กิลเบิร์ตเริ่มต้นอาชีพนักเบสบอลอาชีพในปี 1922 โดยเล่นในลีกดาโกตาให้กับทีมแวลลีย์ซิตี้ไฮไลเนอร์สในแวลลีย์ซิตี้ รัฐนอร์ทดาโกตา [ ^{4 ] เขา} ทำสถิติเฉลี่ยการตีลูกได้ .362 ให้กับแวลลีย์ซิตี้ในปี 1922 ^{[ 7 ]}

ในปี 1923 เขาถูกดึงตัวไปร่วมทีมเซนต์โจเซฟเซนต์สในเวสเทิร์นลีกในเดือนเมษายนปี 1923 หนังสือพิมพ์เซนต์โจเซฟกาเซ็ตต์ได้แนะนำกิลเบิร์ตให้ผู้อ่านรู้จักดังนี้:

"เขาเป็นเด็กหนุ่มรูปร่างดี สูงประมาณหกฟุตและหนักประมาณ 180 ปอนด์ รายงานล่าสุดที่ได้รับจากค่ายฝึกซ้อมของเซนต์สที่คลาร์กสเดล รัฐมิสซิสซิปปีระบุว่าวอลลี่ค้นพบสายตาในการตีลูกของเขาแล้ว และตอนนี้เขากำลังตีลูกอย่างสม่ำเสมอและแรง เขาเป็นโสดและหน้าตาดี แม้ว่าช่างภาพจะถ่ายภาพเขาในขณะที่เขามีเคราสั้นๆ ที่ขึ้นมาสี่วันแล้วก็ตาม" ^{[ 4 ]}

ในช่วงฤดูกาลเบสบอลปี 1924 และ 1925 เขายังคงอยู่กับเซนต์โจเซฟ โดยลงเล่น 167 เกมในปี 1924 และ 152 เกมในปี 1925 ^{[ 12 ]}

