จาคอบส์เข้าร่วมทีมเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ในฐานะนักเตะเยาวชนเมื่ออายุครบ 14 ปี^{[ 4 ]}เขาประเดิมสนามในฟุตบอลลีกให้กับเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์เมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 1987 โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในเกมที่เสมอกับอ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด 1-1 ที่ฮิลส์โบโรห์ [ ^{1 ] เขา}ได้รับโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกในดิวิชั่นหนึ่งเมื่อวันที่ 19 กันยายน ในเกมที่เสมอกับดาร์บี้ เคาน์ตี้ 2-2 ^{[ 1 ]}เขาลงเล่น 10 เกมใน ฤดูกาล 1987-88โดยเล่นในหลายตำแหน่งตั้งแต่แบ็กซ้ายและแบ็กขวา ไปจนถึงกองกลาง ฝั่งซ้าย และปีกซ้าย^{[ 5 ]} ต่อมาเขาให้เครดิตกับผู้จัดการทีม ฮาวาร์ด วิลกินสัน ที่ "แข็งแกร่งและเหมือนจ่าสิบเอก" ว่าเป็นผู้ปลูกฝังวินัยที่จำเป็นสำหรับอาชีพที่ดีในวงการฟุตบอลให้กับเขา^{[ 4 ]}

จาคอบส์เซ็นสัญญาสองปีกับฮัลล์ ซิตี้หลังจากถูกซื้อตัวด้วยค่าตัว 30,000 ปอนด์ เมื่อวันที่ 25 มีนาคม 1988 ^{[ 5 ]}คีธ เอ็ดเวิร์ดส์ก็มาถึงในวันเดียวกัน ซึ่งเป็นวันสุดท้ายของตลาดซื้อขายนักเตะ^{[ 6 ]}จาคอบส์มองว่าการลงไปเล่นในดิวิชั่นสองเป็นโอกาสที่จะสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในทีมตัวจริงของสโมสร^{[ 5 ]}เขาได้รับการยกย่องว่าเป็น "หนึ่งใน นักเตะที่ ไบรอัน ฮอร์ตันซื้อมาในราคาถูก" ^{[ 7 ]}เขาแข่งขันกับเรย์ แดเนียลเพื่อแย่งตำแหน่งแบ็กซ้ายในฤดูกาล1988–89 ^{[ 8 ]}หลังจากสลับกันลงเล่นในช่วงแรก ผู้จัดการทีมเอ็ดดี้ เกรย์ก็เลือกจาคอบส์เป็นแบ็กซ้ายตัวเลือกแรกตั้งแต่เดือนมกราคม^{[ 9 ]}จาคอบส์ได้อันดับสองรองจากคีธ เอ็ดเวิร์ดส์ในการโหวตนักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีของแฟนๆ และได้รับรางวัลนักเตะยอดเยี่ยมประจำนัดเยือน^{[ 10 ] [ 11 ]}เขาทำประตูแรกในฟุตบอลอาชีพเมื่อวันที่ 2 ธันวาคม 1989 ในเกมที่แพ้เลสเตอร์ซิตี้ 2-1 ^{[ 12 ]}เขาได้รับการโหวตให้เป็นผู้เล่นแห่งปีของสโมสรหลังจากลงเล่นอย่างสม่ำเสมอตลอดฤดูกาล1989-90 ^{[ 13 ]}สโมสรอยู่ในช่วงผันผวนเนื่องจากโคลิน แอปเปิลตันถูกปลดออกจากตำแหน่งหลังจากผ่านไปสามเดือนในฤดูกาลนั้น และถูกแทนที่โดยสแตน เทอร์เนนต์อย่างไรก็ตาม จาคอบส์ยังคงรักษาตำแหน่งตัวจริงของเขาไว้ได้ตลอด^{[ 9 ]}เขาเซ็นสัญญาใหม่สามปี^{[ 14 ]}

อาการบาดเจ็บเอ็นข้อเท้าเรื้อรังทำให้เขาลงเล่นในลีกได้เพียง 19 นัดใน ฤดูกาล 1990–91ขณะที่ฮัลล์ตกชั้นไปอยู่ดิวิชั่น3 ^{[ 15 ] [ 16 ]}เลส ธอมป์สันทำหน้าที่แทนเขาในช่วงที่เขาไม่อยู่^{[ 9 ]}เขาลงเล่น 34 นัดภายใต้การดูแลของเทอร์รี โดลันใน ฤดูกาล 1991–92ก่อนที่เขาจะเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดในเกมกับสโต๊ค ซิตี้ในเดือนมกราคม^{[ 1 ] [ 17 ]}เขากลับมาฟิตสมบูรณ์ในช่วงปลาย ฤดูกาล 1992–93หลังจากพักไป 14 เดือนเนื่องจากเอ็นไขว้หน้าหัวเข่าฉีกขาด อย่างไรก็ตาม เขาถูกปล่อยตัวโดยประธานมาร์ติน ฟิช ในวันคริสต์มาสอีฟ หลังจากที่ฟิชอ้างว่าสโมสรไม่สามารถจ่ายค่าจ้างของเขาได้^{[ 18 ]}ผู้ถือหุ้นวิพากษ์วิจารณ์ฟิชสำหรับสิ่งที่พวกเขาเห็นว่าเป็นการตัดสินใจที่มองการณ์สั้นของเขาในการประชุมสามัญประจำปีของ สโมสร ^{[ 19 ]}ฟิชกล่าวว่าเจคอบส์อาจเป็น "ภาระทางการเงิน" และเขาคาดว่าจะ "โดนตำหนิ" สำหรับการตัดสินใจของเขา^{[ 20 ]}

