WEBY เริ่มออกอากาศเมื่อวันที่ 1 กันยายน พ.ศ. 2497 ^{[ 3 ]}สถานีอิสระแห่งนี้เป็นของ Clayton W. Mapoles อดีตผู้จัดพิมพ์หนังสือพิมพ์ใน Milton และ Crestview และออกอากาศครั้งแรกด้วยกำลังส่ง 1,000 วัตต์^{[ 4 ]}ในปี พ.ศ. 2491 คณะกรรมการการสื่อสารแห่งสหรัฐอเมริกาได้อนุมัติให้เพิ่มกำลังส่งของสถานีเป็น 5,000 วัตต์^{[ 5 ]}

ในบรรดาบุคคลที่เป็นที่ถกเถียงมากที่สุดของสถานีคือ เบน เฮนรี พูลีย์ ผู้ดำเนินรายการวิทยุ ซึ่งเป็นที่รู้จักจากการวิจารณ์เจ้าหน้าที่ของเทศมณฑลอย่างรุนแรง โดยใช้คำเสียดสีต่างๆ เช่น "ลิตเติล เซอร์ เอคโค", "นกอินทรีหัวล้านจากพอลลาร์ด" และ "ซูเปอร์ออกเทน — กรรมาธิการผู้สิ้นเปลืองน้ำมันจากแฮโรลด์" ^{[ 6 ]}ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2492 คณะลูกขุนใหญ่ได้ตัดสินให้พูลีย์พ้นผิดจากข้อกล่าวหาว่าเขาขับรถเร็วเกินกำหนดและพบเหล้าเถื่อนในรถ ซึ่งมาโพลส์ เจ้าของสถานีประณามว่าเป็นความพยายามข่มขู่ มาโพลส์ระบุว่าเขาได้รับการข่มขู่ถึงสามครั้งว่าจะระเบิดสถานีหากไม่หยุดวิพากษ์วิจารณ์นายอำเภอเทศมณฑลซานตาโรซา บาร์ต ดี. บร็อกสัน และไล่พูลีย์ออกจากรายการ^{[ 7 ]}หกเดือนต่อมา คลิฟฟอร์ด วิลสัน กรรมการเทศมณฑลซานตาโรซา ฟ้องสถานีดังกล่าวในข้อหาหมิ่นประมาทและเรียกร้องค่าเสียหาย 50,000 ดอลลาร์ โดยอ้างว่าพูลีย์ได้ออกอากาศข้อกล่าวหาเท็จว่าวิลสันใช้น้ำมันเบนซินของเทศมณฑลในรถยนต์ส่วนตัวของเขา^{[ 8 ]}

เจ้าหน้าที่ 6 คน รวมทั้งวิลสัน บร็อกสัน กรรมการเทศมณฑลซานตาโรซาอีก 2 คน และสมาชิกสภานิติบัญญัติของรัฐอีก 2 คน ได้ยื่นอุทธรณ์ต่อคณะกรรมการการสื่อสารแห่งสหรัฐอเมริกา (FCC) เพื่อเพิกถอนใบอนุญาตของ WEBY และสถานีวิทยุอีกแห่งของมาโปเลส คือ WBLO ในเอเวอร์กรีน รัฐอลาบามา [ ^{9 ] FCC}ปฏิเสธ เนื่องจากใบอนุญาตของ WEBY ยังไม่ถึงกำหนดต่ออายุในขณะนั้น^{[ 10 ]}ในขณะเดียวกัน โจรได้ขโมยแผ่นเสียง 4,000 แผ่นจากสถานีในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2503 ^{[ 11 ]}มาโปเลสเจ้าของสถานีได้เสนอรางวัลสำหรับแผ่นเสียงและเสื้อผ้าที่ถูกขโมยจากร้านขายเสื้อผ้าสตรีที่เขาเป็นเจ้าของ^{[ 12 ]}ชายคนหนึ่งถูกจับกุมในข้อหาลักทรัพย์ทั้งสองคดีและข้อหาบุกรุกอีก 30 คดีในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2504 ^{[ 13 ]}

