หัวหน้าเกวียนคือบุคคลที่ได้รับการว่าจ้างให้ดูแลการขนส่งเกวียนเป็นกลุ่ม ในเขตชายแดนของอเมริกาคำนี้มักใช้กับบุคคลที่รับผิดชอบในการช่วยเหลือกลุ่มผู้อพยพหรือผู้บุกเบิกจากทางตะวันออกของสหรัฐฯ ไปยังทางตะวันตก หัวหน้าเกวียนยังได้รับการว่าจ้างให้ดูแลการขนส่งสินค้าหรือไปรษณีย์ กลุ่มเกวียนที่เดินทางไปด้วยกันเรียกว่า "ขบวนเกวียน "

การเดินทางข้ามภาคตะวันตกของสหรัฐอเมริกาด้วยเกวียนนั้นยาวนานและยากลำบากมาก โดยปกติแล้ว ขบวนเกวียนจะเดินทางด้วยความเร็วประมาณสองไมล์ต่อชั่วโมง ซึ่งจะทำให้เดินทางได้เฉลี่ยเพียงสิบกว่าไมล์ต่อวันเท่านั้น ดังนั้น การเดินทาง 2,000 ไมล์จากมิสซูรีไปยังแคลิฟอร์เนียหรือโอเรกอนจึงใช้เวลาประมาณห้าถึงหกเดือน ขึ้นอยู่กับสภาพอากาศหรืออุปสรรคอื่นๆ

งานของหัวหน้าเกวียนมีความสำคัญมาก เพราะความแตกต่างระหว่างหัวหน้าเกวียนที่ดีและมีฝีมือกับหัวหน้าเกวียนที่ไม่มีฝีมือ มักหมายถึงความแตกต่างระหว่างชีวิตและความตาย หัวหน้าเกวียนมีหน้าที่รับผิดชอบมากมาย

เป็นเรื่องสำคัญอย่างยิ่งที่หัวหน้าเกวียนจะต้องเป็นบุคคลที่มีความรู้และทักษะ เพื่อให้ผู้คนและสินค้าเดินทางข้ามประเทศได้อย่างปลอดภัย หัวหน้าเกวียนจะต้องคุ้นเคยกับเส้นทางที่จะเดินทางด้วย เขาจะต้องรู้ว่าภูมิประเทศที่เกวียนจะเดินทางผ่านเป็นอย่างไร เกวียนสามารถไปที่ไหนได้บ้าง และไปที่ไหนไม่ได้บ้าง สิ่งสำคัญคือหัวหน้าเกวียนต้องมีประสบการณ์ในด้านต่างๆ เช่น:

• การเอาชีวิตรอด
• การต่อสู้และสงคราม – เพื่อป้องกันการโจมตี
• การเลี้ยงสัตว์ – การดูแลสัตว์ที่ป่วยและบาดเจ็บ
• ช่างกล – ซ่อมแซมรถม้าที่ชำรุด
• การล่าสัตว์ - เพื่อเสริมอาหารของผู้อพยพระหว่างการเดินทาง
• สภาพภูมิอากาศและสภาพอากาศ – เพื่อที่เขาจะได้ประเมินได้ว่าเมื่อใดที่พายุจะทำให้การเดินทางอันตรายเกินไป
• ภูมิประเทศ – เพื่อให้รู้ว่าเส้นทางใดบ้างที่เกวียนสามารถผ่านไปได้
• ความรู้ทางการแพทย์และทันตกรรม
• การเจรจาและการให้คำปรึกษาเพื่อแก้ไขข้อพิพาทระหว่างเจ้าของที่ดิน ผู้กระทำผิดกฎหมาย ชนพื้นเมืองอเมริกัน หรือระหว่างบุคคลภายในกลุ่มเดียวกัน

หัวหน้าเกวียนกลุ่มแรกส่วนใหญ่เป็นคนภูเขาที่รู้จักภูมิประเทศเป็นอย่างดี และได้เรียนรู้ทักษะหลายอย่างที่จำเป็นในการนำกลุ่มนักเดินทางที่ไม่มีประสบการณ์

การเดินทางข้ามทวีปด้วยเกวียนเป็นกิจการที่มีค่าใช้จ่ายสูงมาก มีการประมาณการว่าการเดินทางครั้งนี้มีค่าใช้จ่ายประมาณ 1,000 ดอลลาร์สหรัฐต่อครอบครัว (เทียบเท่าประมาณ 35,000 ดอลลาร์สหรัฐในปี 2025) พวกเขาต้องใช้เกวียนพิเศษที่สามารถรับน้ำหนักและใช้งานหนักได้ เกวียนเหล่านี้โดยทั่วไปจะมีราคาประมาณ 400 ดอลลาร์สหรัฐ (เทียบเท่าประมาณ 14,000 ดอลลาร์สหรัฐในปี 2025) เกวียนจะมีโครงไม้ที่พาดจากด้านหนึ่งไปยังอีกด้านหนึ่ง ซึ่งคลุมด้วยผ้าใบที่เคลือบด้วยน้ำมันลินซีดเพื่อกันน้ำ ผ้าใบจะช่วยปกป้องผู้อพยพและทรัพย์สินของพวกเขาจากสภาพอากาศและแสงแดด

รถเกวียนจะเต็มไปด้วยเสบียงอาหาร อุปกรณ์ทำอาหาร ถังน้ำ และสิ่งของอื่นๆ ที่จำเป็นสำหรับการเดินทางไกล เนื่องจากรู้ว่านี่เป็นโอกาสเดียวที่พวกเขามีในการขนส่งสินค้า และพวกเขาอาจไม่สามารถหาสิ่งของที่ต้องการได้ในที่ปลายทาง ผู้บุกเบิกจึงมักบรรทุกของในรถเกวียนมากเกินไป ซึ่งมักนำไปสู่การที่รถเกวียนพังและสัตว์ที่ใช้ลากเกวียนเหนื่อยล้าเกินไป เป็นเรื่องปกติที่จะเห็นเส้นทางตามเส้นทางเกวียนเต็มไปด้วยสิ่งของเครื่องใช้ในครัวเรือนที่ถูกทิ้งไว้ระหว่างการเดินทาง

เมื่อขบวนเกวียนหยุดพักเป็นเวลานาน เช่น ในเวลากลางคืน เกวียนจะถูกจัดเรียงต่อกันเป็นวงกลมหรือสี่เหลี่ยมจัตุรัส ซึ่งมีจุดประสงค์สองประการ ประการแรกคือเป็นคอกสำหรับสัตว์ และประการที่สองคือเพื่อป้องกันการโจมตีที่อาจเกิดขึ้น

สาเหตุหลักของการเสียชีวิตบนเส้นทางบกคือการถูกยิงโดย "อุบัติเหตุ" แม้ว่าจะไม่ชัดเจนว่ามีอุบัติเหตุเกิดขึ้นจริงมากน้อยเพียงใด สาเหตุการเสียชีวิตที่พบมากเป็นอันดับสองคือการจมน้ำ เนื่องจากผู้อพยพต้องข้ามแม่น้ำที่อันตรายพร้อมกับสัตว์และเกวียนของพวกเขา สาเหตุอื่นๆ ที่ทำให้ผู้คนเสียชีวิตระหว่างการเดินทาง ได้แก่ ความเจ็บป่วย โรคภัยไข้เจ็บ การทะเลาะวิวาท สัตว์ป่า และความชรา

ทางรถไฟข้ามทวีปได้ยุติการอพยพโดยเกวียนในที่สุด เนื่องจากเร็วกว่าและปลอดภัยกว่า