จาคอบส์เซ็นสัญญากับสโมสร โรเธอร์แฮม ยูไนเต็ดในดิวิชั่นสองเมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม พ.ศ. 2536 ^{[ 21 ]}เขาถูกไล่ออกเป็นครั้งแรกในอาชีพการค้าแข้งระหว่างเกมที่แพ้คาร์ดิฟฟ์ ซิตี้ 1-0 เมื่อวันที่ 29 มีนาคม พ.ศ. 2537 หลังจากได้รับใบเหลืองที่สองจากการดึงเสื้อของโทนี่ เบิร์ด^{[ 22 ]}เขาพิสูจน์ความฟิตของตัวเองให้ผู้จัดการทีมฟิล เฮนสัน เห็นได้ ด้วยการพลาดลงเล่นในลีกเพียง 4 เกมในฤดูกาล พ.ศ. 2536-2537 ^{[ 9 ]}ถึงกระนั้น เขาก็ยังได้รับอนุญาตให้ออกจากมิลล์มัวร์^{[ 23 ]}

จาคอบส์ยังคงอยู่ในดิวิชั่นสองเมื่อเขาเซ็นสัญญากับแบรดฟอร์ด ซิตี้เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 1994 ^{[ 1 ]}เขาลงเล่น 44 เกมใน ฤดูกาล 1994–95และได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นแห่งปีของสโมสร^{[ 1 ] [ 24 ]}ในเดือนธันวาคม 1995 จาคอบส์ทำประตูได้สองประตู รวมถึงประตูหนึ่งจากการเตะจักรยานอากาศในการ แข่งขัน เอฟเอคัพที่ชนะเพรสตัน นอร์ท เอนด์ในแมตช์ที่ถ่ายทอดสดทางโทรทัศน์ท่ามกลางหมอกหนา^{[ 25 ]}คริส คามาราเข้ามารับ ตำแหน่งผู้จัดการทีมต่อจาก เลนนี ลอว์เรนซ์ ในช่วงกลาง ฤดูกาล 1995–96และนำแบรดฟอร์ดเข้าสู่รอบเพลย์ออฟด้วยชัยชนะเหนือฮัลล์ อดีตสโมสรของจาคอบส์ ที่บูธเฟอร์รี พาร์คในวันสุดท้าย^{[ 26 ]}จากนั้นซิตี้ก็กลับมาจากการพ่ายแพ้คาบ้านต่อแบล็คพูล 2-0 ในเลกแรกของรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟ เพื่อเอาชนะ 3-0 และคว้าตำแหน่งในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟโดยจาคอบส์เล่าถึงคำโอ้อวดอย่างหยิ่งผยองของนักเตะแบล็คพูลหลังเลกแรก ซึ่งเป็นแรงจูงใจของเขาสำหรับเลกที่สอง^{[ 26 ]}จากนั้นจาคอบส์ก็ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟที่เอาชนะน็อตส์เคาน์ตี้หลังจากที่เขาได้สวดภาวนาในสนามเวมบลีย์สเตเดียมร่วมกับเพื่อนร่วมทีมอย่างริชาร์ด ฮักซ์ฟอร์ดและแอนดี้ คิโวมยาก่อนเกม^{[ 27 ]}

เขาต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาหกสัปดาห์เนื่องจากกระดูกโหนกแก้มแตกในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2539 ^{[ 28 ]}เขาฟื้นตัวและได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นแห่งปีของสโมสรอีกครั้งเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2539–2530 ^{[ 1 ] [ 29 ]}เขาลงเล่น 39 นัดในฤดูกาล พ.ศ. 2540–2531 ^{[ 1 ]}มีข่าวว่าเขาอาจย้ายไปสโมสรสต็อกพอร์ต เคาน์ตี้ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2541 เนื่องจากแกรี่ เม็กสันต้องการหาตัวแทนเดมอน เซิร์ลโดยแบรดฟอร์ดประเมินมูลค่าของจาคอบส์ไว้ที่ 150,000 ปอนด์^{[ 30 ]}อย่างไรก็ตาม เขายังคงอยู่กับแบรดฟอร์ด และเป็นสมาชิกคนสำคัญของ ทีมของ พอล จีเวลล์ในขณะที่แบรดฟอร์ดคว้าสิทธิ์เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลพ.ศ. 2541–2532 ^{[ 4 ]}

