หมู่บ้านนี้ตั้งอยู่บนเส้นทางของถนนโรมัน โบราณ ซึ่งเป็นเส้นทางจากชิเชสเตอร์ไปยังซิลเชสเตอร์

คำว่า "เดอะ เกรย์" มาจากช่วงเวลาที่หมู่บ้านนี้เป็นกรรมสิทธิ์ของตระกูลเดอ เกรย์ และใช้เพื่อแยกแยะหมู่บ้านนี้ออกจากหมู่บ้านอัพตันอื่นๆ อีกมากมาย

คฤหาสน์หลังนี้มีอายุย้อนไปถึงสมัยเอลิซาเบธ เมื่อตระกูลแมทธิวอาศัยอยู่ที่นั่น กวีชื่อดังในสมัยเอลิซาเบธอย่างจอร์จ พุตเทน แฮม อาศัยอยู่ที่ บ้าน เฮอร์ริอาร์ดแต่เขาก็ยังมีฟาร์มอยู่ที่อัพตัน เกรย์ด้วย ที่นั่น – อย่างน้อยก็ตามคำกล่าวของภรรยาของเขาในคดีหย่าร้าง – เขาได้กักขังทาสทางเพศวัย 17 ปีของเขาไว้ ซึ่งเขาได้ลักพาตัวมาจากลอนดอน ในที่สุดเธอก็ได้รับการปล่อยตัวเมื่อภรรยาที่อดทนมานานของพุตเทนแฮมได้รู้ถึงการมีอยู่ของเธอ^{[ 2 ]}

ชาร์ลส์ โฮล์ม ซื้อบ้านหลายหลังและที่ดินโดยรอบจำนวนมากในอัพตัน เกรย์ คฤหาสน์หลังเก่า ซึ่งเขาให้เช่าแก่ผู้เช่าตลอดชีวิตของเขานั้นอยู่ในสภาพทรุดโทรม โฮล์มจึงว่าจ้างสถาปนิกท้องถิ่นชื่อเออร์เนสต์ นิวตันให้บูรณะบ้านหลังนี้ โดยคงไว้ซึ่งไม้ดั้งเดิมหลายส่วน การตกแต่งแบบเอ็ดเวิร์ดในปัจจุบันล้อมรอบห้องต่างๆ ที่ทำจากไม้โอ๊ค บันไดสมัยศตวรรษที่ 16 และไม้โครงหลังคาดั้งเดิม บ้านของนิวตันสร้างเสร็จในปี 1907 เกอร์ทรูด เจคิลล์ได้สร้างสวนขนาดสี่ไร่ครึ่งล้อมรอบบ้านหลังนี้

Hoddington House เป็นคฤหาสน์ที่ได้รับการขึ้นทะเบียนเป็นอาคารอนุรักษ์ระดับ II* สร้างขึ้นราวปี ค.ศ. 1700 โดยJohn Limbrey Nikolaus Pevsnerบรรยายว่า 'เป็นบ้านที่ดีที่สุด' ใน Upton Grey คฤหาสน์หลังนี้สร้างขึ้นบนพื้นที่เดิมของอารามชื่อ Edyndon ซึ่งเป็นอารามในเครือของ Abbey of Beaulieu ใน New Forest ^{[ 3 ]} คฤหาสน์หลัง นี้เคยเป็นบ้านในวัยเด็กของGeorge Sclater-Booth บารอนเบซิงคนที่ 1 และน้องชายของเขา Philip Sclaterนักธรรมชาติวิทยาและถูกขายให้กับSir Edmund Stockdale บารอนเน็ตคนที่ 1 ในราวปี ค.ศ. 1945

อนุสรณ์สถานในโบสถ์เซนต์แมรีประกอบด้วยอนุสรณ์สถานติดผนังทำจากหินอะลาบาสเตอร์เพื่อรำลึกถึงโดโรธี บุลสโตรดเลดี้ ไอร์ (ค.ศ. 1592–1650) นางกำนัลของพระราชินีแอนน์แห่งเดนมาร์กพระมเหสีของพระเจ้าเจมส์ที่ 6 และที่ 1พร้อมด้วยรูปปั้นครึ่งตัวและตราประจำตระกูลของเธอ^{[ 4 ]}