาลัยจูเนียร์แห่งรัฐมิสซิสซิปปีในปี 2002

ในปี 2003 แจ็กสันเซ็นสัญญาเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยเมมฟิสโดยเขาไม่ได้ลงเล่นในปีแรก (redshirt)และเริ่มต้นอาชีพนักกีฬาของเขาที่เมมฟิสในปี 2004 ซึ่งเขาทำสถิติแท็กเกิล 13 ครั้ง แท็กเกิลเสียระยะ 2.5 ครั้ง และแซ็ค 1 ครั้ง ใน 12 เกม รวมถึงการเก็บลูกฟัมเบิลได้ในเกม GMAC Bowl ปี 2004ที่เมมฟิสแพ้ให้กับมหาวิทยาลัยโบว์ลิ่งกรีนสเตทด้วยคะแนน 52–35

ในปี 2548 แจ็กสันช่วยให้ทีมไทเกอร์สจบฤดูกาลด้วยสถิติ 6–5 และคว้าชัยชนะในเกมชิงถ้วยเป็นครั้งที่สองในรอบสามฤดูกาล โดยเอาชนะมหาวิทยาลัยแอครอนในเกม Motor City Bowl ปี 2548แจ็กสันลงเล่นครบทั้ง 12 เกมให้กับทีมไทเกอร์สในปี 2548 โดยทำแท็คเกิลได้ทั้งหมด 13 ครั้งและทำแซ็คได้ 1 ครั้ง^{[ 3 ]}

ในปี 2007 แจ็กสันเล่นให้กับทีมFort Wayne Fusion ซึ่งเป็นทีมใหม่ ในลีก af2โดยมีเอ็ดดี้ บราวน์เป็น โค้ช

ในปี 2008 แจ็กสันเข้าร่วมทีม Quad City Steamwheelersของ af2 และได้รับเลือกให้ติดทีม All-af2 ชุดที่สอง ปีต่อมา เขาได้รับเลือกให้ติดทีม All-af2 ชุดแรก หลังจากนำทีม Steamwheelers ด้วยการกดดันควอเตอร์แบ็ก 12 ครั้ง แท็คเกิลเสียระยะ 10 ครั้ง แซ็ค 7 ครั้ง และเซฟตี้ 2 ครั้ง เขายังทำแท็คเกิลรวม 41 ครั้ง บังคับให้ฝ่ายตรงข้ามทำฟัมเบิล 3 ครั้ง และได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นเกมรับยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ที่ 1

ผลงานของเขาในช่วงปี 2008–2009 ใน af2 นำไปสู่สัญญาในลีกอารีน่าฟุตบอล (AFL) กับทีมMilwaukee Ironสำหรับฤดูกาล 2010 ^{[ 4 ]}ในปี 2011 เขาเซ็นสัญญากับทีมKansas City Command [ ^{5 ] แจ็กสัน}ได้รับการคัดเลือกโดยทีมNew Orleans VooDooในระหว่างการดราฟท์ผู้เล่นปี 2013

แจ็กสันเซ็นสัญญากับทีมซาลินา บอมเบอร์สในลีกแชมเปี้ยนส์ อินดอร์ ฟุตบอล (CIF) เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2015 และเซ็นสัญญากับทีมเนบราสกา แดนเจอร์ในลีกอินดอร์ ฟุตบอล ลีกในเดือนมีนาคม 2016