สถานีเริ่มออกอากาศเมื่อวันที่ 21 กันยายน พ.ศ. 2529 โดยใช้รหัสเรียกขาน WLRT ^{[ 1 ] [ 2 ]}สถานีออกอากาศในรูปแบบเพลงร็อคเบาๆ^{[ 2 ] [ 1 ]}ในปี พ.ศ. 2536 สถานีได้เปลี่ยน รูปแบบ เป็นเพลงคันทรี่และใช้ชื่อแบรนด์ว่า "T93" ^{[ 6 ]}

ในปี พ.ศ. 2541 สถานีนี้ถูกขายให้กับ Big City Radio ซึ่งได้ซื้อWCBR-FMใน Arlington Heights (ซึ่งออกอากาศที่ 92.7 เช่นกัน) ในเวลาเดียวกันด้วย^{[ 7 ]}เมื่อ Big City Radio เข้าควบคุมสถานีทั้งสอง พวกเขาได้ออกอากาศรายการพร้อมกันกับสถานีในเครือในลอสแอนเจลิส 107.1 KLYYซึ่งออกอากาศในรูปแบบเพลงร็อคสมัยใหม่^{[ 8 ]}สัญญาณเรียกขานของสถานีถูกเปลี่ยนเป็น WBRO ในเวลาไม่นานหลังจากนั้น^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 14 พฤศจิกายน พ.ศ. 2541 เวลาเที่ยง WBRO และ WCBR ได้เปิดตัวรูปแบบใหม่CHR ใน ^ชื่อ "92.7 Kiss FM" โดยเพลงแรกคือ " Kiss " ของPrince [ ^{9 ] [ 10 ] [ 11 ]}ในช่วงปลายเดือนธันวาคม พ.ศ. 2541 รหัสเรียกขานของสถานีเปลี่ยนเป็น WKIF ในขณะที่รหัสเรียกขานของ WCBR เปลี่ยนเป็น WKIE ^{[ 3 ] [ 12 ]}

Big City Radio ยังได้ซื้อWDEK 92.5 ในDeKalb รัฐอิลลินอยส์ซึ่งในขณะนั้นกำลังออกอากาศรูปแบบ CHR ที่มีรายการท้องถิ่น และเปลี่ยนเป็นการออกอากาศพร้อมกันของ WKIF และ WKIE ในช่วงต้นปี 1999 ^{[ 13 ]}ไม่นานหลังจากนั้น ชื่อสถานีก็ถูกปรับเป็น "92 Kiss FM" ^{[ 14 ]} Melissa Formanเป็นผู้ดำเนินรายการช่วงเช้าทาง 92 Kiss FM ก่อนที่จะย้ายไปที่ 93.9 WLIT-FMในปี 2001 ^{[ 15 ] [ 16 ]}

เมื่อวันที่ 12 มกราคม พ.ศ. 2544 สถานี WUBT ของClear Channel ได้เปลี่ยนรูปแบบจาก เพลงเก่าจังหวะสนุกสนานเป็นเพลง CHR ในชื่อWKSC-FM "Kiss 103.5" ^{[ 17 ]}ในเวลานั้น Clear Channel ได้ฟ้องร้อง Big City Radio โดยกล่าวหาว่าการใช้ตราสินค้า " Kiss FM " ของ WKIF และการออกอากาศพร้อมกันนั้นละเมิดเครื่องหมายการค้าระดับชาติของตน^{[ 17 ] [ 18 ]}อย่างไรก็ตาม Big City Radio ได้วางแผนที่จะเปลี่ยนรูปแบบของสถานีเหล่านี้อยู่แล้ว^{[ 18 ]}เมื่อวันที่ 26 มกราคม พ.ศ. 2544 สถานี 92 Kiss-FM ได้ยุติการออกอากาศ และสถานีทั้งสามได้นำ รูปแบบ เพลงแดนซ์ฮิต มาใช้ ในชื่อ "Energy 92.7&5" ^{[ 18 ] [ 19 ]}ทีมงานผู้จัดรายการของสถานียังคงอยู่ครบถ้วน^{[ 20 ] [ 21 ]}รูปแบบใหม่นี้ได้รับการออกแบบโดย Chris Shebel ผู้อำนวยการรายการของ 92 Kiss FM ซึ่งระบุว่ารูปแบบเพลงแดนซ์ฮิตเป็นสิ่งที่เขาใฝ่ฝันอยากทำมานานแล้ว^{[ 18 ]}

ในช่วงปลายปี 2545 บิ๊กซิตี้เรดิโอประสบปัญหาล้มละลายและเริ่มกระบวนการขายสถานีวิทยุทั้งหมด^{[ 22 ]}ในช่วงต้นปี 2546 WKIF, WKIE และ WDEK ถูกขายให้กับSpanish Broadcasting Systemในราคา 22  ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 23 ]}เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2546 สถานีทั้งสามได้นำ รูปแบบรายการเพลง ร่วมสมัย ภาษาสเปนมาใช้ ในชื่อ "Onda 92" ^{[ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}

ในปี 2547 Spanish Broadcasting System ได้ขาย WKIF, WKIE และ WDEK ให้กับNewsweb Corporation  ในราคา 28 ล้านดอลลาร์^{[ 28 ] [ 29 ]} WKIF ถูกแยกออกจากการออกอากาศพร้อมกันและกลายเป็นสถานีพันธมิตรเต็มเวลาของCNN Headline News [ ^{30 ] [ 31 ] ใน}ขณะที่ WKIE และ WDEK เริ่มออกอากาศพร้อมกันกับ สถานีพี่น้อง เพลงฮิตสำหรับผู้ใหญ่ แห่งใหม่ 99.9 WRZAในPark Forest รัฐอิลลินอยส์ในชื่อ " Nine FM " พร้อมสโลแกน "We Play Anything" ^{[ 32 ]}ในเดือนตุลาคม 2551 การออกอากาศพร้อมกันของ Nine FM บน WKIE, WDEK และ WRZA ถูกแทนที่ด้วยรายการพูดคุยแบบก้าวหน้า แต่ในวันที่ 19 ธันวาคม 2551 Nine FM ก็ถูกนำกลับมาออกอากาศบน WKIF อีกครั้ง^{[ 31 ]}

ในปี 2012 สถานีถูกขายให้กับ Milner Broadcasting ในราคา 1  ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]}ในเดือนสิงหาคม 2012 WKIF เปลี่ยนรูปแบบรายการเป็นเพลงเก่า โดยออกอากาศร่วมกับWVLI 95.1 FM Kankakee ซึ่งใช้ชื่อว่า "The Valley" ^{[ 36 ]}ในวันที่ 27 ธันวาคม 2012 WVLI 95.1 (ปัจจุบันคือ WFAV) ยกเลิกการออกอากาศร่วมกับ 92.7 และเปลี่ยนไปออกอากาศร่วมกับWFAV 103.7 ใน Gilman รัฐอิลลินอยส์ ตามที่คาดการณ์ไว้ ^{[ 37 ]}ในวันที่ 29 ธันวาคม 2012 WKIF และ WVLI สลับรหัสสถานี โดยให้ WKIF ออกอากาศที่ 95.1 และ WVLI ออกอากาศที่ 92.7 ^{[ 3 ] [ 38 ]}ในปี 2018 Milner Broadcasting ถูกขายให้กับ Milner Media Partners ที่ก่อตั้งขึ้นใหม่^{[ 39 ]}ในช่วงปลายปี 2023 Tammy Sowder เข้ามาแทนที่ Tim Milner ในตำแหน่งประธานและผู้จัดการทั่วไปของ WVLI ^{[ 40 ]}