สถานีวิทยุ AM 1530 เริ่มออกอากาศเมื่อวันที่ 10 ตุลาคม พ.ศ. 2517 ^{[ 3 ]}เดิมทีสถานีมีรหัสเรียกขาน ว่า WKDC ซึ่งแสดงถึงพื้นที่ครอบคลุมสัญญาณในเขต Will, Kane, DuPage และ Cook ^{[ 4 ] [ 5 ]}สถานีนี้ออกอากาศด้วยกำลังส่ง 250 วัตต์ เฉพาะช่วงเวลากลางวันเท่านั้น และออกอากาศในรูปแบบเพลงกลางถนน (MOR) ^{[ 6 ] [ 7 ]}สถานีนี้เป็นของ Frank และ Lois Blotter ซึ่งดำเนินงานในชื่อ DuPage County Broadcasters ^{[ 4 ] [ 8 ]}สตูดิโอถูกสร้างขึ้นสำหรับระบบเสียงสเตอริโอ (อุปกรณ์เสียงสเตอริโอ Cetec Sparta) แม้ว่าจะต้องรอจนถึงปี พ.ศ. 2519 เมื่อ FCC อนุญาตให้สถานีทดสอบระบบเสียงสเตอริโอ AM ผลการทดสอบระบบเสียงสเตอริโอ AM ทั้งช่วงกลางวันและกลางคืนถูกนำเสนอในการประชุม NAB ปี พ.ศ. 2520 ที่กรุงวอชิงตัน ดี.ซี.

ในปี 1981 สถานีนี้ถูกขายให้กับ Snyder Broadcasting ของ Robert Snyder ในราคา 1 ล้านดอลลาร์ และเริ่มออกอากาศเพลงประกอบละครเวที [ ^{4 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 3 ] Snyder} Broadcasting ยื่นขอล้มละลายเมื่อวันที่ 29 ธันวาคม 1982 และสถานีถูกระงับการออกอากาศในเดือนตุลาคม 1983 และยังคงระงับการออกอากาศนานกว่าหนึ่งปี จนกระทั่ง Frank และ Lois Blotter ซื้อคืน^{[ 8 ] [ 10 ] [ 11 ]}เมื่อกลับมาออกอากาศอีกครั้ง สถานีเริ่มออกอากาศเพลงไพเราะและเพลงมาตรฐานสำหรับผู้ใหญ่^{[ 8 ] [ 12 ] [ 5 ]}ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 สถานีได้ออกอากาศรายการเกี่ยวกับชาติพันธุ์และเพลงบิ๊กแบน ด์ ^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}

ในปี พ.ศ. 2537 สถานีดังกล่าวถูกขายให้กับโจ เจนไทล์ในราคา 700,000 ดอลลาร์ และสัญญาณเรียกขานถูกเปลี่ยนเป็น WJJG ^{[ 10 ] [ 16 ]}ตัวอักษรเรียกขานนี้ย่อมาจากชื่อเจ้าของ โจเซฟ เจ. เจนไทล์^{[ 8 ] [ 17 ]}ฉายาของโจคือ "บารอนแห่งแบร์ริงตัน" ซึ่งเขาเป็นเจ้าของตัวแทนจำหน่ายไครสเลอร์-พลีมัธมานานหลายปี^{[ 10 ]}

เจนไทล์จัดรายการในช่วงเช้าวันธรรมดา โดยมีรายการพูดคุยและเพลงมาตรฐานสำหรับผู้ใหญ่ [ ^{18 ] สถานี}ยังนำเสนอรายการที่จัดหามาออกอากาศ รวมถึงรายการที่จัดโดยจอห์น เอช. ค็อกซ์รายการทอล์คโชว์ที่ออกอากาศซ้ำ และรายการ The Sounds of Sinatra กับซิดมาร์ค^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

เมื่อวันที่ 19 กันยายน พ.ศ. 2555 สถานีวิทยุ AM 1530 ได้เปลี่ยนรหัสสถานีเป็น WCKG ^{[ 16 ]}ในปี พ.ศ. 2556 สถานีนี้ถูกขายให้กับ DuPage Radio, LLC ในราคา 290,000 ดอลลาร์^{[ 22 ]} Arthur Dubiel เป็นเจ้าของส่วนใหญ่ และ Matt ลูกชายของเขาเป็นผู้บริหารสถานี

เมื่อวันที่ 27 มิถุนายน 2560 FCC ได้อนุมัติให้ WCKG ย้ายสถานีถ่ายทอดสัญญาณ FM W272DQ ไปยังชั้นบนสุดของตึก Trump Towerในชิคาโก^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 23 เมษายน 2561 WCKG ได้เปลี่ยนรูปแบบรายการจากข่าว/พูดคุย/วาไรตี้ เป็นรายการกีฬา โดยมีรายการจากFox Sports Radio ^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 10 มีนาคม 2020 สถานีวิทยุ WCKG ได้เปิดตัวแบรนด์ใหม่ "Sportsbook Radio Chicago" โดยเปลี่ยนมาเน้นเนื้อหาที่เกี่ยวข้องกับการพนันกีฬา สถานีได้กลับไปใช้แบรนด์เดิมเมื่อวันที่ 30 มีนาคมเนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19แต่ต่อมาก็ได้กลับมาใช้แบรนด์ใหม่อีกครั้ง

ในเดือนมีนาคม 2021 สถานีวิทยุ WCKG ได้ขอให้ FCC ลดกำลังส่งลงเหลือ 190 วัตต์ และใช้เสาอากาศแบบสายยาว เนื่องจากรัฐอิลลินอยส์ได้ใช้ สิทธิ์ เวนคืนที่ดินบริเวณเสาส่งสัญญาณเพื่อสร้างทางหลวง เนื่องจากมีสถานีวิทยุ AM ที่มีกำลังส่งสูงในเมืองซินซินแนติใช้ช่องสัญญาณเดียวกัน ทำให้พื้นที่ครอบคลุมของสถานีลดลงอย่างมาก นอกจากนี้ ใบอนุญาตก่อสร้างสำหรับกำลังส่ง 4,000 วัตต์ก็หมดอายุลง เนื่องจากสูญเสียพื้นที่เสาส่งสัญญาณไป ทำให้ไม่สามารถเพิ่มกำลังส่งได้