ในปี พ.ศ. 2468 สัญญาของกิลเบิร์ตถูกซื้อโดยนิวยอร์กแยงกี้ส์เพื่อเป็นหลักประกันสำหรับโจ ดูแกนผู้ เล่นตำแหน่งเบสสามที่มักได้รับบาดเจ็บ ^{[ 7 ] [ 13 ]} กิลเบิร์ตไม่ได้อยู่ในรายชื่อผู้เล่นของแยงกี้ส์ และเขาถูกขายในฤดูใบไม้ผลิปี พ.ศ. 2469 ให้กับแอตแลนตาแครกเกอร์สแห่งสมาคมเซาเทิร์น^{[ 13 ]}กิลเบิร์ตเล่นให้กับแครกเกอร์สตั้งแต่ปี พ.ศ. 2469 ถึง พ.ศ. 2461 และพิสูจน์แล้วว่าเป็นผู้ตีที่น่าเชื่อถือ โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .305 ในปี พ.ศ. 2469, .314 ในปี พ.ศ. 2460 และ .319 ในปี พ.ศ. 2461 ^{[ 12 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2461 กิลเบิร์ตถูกเทรดจากแยงกี้ส์ไปยังบรู๊คลิน โรบินส์ (ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็นดอดเจอร์ส) โดยแลกกับเจย์ พาร์ทริดจ์^{[ 10 ]} กิลเบิร์ตเป็นผู้เล่นตำแหน่งเบสสามตัวจริงของโรบินส์/ดอดเจอร์สตั้งแต่เข้าร่วมทีมในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2461 จนถึงสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2474 ขณะเล่นให้กับบรู๊คลิน กิลเบิร์ตเป็นที่รู้จักในนาม "The Old Reliable" และสร้างชื่อเสียงในฐานะผู้เล่นที่เงียบขรึมและไว้ใจได้^{[ 13 ] [ 14 ]}ปีที่ดีที่สุดของเขาในฐานะผู้ตีคือปี พ.ศ. 2462 และ พ.ศ. 2473 เมื่อเขารวบรวมค่าเฉลี่ยการตีได้ .304 และ .294 โดยมี 353 ฮิต 65 ดับเบิล และ 125 RBI ^{[ 15 ]} ในวันที่ 30 พฤษภาคม พ.ศ. 2474 กิลเบิร์ตทำสถิติเทียบเท่ากับสถิติเมเจอร์ลีกด้วยการตี 6 ครั้งในเกมเดียวกับนิวยอร์ก ไจแอนท์ส^{[ 7 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2475 กิลเบิร์ตถูกเทรดจากดอดเจอร์สไปยังซินซินเนติ เรดส์ในข้อตกลงที่ส่งกิลเบิร์ต เบ็บ เฮอร์แมนและเออร์นี ลอมบาร์ดี ไปให้เรดส์เพื่อแลกกับโจ สตริปป์โทนี่ คุชชิเนลโลและไคลด์ ซูเคฟอร์ธ^{[ 16 ]} กิลเบิร์ตลงเล่น 114 เกมให้กับเรดส์ในปี พ.ศ. 2475 แต่ค่าเฉลี่ยการตีของเขาลดลงมากกว่า 50 จุดต่ำกว่าค่าเฉลี่ยตลอดอาชีพของเขาเหลือ .214 ^{[ 15 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 1932 กิลเบิร์ตถูกปล่อยตัวออกจากทีมเรดส์สปอร์ติงนิวส์รายงานว่า: "การจากไปของกิลเบิร์ตโดยการปล่อยตัวแบบตรงไปตรงมาไม่ได้สร้างความตื่นเต้นมากนักที่นี่ เนื่องจากแฟนๆ แทบจะไม่คาดหวังว่าเขาจะยังคงอยู่ วอลลี่พยายามอย่างหนักในตำแหน่งเบสสามเมื่อปีที่แล้ว แต่ก็ทำได้ไม่ดีพอ ดังนั้นแฟนๆ จึงคาดหวังว่าเขาจะย้ายทีม" ^{[ 17 ]}กิลเบิร์ตถูกซื้อตัวโดยเซนต์หลุยส์คาร์ดินัลส์ ในปี 1933 แต่เขาไม่เคยติดรายชื่อผู้เล่นของคาร์ดินัลส์และไม่เคยเล่นเกมอื่นในเมเจอร์ลีกอีกเลย^{[ 7 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2497 Roscoe McGowen ในThe Sporting Newsได้เลือก Gilbert เหนือBilly CoxและJoe Strippให้เป็นผู้เล่นเบสที่สามในทีม Dodgers ตลอดกาลของเขา McGowen เขียนว่า แม้ว่า Gilbert จะตีได้เพียง .300 ในปีหนึ่งที่เขาเล่นให้กับ Dodgers "[เขาเป็นผู้เล่นที่ดุดัน ซึ่งในปัจจุบันเด็กๆ เรียกเขาว่า 'มืออาชีพเก่า'" ^{[ 18 ]}

ในปี พ.ศ. 2476 กิลเบิร์ตกลับไป เล่นในลีกรองและเล่นให้กับโรเชสเตอร์ เรดวิงส์ในอินเตอร์เนชั่นแนลลีก^{[ 12 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2476 กิลเบิร์ตเซ็นสัญญาเพื่อเล่นให้กับบัลติมอร์ โอริโอลส์แห่งอินเตอร์เนชั่นแนลลีก ในปี พ.ศ. 2477 ^{[ 19 ]}ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2477 กิลเบิร์ตยังเข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมโอริโอลส์อีกด้วย^{[ 12 ] [ 20 ]}

กิลเบิร์ตยังคงเล่นในลีกรองต่อไปอีกหลายปีกับทีมDuluth DukesและKnoxville Smokiesในปี 1935 และทีม Duluth Dukes ในปี 1936 ^{[ 12 ]}ในเดือนพฤษภาคม ปี 1938 บรูโน ฮาสเจ้าของทีมWinnipeg Maroonsแห่ง Northern League ได้ว่าจ้างกิลเบิร์ตให้เล่นในตำแหน่งเบสที่สามและเป็นผู้จัดการทีม^{[ 21 ]}และทีมSuperior Bluesในปี 1938 ^{[ 12 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2481 กิลเบิร์ตได้รับการเซ็นสัญญาเป็นผู้เล่นและผู้จัดการทีมแฟรนไชส์นอร์เทิร์นลีกที่ เมืองวอซอ ^รัฐวิสคอนซิน^{[ 11} ]

กิลเบิร์ตเล่นใน ลีกทวินพอร์ตส์ที่มีอายุสั้นในปี 1943 ให้กับทีมมารีนไอรอน และเป็นผู้นำลีกด้วยค่าเฉลี่ยการตี .456 ^{[ 22 ]}