เคนเล่นในระดับเยาวชนกับทีมท้องถิ่น Guelph Royals ในการแข่งขัน Ajax Canadian Cup ปี 2005 โดยเขาทำประตูได้ในการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศปลอบใจกับ Toronto Eagles ^{[ 1 ]}ในปี 2007 เขาเข้าร่วมการแข่งขัน Hamilton Festitalia รุ่นอายุไม่เกิน 13 ปี ซึ่ง Royals คว้าแชมป์ได้สำเร็จ และตลอดฤดูกาลเขาทำประตูได้ 10 ประตู^{[ 2 ]}เขาได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนทีมออนแทรีโอในการแข่งขัน National All-Star Championship ปี 2008 ซึ่งออนแทรีโอคว้าเหรียญเงิน^{[ 3 ]}เคนยังจบการแข่งขันในฐานะผู้ทำประตูสูงสุดในรุ่นอายุไม่เกิน 14 ปีอีกด้วย^{[ 3 ]}ในปี 2009 เขาเล่นในระดับมัธยมปลายกับทีมฟุตบอลอาวุโสของCentennial ^{[ 4 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 2010 เขาเล่นในลีกสำรองของCanadian Soccer League กับ ทีมสำรองของPortugal FC ^{[ 5 ]}ในฤดูกาลเปิดตัวของเขาในลีกระดับจังหวัด เขาจบลงด้วยการเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของลีกด้วย 7 ประตู^{[ 5 ]}ในฤดูกาลถัดมา เขาได้เซ็นสัญญากับ ทีม Vancouver Whitecaps Residency ซึ่งแข่งขันใน USL Premier Development Leagueในสหรัฐอเมริกา^{[ 6 ]}

ในปี 2012 เขาเริ่มเล่นในระดับวิทยาลัยกับทีมกีฬาของมหาวิทยาลัยนอร์ทเวสเทิร์นโอไฮโอ^{[ 7 ] [ 8 ]}สำหรับฤดูกาล 2013 เขาถูกย้ายไปเล่นกับโปรแกรมฟุตบอลของมหาวิทยาลัยไรท์สเตท^{[ 8 ]}ตลอดช่วงเวลาที่เขาอยู่กับเรดเดอร์ส เขาได้รับเลือกให้เป็นทีมออลทัวร์นาเมนต์ของ Horizon League ในปี 2015 ^{[ 7 ]}

ในช่วงปิดภาคเรียนของมหาวิทยาลัย เขาได้กลับไปเล่นในลีก PDL ในช่วงฤดูร้อนกับK–W United FC [ ^{9 ] เคน}เซ็นสัญญากับคิทเชเนอร์อีกครั้งสำหรับฤดูกาล 2015 ซึ่งเขาช่วยให้ทีมได้สิทธิ์เข้ารอบเพลย์ออฟ^{[ 10 ]}ในรอบชิงชนะเลิศของคอนเฟอเรนซ์ เขาทำประตูได้ในเกมกับมิชิแกน บัคส์ซึ่งช่วยให้สโมสรผ่านเข้ารอบต่อไป^{[ 10 ] [ 11 ]}ในที่สุด สโมสรก็เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศและเอาชนะนิวยอร์ก เรด บูลส์ U-23 ได้สำเร็จ เพื่อคว้าแชมป์^{[ 12 ]}เขากลับมาเล่นในฤดูกาล 2016 ^{[ 13 ]}

ฤดูกาลสุดท้ายของเขากับทีมที่ตั้งอยู่ในคิทเชเนอร์คือในปี 2017 ^{[ 14 ]}ในการเล่นครั้งที่สี่กับสโมสร เขาช่วยให้ทีมได้เข้ารอบเพลย์ออฟ^{[ 15 ]}หลังจากจบฤดูกาล PDL เขาได้กลับไปเล่นใน CSL ต่อในช่วงที่เหลือของฤดูกาล 2017 กับSC Waterloo Region [ ^{16 ] เขา}ได้ลงเล่นในรอบแรกของรอบเพลย์ออฟกับSerbian White Eaglesซึ่งพวกเขาพ่ายแพ้ในช่วงต่อเวลาพิเศษ^{[ 17 ] [ 16 ]}

ในฤดูหนาวปี 2017 เขาเดินทางไปต่างประเทศเพื่อเล่นในลีกฟุตบอลชิงแชมป์แห่งชาติของนิวซีแลนด์กับทีม Hawke's Bay United [ ^{18 ] โดย}รวมแล้ว เขาลงเล่น 17 นัดและทำได้ 2 ประตู^{[ 19 ]}ในฤดูกาลถัดมา เขาเล่นในลีกระดับสองของนิวซีแลนด์Central Leagueกับทีม Napier City Rovers [ ^{20 ] [ 21 ] ใน}ฤดูกาลแรกของเขากับ Rovers เขาช่วยให้สโมสรคว้าแชมป์ลีกได้^{[ 22 ]}เขาลงเล่น 18 นัดและทำได้ 8 ประตูให้กับ Napier ^{[ 23 ]}หลังจากจบฤดูกาล เขาได้ออกจากวงการฟุตบอลนิวซีแลนด์^{[ 24 ]}

หลังจากเล่นในนิวซีแลนด์สองฤดูกาล เขาได้เดินทางไปยังยุโรปตะวันออกในปี 2019 เพื่อเล่นในลีกระดับ 4 ของ โปแลนด์ กับ ทีม Tomasovia Tomaszów Lubelski ^{[ 23 ] [ 25 ]} Cain ทำประตูได้ 8 ประตูตลอดฤดูกาลกับ Tomasovia ^{[ 26 ]}ในปี 2020 เขาเล่นในลีกระดับ 3 ของประเทศ กับ ทีม Hetman Zamość [ ^{27 ] [ 28 ] หลังจาก}เล่นในลีกโปแลนด์สองฤดูกาล เขาได้ออกจากทีมหลังจากจบฤดูกาล 2020–21 ^{[ 29 ]}

ในปี 2022 เขากลับมายังพื้นที่คิทเชเนอร์-วอเตอร์ลูเพื่อเล่นกับBVB IA WaterlooในLeague1 Ontario [ ^{30 ] ใน}ปี 2023 เคนเข้าร่วมNorth Mississauga SCก่อนที่จะเข้าร่วมGuelph United FCในช่วงกลางฤดูกาล^{[ 31 ] [ 32 ]}