ในฐานะสมาชิกของคณะนักแสดงดั้งเดิม บทบาทของไมค์ นักเต้นร่างเล็ก แข็งแรง และดุดันนั้น อิงจากบุคลิกของซิเลนโตเอง เขาเป็นผู้แนะนำเพลง "I Can Do That" แม้ว่าเรื่องราวเฉพาะเจาะจงนั้นจะเป็นเรื่องราวของนักแสดงคนอื่นคือแซมมี่ วิลเลียมส์ก็ตาม เขาเป็นหนึ่งในบทบาทที่โดดเด่นในละครเวทีเรื่องนี้ และได้รับความสนใจอย่างมากในขณะนั้น ในระหว่างการพัฒนาละครเวที ผู้สร้างยังเคยคิดที่จะให้ซิเลนโตมีเพลงเดี่ยวอีกเพลงหนึ่งชื่อ "Joanne" เกี่ยวกับรักแรกพบของเขากับหญิงสาวคนหนึ่ง (โดยใช้ท่า เต้นสไตล์ จีน เคลลี่ ) และปรากฏตัวเป็นนักเต้นประกอบในโชว์ไนท์คลับ ของแคสซี่ ซึ่งต่อมาถูกตัดออกไป เขาร่วมกับนักแสดงคนอื่นๆ ปรากฏตัวในสื่อการตลาดอันเป็นเอกลักษณ์ของละครเวทีเรื่องนี้ และเขาได้รับรางวัล Theater World Awardสาขานักแสดงกลุ่มยอดเยี่ยมในปี 1976

โปรเจกต์ต่อไปของเขาคือเรื่อง The Act ที่แสดงร่วมกับLiza Minnelliตามด้วยบทบาทที่โดดเด่นในละครเพลง เต้นรำ เรื่อง Dancin'ของBob Fosseการแสดงเต้นรำแบบคอนเสิร์ตที่เข้มข้นนี้ทำให้ Cilento ได้รับ การเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Tony ครั้งแรกในสาขา นักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมในละครเพลง “ในA Chorus Line ” Cilento กล่าวอย่างตื่นเต้น “ผู้คนยืนคุยกันเรื่องการเต้นรำ แต่ที่นี่เราได้เต้นรำกันจริงๆ!” เขาปรากฏตัวในโปรเจกต์ต่อไปของ Fosse เรื่องBig Dealรวมถึงละคร เพลง Perfectly Frank ของ Frank Loesserและบทนำในการทัวร์ละครเพลงJack ของ Jack Coleนอกจากนี้เขายังมีบทบาทเล็กๆ ในภาพยนตร์เรื่องAnnie ที่แสดงร่วมกับAnn ReinkingและPamela Blair

ในช่วงเวลานั้น เขาได้ปรากฏตัวในโฆษณาทางโทรทัศน์ระดับประเทศมากกว่า 100 รายการ รวมถึงโฆษณาของVISA , Dr Pepper , Burger King , McDonald's , KmartและDairy Queen

ในช่วงต้นทศวรรษ 1980 ซิเลนโตเริ่มสร้างอาชีพในฐานะผู้กำกับและนักออกแบบท่าเต้น ผลงาน บนเวที คอนเสิร์ตและโทรทัศน์ ของเขา รวมถึงอลิเซีย คีย์ส , ไลซา มินเนลลี , ชิตา ริเวรา , ดอนนา ซัมเมอร์ , โจ นาส บราเธอ ร์ส และพีท ทาวน์เชน ด์ ตามมาด้วยมิวสิก วิดีโอเพลง "Keeping the Faith" ของบิลลีโจเอล และ" Read ' em and Weep " ของ แบร์รี มานิโลว์รวมถึงรายการ พิเศษ ทาง PBSชื่อSpirit - A Journey in Dance, Drums and Song และ โฆษณาอีกมากมายซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลClio Awards สอง รางวัล

เขาหันมาสร้างละครเพลงเต็มรูปแบบด้วยผลงานเรื่องJerry Herman revue, Jerry's Girls (ร่วมกับChita Rivera ) และBabyซึ่งทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลโทนี่เป็นครั้งที่สอง ชื่อเสียงด้านการออกแบบท่าเต้นของเขาเพิ่มสูงขึ้นอีกครั้งเมื่อเขาได้รับรางวัลโทนี่และรางวัลดราม่าเดสก์จากละครเพลงเรื่องThe Who's Tommyในปี 1993 เขาประสบความสำเร็จอีกครั้งในลอนดอนในปี 1996 โดยได้ รับการเสนอชื่อเข้าชิง รางวัลลอเรนซ์ โอลิเวียร์เขาสร้างสรรค์สไตล์ของฟอสส์ขึ้นมาใหม่ในละคร เพลงเรื่อง How to Succeed in Business Without Really Tryingที่นำกลับมาแสดงใหม่ในปี 1995 และSweet Charityและยังได้กำกับละครเพลงใหม่สองเรื่องคือAidaและWickedซึ่งเป็นสองเรื่องที่ประสบความสำเร็จอย่างมากในช่วงทศวรรษ 2000 Cilento ยังได้กำกับละครเพลงฮิปฮอปเรื่องHoller If Ya Hear Meที่ใช้เพลงของTupac ShakurและกำกับAmerican Dance Machineในฤดูกาล 2015–16 ที่ The Joyce Theater อีกด้วย ในปี 2023 เขาได้กำกับและจัดการแสดง Dancin' on Broadway เวอร์ชันรีไววัลครั้งแรก ซึ่งได้รับการวิจารณ์ในเชิงบวกและได้รับ การเสนอชื่อเข้าชิง รางวัล Chita Rivera Award ถึง 7 สาขา เพื่อเป็นการยกย่องนักเต้น^{[ 1 ] [ 2 ]}