เมื่อสโมสรขึ้นสู่ลีกสูงสุดแล้วแอนดี้ ไมเยอร์สจึงถูกเซ็นสัญญาจากเชลซีมาเล่นในตำแหน่งแบ็กซ้าย^{[ 23 ]}จาคอบส์ถูกขึ้นบัญชีขายในเดือนสิงหาคม 1999 พร้อมกับร็อบบี้ เบลคและดาร์เรน มัวร์ [ ^{31 ] เขา}เริ่มเจรจากับเบอร์มิงแฮม ซิตี้ในเดือนถัดมา^{[ 32 ]}เขาถูกตัดออกจากทีมในเดือนธันวาคมเนื่องจากข้อพิพาทเรื่องสัญญา^{[ 33 ]}อย่างไรก็ตาม เขาลงเล่นใน 24 จาก 38 เกมลีกของสโมสร และเป็นตัวสำรองในช่วงท้ายเกมในวันสุดท้ายของ ฤดูกาล 1999–2000ขณะที่แบรดฟอร์ดรอดพ้นจากการตกชั้นด้วยการเอาชนะลิเวอร์พูล 1–0 ที่สนามแวลลีย์ พาเหรด [ ^{34 ] เขา}ลงเล่นในรายการแข่งขันระดับยุโรปเป็นครั้งแรกในรายการยูฟ่า อินเตอร์โตโต คัพ ปี 2000โดยลงเล่นทั้งสองนัดในรอบที่สองที่เอาชนะสโมสรเอฟเค อลันตัสจากลิทัวเนีย^{[ 1 ]}เขายอมรับว่าผู้เล่นหลายคน "งุนงงเล็กน้อย" เมื่อต้องเผชิญกับความท้าทายใหม่ในการเล่นฟุตบอลยุโรป^{[ 35 ]}เขาแข่งขันกับเอียน โนแลนและลงเล่นพรีเมียร์ลีก 20 นัดภายใต้ การคุมทีมของ คริส ฮัทชิงส์และจิม เจฟเฟอรีส์ขณะที่แบรดฟอร์ดตกชั้นเป็นอันดับสุดท้ายเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2000–01 ^{[ 1 ] [ 23 ]}

เขาลงเล่น 40 เกมใน ฤดูกาล 2001–02โดยทำประตูสุดท้ายในอาชีพการค้าแข้งของเขาในเกมที่เสมอกับสโมสรเก่าอย่างโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด 1–1 ^{[ 1 ]}เขาได้รับใบแดงใบ ที่สองในอาชีพการค้าแข้งของเขาในเกมที่แพ้ มิลล์วอลล์ 1–0 เมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน 2002 ^{[ 1 ]}ผู้จัดการทีมนิคกี้ ลอว์ตำหนิผู้ตัดสินที่ไม่เห็นลูกบอลข้ามเส้นข้างสนามก่อนที่จาคอบส์จะเข้าปะทะจนได้รับใบเหลืองใบที่สอง^{[ 36 ]}จาคอบส์ลงเล่น 24 ครั้งในฤดูกาล2002–03 ^{[ 1 ]}หลังจากการปลดลอว์ มัวร์ทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมรักษาการร่วมในเกมที่แพ้ สโต๊ค ซิตี้ 1–0 เมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน 2003 ^{[ 37 ] [ 38 ]}เมื่อไบรอัน ร็อบสันได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมในอีกสองวันต่อมา จาคอบส์กล่าวว่าการปรากฏตัวของเขาที่สโมสร "ได้ให้กำลังใจทุกคนแล้ว" ^{[ 39 ]}อย่างไรก็ตาม ผลลัพธ์ไม่ดีขึ้น และแบรดฟอร์ดตกชั้นเมื่อสิ้นสุด ฤดูกาล 2003–04เขาลงเล่นในลีกวัน 14 นัดภายใต้ การคุมทีมของ โคลิน ท็อดด์ใน ฤดูกาล 2004–05ทำให้ยอดรวมการลงเล่นในลีกและถ้วยของเขากับสโมสรอยู่ที่ 357 นัด^{[ 1 ]}

จาคอบส์เซ็นสัญญากับสโมสรฮาลิแฟกซ์ทาวน์ในคอนเฟอเรนซ์เนชั่นแนลเมื่อวันที่ 31 พฤษภาคม 2548 ^{[ 40 ]}อย่างไรก็ตามหน้าที่หลักของเขาที่เดอะเชย์ คือการช่วยเหลือผู้จัดการ คริส ไวลเดอร์^{[ 4 ]}

ข้อมูล ณ วันที่แข่งขัน 13 กุมภาพันธ์ 2553