ในปี พ.ศ. 2504 ในขณะที่คดีหมิ่นประมาทของวิลสันถูกผู้พิพากษายกฟ้อง วิลสันได้ท้าทายการต่ออายุใบอนุญาตของ WEBY ^{[ 14 ]} FCC ได้ต่ออายุใบอนุญาตในปี พ.ศ. 2505 โดยยกฟ้องคำร้องคัดค้าน^{[ 15 ]}การตัดสินใจเกี่ยวกับหลักความยุติธรรมมีความสำคัญมากจนต่อมาถูกเรียกว่า "การตัดสินใจของมาโปเลส" ^{[ 16 ]}การดำเนินงานของมาโปเลสในมิลตันขยายตัวสองปีต่อมาด้วยการเปิดตัวWXBM-FM 102.3 ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2507 (ย้ายไปที่ 102.7  MHz ในปี พ.ศ. 2517) ซึ่งเป็นของเบิร์ด บุตรชายของเคลย์ตัน^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม พ.ศ. 2510 คณะกรรมการ FCC ได้ลงมติให้กำหนดการพิจารณาการต่ออายุใบอนุญาตของ WEBY หลังจากที่คณะกรรมการได้รับคำร้องเรียนต่อบริษัท Milton Broadcasting Company ซึ่งเป็นผู้ได้รับใบอนุญาตของ WEBY เกี่ยวกับการละเมิดหลักการความยุติธรรม ที่อาจเกิดขึ้น เกี่ยวกับบทบรรณาธิการที่สถานีออกอากาศเมื่อวันที่ 22 เมษายน พ.ศ. 2509 ^{[ 16 ]}โจทก์หลักคือ John C. Boles จากBagdadซึ่งกล่าวว่าบทบรรณาธิการของ WEBY โจมตีเขาในขณะที่เขากำลังลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นวุฒิสมาชิกแห่งรัฐฟลอริดาแต่สถานีไม่ได้ให้เวลาเขาตอบโต้เท่าเทียมกัน^{[ 16 ]} FCC ยังพยายามตรวจสอบว่า Mapoles และเจ้าหน้าที่สถานีคนอื่นๆ ได้ให้ข้อมูลที่บิดเบือนหรือไม่^{[ 16 ]}

Mapoles พยายามขายสถานีให้กับLawrence Hankins "Hank" Locklinนักร้องเพลงคันทรีชื่อดังและสมาชิกของ Grand Ole Opry ซึ่งมาจากเมือง McClellan รัฐฟลอริดาที่อยู่ใกล้เคียง และยุติกระบวนการต่ออายุใบอนุญาตในช่วงต้นปี 1968; FCC ปฏิเสธคำขอและยังปฏิเสธคำขอของบุคคลที่สามในการสร้างสถานีใหม่บนความถี่ของ WEBY ด้วย^{[ 17 ]} Mapoles อ้างเรื่องสุขภาพไม่ดีและย้ำอีกครั้งในการพิจารณาคดีในปี 1969 ที่เพนซาโคลาถึงความปรารถนาที่จะขายสถานีให้กับ Locklin อย่างไรก็ตาม คณะกรรมการโต้แย้งว่าเขาแนบเอกสารเพียงบางส่วนเพื่อสนับสนุนข้ออ้างของเขา^{[ 18 ]} Herbert Sharfman ผู้ตรวจสอบการพิจารณาคดีของ FCC ในการตัดสินใจเบื้องต้นที่เผยแพร่เมื่อปลายเดือนมิถุนายน 1970 แนะนำให้ต่ออายุใบอนุญาตของ WEBY เป็นเวลาหนึ่งปีในระยะสั้น โดยระบุว่าการบิดเบือนข้อเท็จจริงของ Mapoles ไม่ได้เป็นเหตุให้ต้องดำเนินการที่รุนแรงกว่านี้^{[ 19 ]}

