โวมิทอกซิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 3α,7α,15-ไตรไฮดรอกซี-12,13-อีพอกซีไตรโคเทค-9-เอน-8-โอน
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 R ,2′ S ,3 R ,5 R ,5a R ,6 S ,9a R )-3,8-ไดไฮดรอกซี-5a-(ไฮดรอกซีเมทิล)-5,6-ไดเมทิลสไปโร[[2,5]เมทาโน[1]เบนโซออกซีพีน-10,2′-ออกซิแรน]-7(6 H )-โอน
ชื่ออื่นๆ ดีออกซีนิวาลีนอล (DON) โวไมทอกซิน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	51481-10-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:10022
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล513300 วาย
เคมสไปเดอร์	36584 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.129.971
เคกก์	C09747 เอ็น
PubChem CID	40024
มหาวิทยาลัย	เจที37HYP23V เอ็น
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3020382
อินชิ นิ้ว=1S/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+/m1/s1 วาย รหัส: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N วาย นิ้วChI=1/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+/m1/s1 รหัสสินค้า: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGBF
รอยยิ้ม CC1=C[C@H]2O[C@@H]3[C@H](O)C[C@]([C@]2([C@H](O)C1=O)CO)([C@]13OC1)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 15 H 20 O 6
มวลโมลาร์	296.319  กรัม·โมล−1
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	นิวาลีนอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โวไมทอกซิน หรือที่รู้จักกันในชื่อดีออกซีนิวาลีนอล ( DON ) เป็นไตรโคเทซีน ชนิด B ซึ่งเป็นอีพอกซี - เซสควิเทอร์พีนอยด์ ไมโคทอกซินชนิดนี้พบมากในธัญพืช เช่นข้าวสาลีข้าวบาร์เลย์ข้าวโอ๊ตข้าวไรย์และข้าวโพดและพบน้อยในข้าว ข้าวฟ่าง และทริติเคิลการพบดีออกซีนิวาลีนอลส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับ เชื้อรา Fusarium graminearum ( Gibberella zeae ) และF. culmorumซึ่งทั้งสองชนิดเป็นเชื้อก่อโรค พืชที่สำคัญ ที่ทำให้เกิดโรคราสนิมที่รวงข้าวสาลี และโรคราสนิมที่ฝักข้าวโพด การเกิดโรคราสนิมที่รวงข้าวสาลีมีความสัมพันธ์อย่างมากกับความชื้นในช่วงเวลาที่ดอกบาน (การออกดอก) และช่วงเวลาของการตกของฝนมากกว่าปริมาณน้ำฝนเป็นปัจจัยที่สำคัญที่สุด อย่างไรก็ตาม ปริมาณความชื้นที่เพิ่มขึ้นในช่วงใกล้เก็บเกี่ยวมีความสัมพันธ์กับปริมาณโวไมทอกซินในเมล็ดข้าวสาลีที่ลดลงเนื่องจากการชะล้างสารพิษ^{[ 1 ]}นอกจากนี้ ปริมาณดีออกซีนิวาลีนอลยังได้รับผลกระทบอย่างมากจากความอ่อนแอของพันธุ์พืชต่อเชื้อราสกุลฟิวซาเรียม พืชที่ปลูกก่อนหน้า วิธีการไถพรวน และการใช้สารฆ่าเชื้อรา^{[ 2 ]} พบได้มากในเมล็ดพืชในนอร์เวย์เนื่องจากฝนตกหนัก^{[ 3 ]}

F. graminearumเจริญเติบโตได้ดีที่สุดที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส และค่ากิจกรรมของน้ำสูงกว่า 0.88 ในขณะที่ F. culmorumเจริญเติบโตได้ดีที่สุดที่อุณหภูมิ 21 องศาเซลเซียส และค่ากิจกรรมของน้ำสูงกว่า 0.87 การกระจายตัวทางภูมิศาสตร์ของทั้งสองชนิดดูเหมือนจะมีความสัมพันธ์กับอุณหภูมิ โดยF. graminearumเป็นชนิดที่พบได้ทั่วไปมากกว่าและพบได้ในสภาพอากาศที่อบอุ่นกว่า สารดีออกซีนิวาลีนอลมีส่วนเกี่ยวข้องกับกรณีการเกิดพิษจากเชื้อราในทั้งมนุษย์และสัตว์เลี้ยงในฟาร์ม

