วินนี่ ย้ายจากดันการ์แวน ยูไนเต็ด ไปอยู่กับเซลติกเมื่ออายุ 17 ปี เขาได้ย้ายไปอยู่กับลิฟวิงสตันในปี 2002 ในฤดูกาลที่ทีมจบอันดับสามในสปลิตลีก สกอตแลนด์ และใช้เวลาช่วงสั้นๆ ในการยืมตัวไปเล่นที่คาวเดนบีธ

วินนี่เซ็นสัญญากับวอเตอร์ฟอร์ด ยูไนเต็ดในปี 2002 และสร้างผลงานได้อย่างโดดเด่นทันที โดยช่วยให้ทีมคว้า แชมป์ ลีกดิวิชั่นหนึ่งของไอร์แลนด์ด้วยการยิงไปถึง 13 ประตู เขาเป็นผู้เล่นตัวหลักของวอเตอร์ฟอร์ดแทบทุกนัด และได้รองแชมป์เอฟเอไอ คัพในปี 2004

ซัลลิแวนใช้เวลาในฤดูกาล 2006 กับคอร์ก ซิตี้คอร์กกำลังป้องกันแชมป์ที่พวกเขาคว้ามาได้ในปี 2005 ซึ่งซัลลิแวนทำประตูให้กับวอเตอร์ฟอร์ด ยูไนเต็ด แต่วินนี่ไม่ได้ลงเล่นมากนัก เขาออกจากสโมสรในเดือนธันวาคมหลังจากที่โค้ชเดเมียน ริชาร์ดสันตกลงที่จะยกเลิกสัญญาของเขา

วินนี่พบว่าตัวเองกลับมาเล่นในพรีเมียร์ดิวิชั่นกับวอเตอร์ฟอร์ด ยูไนเต็ดในฤดูกาล 2007 หลังจากที่เชลเบิร์นตกชั้น เขาออกจากสโมสรไปช่วงสั้นๆ ในปี 2009 เพื่อไปมุ่งเน้นที่ฟุตบอลเกลิกกับดันการ์แวนแต่ในวันที่ 26 สิงหาคม 2009 เขาได้เซ็นสัญญากับวอเตอร์ฟอร์ด ยูไนเต็ดอีกครั้ง^{[ 1 ]}

วินนี่กลับมาที่คอร์กซิตี้ในปี 2011 ^{[ 2 ] [ 3 ]}เขาทำประตูจากลูกยิงโค้งระยะ 35 หลาในการกลับมาลงเล่นนัดกับวอเตอร์ฟอร์ดในรอบก่อนรองชนะเลิศของมุนสเตอร์ซีเนียร์คัพเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์^{[ 4 ]}เมื่อวันที่ 4 มีนาคม เขาทำประตูชัยในการลงเล่นนัดแรกในบ้านของเขา ในเกมลีกที่ชนะเว็กซ์ฟอร์ดยูธส์ 1-0