สำนักงานกระจายเสียงของ FCC ไม่เห็นด้วยกับการตัดสินใจครั้งแรกและยื่นอุทธรณ์ มีการพิจารณาคดีด้วยวาจาต่อหน้า FCC ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2515 ในเดือนพฤษภาคม คณะกรรมการปฏิเสธการต่ออายุใบอนุญาตของ WEBY โดยพบว่าการตัดสินของ Sharfman นั้น "มีอคติ" และระบุว่าเขาวางภาระการพิสูจน์ไว้ที่สำนักงานกระจายเสียง ไม่ใช่ที่ Mapoles ซึ่งแสดงให้เห็น "การขาดความซื่อสัตย์อย่างไม่อาจให้อภัยได้" ในการจัดหาสำเนาบทบรรณาธิการที่อ้างว่าอ่อนโยนกว่าที่ออกอากาศจริง และความไม่สอดคล้องกันในบันทึกทางการแพทย์ที่นำเสนอ^{[ 20 ]} Mapoles ยื่นอุทธรณ์คำสั่งดังกล่าวทันที ทำให้สถานีสามารถออกอากาศต่อไปได้หลังจากวันที่ 3 กรกฎาคม ซึ่งเป็นวันที่กำหนดให้ยุติการดำเนินงาน^{[ 21 ]}อย่างไรก็ตาม คำร้องขอให้ระงับวันที่มีผลบังคับใช้ของคำสั่งถูกปฏิเสธในวันที่ 13 มีนาคม พ.ศ. 2516 ^{[ 22 ]}และ WEBY ยุติการดำเนินงานในเย็นวันที่ 30 มีนาคม โดยรายการส่วนใหญ่ย้ายไปที่ WXBM-FM ^{[ 23 ]}

หลังจากอยู่ที่ WEBY เป็นเวลา 10 ปี พูลีย์ก็ออกจากสถานี^{[ 6 ]}ตลอดหลายปีที่ผ่านมา เขารอดชีวิตจากการพยายามลอบสังหารถึงสี่ครั้ง^{[ 24 ]}เขากลับมาออกอากาศที่WECM (1490 AM)ในช่วงทศวรรษ 1990 ^{[ 25 ]}ก่อนที่เขาจะเสียชีวิตในปี 2003 ^{[ 24 ]}

หลังจากยกเลิกใบอนุญาต WEBY และลบรหัสสถานีแล้ว FCC ก็ได้เปิดรับสมัครขอใช้สถานที่เดิมของ WEBY ในเดือนเมษายน ภายในหนึ่งเดือนหลังจากสถานีปิดตัวลง คณะกรรมการได้รับใบสมัครสองฉบับ^{[ 26 ]}จาก Jimmie H. Howell กรรมการเขตซานตาโรซาและบุคคลในวงการวิทยุ^{[ 23 ]}และ Byrd Mapoles ในใบสมัครของเขา Byrd Mapoles ได้ยื่นลายเซ็น 10,000 รายชื่อจากผู้อยู่อาศัยในท้องถิ่น^{[ 27 ]}เมื่อถึงกำหนดส่งใบสมัคร มีอีกสองกลุ่มเข้าร่วมการแข่งขัน ได้แก่ Aaron J. Wells และ Radio Santa Rosa, Inc. ^{[ 28 ] [ 29 ]}

ในปี พ.ศ. 2519 FCC เลือกที่จะมอบใบอนุญาตก่อสร้างให้กับเวลส์ ซึ่งเป็นผู้สำรวจจากฮอลลีย์และเป็นบาทหลวงที่โบสถ์ Springhill Assembly of God ^{[ 30 ]}ใบอนุญาตของเวลส์ใช้ชื่อเรียกขานว่า WFGS แม้ว่าจะได้รับการต่ออายุหลายครั้งและยังไม่ได้สร้างเสร็จเป็นเวลาหลายปี^{[ 31 ]}หลังจากการขายอีกครั้ง สถานีใหม่ได้เริ่มออกอากาศในเดือนกันยายน พ.ศ. 2525 ในชื่อ WSWL ซึ่งเป็นของบริษัท Bright Horizon Productions โดยออกอากาศรายการพูดคุยพร้อมกับเสียงจากเครือข่ายเคเบิลCNN Headline News ที่เพิ่งเปิดใหม่ในขณะนั้น ^{[ 32 ]}

Bright Horizon ซึ่งเป็นเจ้าของโดยตระกูล Switzer และ Bott ดำเนินการสถานีเป็นเวลาน้อยกว่าหนึ่งปีก่อนที่จะขายให้กับ Wave Express Broadcasting Company โดยแลกกับหนี้สินจำนวน 31,250 ดอลลาร์ Wave Express เป็นเจ้าของสถานีสองแห่งในโอไฮโอ^{[ 33 ]}ก่อนข้อตกลงดังกล่าว WSWL ได้เปลี่ยนรูปแบบรายการพูดคุยเป็นรายการเพลงร่วมสมัยในเมืองในชื่อ "The Wave" ซึ่งทำให้สถานีนี้แข่งขันกับสถานีเก่าแก่ของเพนซาโคลาสำหรับผู้ชมผิวดำ^WBOP (980 AM) [ ^{34 ]}รหัสสถานีถูกเปลี่ยนเป็น WAVX ในวันที่ 18 พฤศจิกายน 1983 ^{[ 35 ]}