โวไมทอกซินเป็นสารในกลุ่มไมโคทอกซิน ( ไตรโคเทซีน ) ซึ่งเป็นสารยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนอย่างรุนแรง^{[ 4 ]}การสัมผัสกับโวไมทอกซินทำให้สมองลดการดูดซึมกรดอะมิโนทริปโตเฟน และส่งผลให้การสังเคราะห์เซโรโทนินลดลง เชื่อกันว่าระดับเซโรโทนินที่ลดลงเป็นสาเหตุของผลกระทบที่ทำให้เบื่ออาหารของ DON และไตรโคเทซีนอื่นๆ การระคายเคืองของระบบทางเดินอาหารอาจมีบทบาทในการลดปริมาณการรับประทานอาหาร และอาจอธิบายได้บางส่วนถึงอุบัติการณ์สูงของแผลในกระเพาะอาหารบริเวณหลอดอาหารที่พบในแม่สุกรในช่วงที่ปฏิเสธอาหาร ในมนุษย์ DON จะถูกกลูคูโรนิเดต อย่างกว้างขวาง และขับออกทางปัสสาวะ^{[ 5 ]}

เมื่อเปรียบเทียบกับไมโคทอกซินกลุ่มไตรโคเทซีนชนิดอื่น ๆ ที่สามารถเกิดขึ้นในธัญพืชและพืชอาหารสัตว์ โวไมทอกซินนั้นค่อนข้างอ่อนโยง อาการเดียวที่ ผู้เลี้ยง ปศุสัตว์อาจพบเจอจากพิษของโวไมทอกซินคือ การกินอาหารลดลง ซึ่งส่งผลให้ประสิทธิภาพการเลี้ยงลดลง การตอบสนองต่อโวไมทอกซินนี้ดูเหมือนจะเกิดขึ้นผ่านระบบประสาทส่วนกลาง

• อาหารของมนุษย์: โวไมทอกซินไม่เป็นที่รู้จัก ว่า เป็นสารก่อมะเร็งต่างจากอะฟลาทอกซินการบริโภคธัญพืชที่มีโวไมทอกซินในปริมาณมากจะต้องเกิดขึ้นจึงจะก่อให้เกิดความเป็นพิษเฉียบพลันในมนุษย์ ปัจจุบันยังไม่ทราบผลกระทบเรื้อรังจากการได้รับสารในปริมาณต่ำองค์การอาหารและยาของสหรัฐอเมริกาได้กำหนดระดับการจำกัดโวไมทอกซินไว้ที่ 1 ppm (ส่วนในล้านส่วน)
• สัตว์เลี้ยง: สุนัขและแมวได้รับจำกัดปริมาณธัญพืชและ ผลิตภัณฑ์จากธัญพืชไม่เกิน 5 ppm และธัญพืชต้องไม่เกิน 40% ของอาหารทั้งหมด
• สัตว์เลี้ยงในฟาร์มและปศุสัตว์: ในสัตว์และปศุสัตว์ สารพิษโวไมโทซินทำให้สัตว์ไม่ยอมกินอาหารและน้ำหนักไม่เพิ่มขึ้นเมื่อได้รับในปริมาณที่สูงกว่าระดับที่แนะนำ มีการกำหนดข้อจำกัดไว้ที่ 10 ppm สำหรับสัตว์ปีกและโคเนื้อ เคี้ยวเอื้อง และโคขุนที่มีอายุมากกว่าสี่เดือน ส่วนผสมในอาหารต้องไม่เกิน 50% ของอาหารทั้งหมดของสัตว์ ส่วนอาหาร สำหรับโคนมกำหนดข้อจำกัดไว้ที่ 2 ppm

• บทวิจารณ์ที่ครอบคลุมเกี่ยวกับโวไมทอกซิน
• จุลชีววิทยาของอาหารสัตว์ เก็บถาวรเมื่อวันที่ 12 มิถุนายน 2013 ที่Wayback Machine