ตั้งแต่ปี 1985 ถึง 1991 ชิสโฮล์มลงเล่นให้กับเซาท์ ซิดนีย์ในระดับเฟิร์สเกรด 115 นัด โดย 6 นัดเป็นการลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศ รวมถึงนัดรองชนะเลิศที่แพ้แคนเบอร์ราในปี 1989 ซึ่งเขาทำแต้มได้ 2 ทรัย^{[ 3 ]}เขาเล่นส่วนใหญ่ในตำแหน่งแถวที่สอง และบางครั้งก็เล่นในตำแหน่งล็อค

ช่วงเวลาที่เขาอยู่ที่เซาท์ซิดนีย์นั้นรวมถึงการถูกพักการแข่งขัน 10 เกมในปี 1991 จากการเข้าปะทะผู้ตัดสิน เหตุการณ์ดังกล่าวเกิดขึ้นเมื่อชิสโฮล์มพยายามป้องกันไม่ให้จอห์น ชูสเตอร์ ปีกของนิวคาสเซิ ลทำแต้ม โดยอ้างว่าอาการมองไม่เห็นผู้ตัดสินทำให้เขาไม่เห็นจอฟฟ์ วีคส์^{[ 4 ]}ศาลได้ปฏิเสธคำกล่าวอ้างนี้ โดยสรุปว่าชิสโฮล์ม "ต้องเห็นผู้ตัดสิน" และการกระทำดังกล่าวเป็นการจงใจและประมาทเลินเล่อ^{[ 5 ]}

ในปี พ.ศ. 2535 เขาใช้เวลาหนึ่งฤดูกาลอยู่กับนอร์ทซิดนีย์ ซึ่งเขาได้ลงเล่นในเกมระดับเฟิร์สเกรดเพียงสองเกม แต่ได้เล่นในทีมสำรองของสโมสรที่คว้าแชมป์^{[ 6 ]}

ริค ชิสโฮล์ม พี่ชายของริค เคยเล่นตำแหน่งฮาล์ฟแบ็กให้กับทีมแมนลีและนิวทาวน์ในช่วงทศวรรษ 1980 ส่วนเดนชิสโฮล์ม หลานชาย ซึ่งเป็นลูกชายของริค เคยเล่นให้กับทีมเมลเบิร์น สตอร์ม ในระดับเฟิร์สต์เกรด และเคยเป็นตัวแทนทีมชาติฝรั่งเศสในระดับนานาชาติ