Wave Express ยื่นคำร้องเมื่อวันที่ 2 ตุลาคม พ.ศ. 2527 เพื่อขาย WAVX ให้กับ #1 Radio ซึ่งเป็นเจ้าของโดย H. Byrd Mapoles ในราคา 100,000 ดอลลาร์ ในเวลานั้น Mapoles ไม่ได้เป็นเจ้าของ WXBM-FM อีกต่อไปแล้ว^{[ 36 ]}ในวันแรงงาน พ.ศ. 2528 สถานีวิทยุ 1330 AM กลับมาใช้ชื่อเรียก WEBY อีกครั้ง ซึ่งเป็นชื่อที่ใช้ในใบอนุญาตแรก สถานีที่เปิดตัวใหม่นี้ออกอากาศในรูปแบบย้อนยุคและออกอากาศใน ระบบ สเตอริโอAM ^{[ 37 ]}

หลังจากที่เบิร์ด มาโปเลสได้รับเลือกเป็นคณะกรรมการเทศมณฑลซานตาโรซาในปี 1990 สถานีก็เริ่มออกอากาศการประชุมของเทศมณฑล^{[ 38 ]}รายการประจำวันของมาโปเลส "This Side of the Fence" เป็นที่รู้จักจากมุมมองฝ่ายขวา^{[ 39 ]}

เมื่อวันที่ 5 มิถุนายน พ.ศ. 2543 WEBY ได้เปลี่ยนรูปแบบรายการเป็นข่าว/สนทนา เนื่องจาก Mapoles เริ่มกระบวนการขายสถานีให้กับ Mike Bates และ Jeff Weeks สถานีได้เปิดตัวรายการท้องถิ่นใหม่หลายรายการและหยุดออกอากาศการประชุมของเทศมณฑล^{[ 40 ]}อย่างไรก็ตาม แม้ว่า Bates จะเช่าสถานี แต่ Mapoles ยังคงเป็นเจ้าของ WEBY ต่อไปในปี พ.ศ. 2544 ^{[ 41 ]}

ในปี 2545 Mapoles ได้ขายใบอนุญาตให้กับ Bates ในที่สุด โดยดำเนินธุรกิจในชื่อ Spinnaker License Corporation ^{[ 42 ]}ในปี 2547 ได้ออกอากาศรายการท้องถิ่นหลายรายการ รวมถึงรายการในช่วงเช้าและบ่าย เสริมด้วยรายการที่ออกอากาศซ้ำซึ่งดำเนินรายการโดยNeal Boortz , Clark HowardและKen Hamblin [ ^{43 ] นอกจาก}นี้ WEBY ยังได้เพิ่มกำลังส่งในช่วงกลางวันเป็น 25,000 วัตต์ในปี 2549 ^{[ 44 ]}

Spinnaker ขายสถานีให้กับ ADX Communications ซึ่งเป็นเจ้าของ WYCT และ WNRP ^{[ 45 ]}

เมื่อวันที่ 19 สิงหาคม 2562 WEBY ได้เปลี่ยนจากรายการข่าว/พูดคุยไปเป็นรายการพูดคุยเรื่องกีฬาในฐานะสถานีพันธมิตรของESPN Radioโดยย้ายมาจาก W233CY 94.5 Milton และ WYCT-HD2 ^{[ 46 ]}สถานีนี้ออกอากาศรายการระดับชาติเป็นหลัก รวม ถึงรายการ The Paul Finebaum Show พร้อมกับรายการท้องถิ่นช่วงเที่ยงที่ดำเนินรายการโดย Kay Stephensonศิษย์เก่ามหาวิทยาลัยฟลอริดาและอดีตโค้ชฟุตบอล[ ^{47 ]}นอกจากนี้ยังออกอากาศการแข่งขันเบสบอลลีกรองPensacola Blue Wahoos และ การแข่งขันฟุตบอลระดับวิทยาลัย^ของมหาวิทยาลัยเวสต์ฟลอริดา^{[ 46 ]}