การแข่งขัน Wilderness 101 จัดขึ้นครั้งแรกในปี 1991 โดยร้านจักรยานแห่งหนึ่งในเมืองสเตทคอลเลจ รัฐเพนซิลเวเนีย (ร้าน The Bicycle Shop) เจ้าของร้าน Randy Moore ได้วางแผนเส้นทางออฟโรดระยะทาง 101 ไมล์ โดยมีเป้าหมายเฉพาะเจาะจงคือให้ยาวกว่าการแข่งขัน 100 ไมล์ พวกเขายังต้องการให้เป็นการปั่นแบบจุดต่อจุด เนื่องจากในการแข่งขันออฟโรดระยะทาง 100 ไมล์ในยุคแรกๆ นั้นเป็นการปั่นแบบวนรอบ ซึ่งส่วนใหญ่จัดขึ้นในพื้นที่สกี Moore เป็นหนึ่งในผู้บุกเบิกการปั่นจักรยานเสือภูเขาฝั่งตะวันออกที่ค้นพบเส้นทางในป่าสงวนแห่งรัฐ Rothrock และ Bald Eagle ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 นอกจากเส้นทาง 101 ไมล์แล้ว พวกเขายังจัดการแข่งขันจักรยานเสือภูเขาระยะทาง 30 ไมล์ ซึ่งเริ่มต้นและสิ้นสุดที่เมืองโคเบิร์น รัฐเพนซิลเวเนีย เป็นประจำทุกปี

ผู้ชนะคนแรกของการแข่งขันในปี 1991 คือ Harry Winand ด้วยเวลา 6:59 เขาเป็นนักศึกษาของ Penn State ในขณะนั้น และจากการสัมภาษณ์ใน Dirt Rag ฉบับเดือนตุลาคม 1991 เขาเพิ่งตัดสินใจเข้าร่วมการแข่งขันในสัปดาห์ก่อนการแข่งขัน Harry ชนะการแข่งขันด้วย จักรยานเสือภูเขา Bridgestone MB-0 ที่ใช้ยางแคบและเรียบมาก (1.5" Avocet Cross) และแฮนด์แอโร่แบบไตรกีฬา สนามแข่งขันสมัยใหม่ที่มีเส้นทางมากขึ้นและขรุขระกว่าจะลดโอกาสที่ใครจะชนะด้วยจักรยานแบบนี้ การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้ยังทำให้ไม่สามารถเปรียบเทียบเวลาเข้าเส้นชัยจากการแข่งขันในอดีตกับการแข่งขันในปัจจุบันได้^{[ 1 ]}

ไม่ทราบว่ามีผู้หญิงคนใดเริ่มต้นหรือจบการแข่งขันในปี 1991 หรือไม่ ผู้ชนะหญิงในปี 1992 คือ Susan Combine ^{[ 2 ]} John Stamstadผู้บุกเบิกที่มีชื่อเสียงในการแข่งขันจักรยานเสือภูเขาระยะไกลและระยะไกลพิเศษ ชนะการแข่งขันในปี 1993 ในการแข่งขันช่วงแรกๆ เหล่านี้ ผู้เข้าเส้นชัยแต่ละคนจะได้รับเสื้อหลังจากเข้าเส้นชัย ซึ่งระบุอันดับและเวลาเข้าเส้นชัยด้วยตัวอักษรและตัวเลขแบบรีดติดผ้า

ในปี 2001 บริษัทที่ไม่เกี่ยวข้องกับองค์กรเดิม ชื่อ Shenandoah Mountain Touring จากเมืองแฮร์ริสันเบิร์ก รัฐเวอร์จิเนียได้ฟื้นฟูการแข่งขันขึ้นมาใหม่ องค์กรนี้ได้จัดการแข่งขันเป็นประจำทุกปีนับตั้งแต่นั้นมา และวางแผนที่จะจัดต่อไปในอนาคตอันใกล้

เจย์ ดัฟฟ์ คว้าชัยชนะในการแข่งขันครั้งแรกที่จัดขึ้นใหม่ในปี 2001 เวลาที่เขาทำได้ 7:07 นาที ไม่สามารถนำไปเปรียบเทียบกับเวลาในการแข่งขันปี 2002 และปีต่อๆ มาได้ เนื่องจากมีการเพิ่มเส้นทางเดี่ยวที่ท้าทายมากขึ้นอย่างเห็นได้ชัด

สถิติสนามปัจจุบันมีดังนี้: ประเภทชายทั่วไป: เจฟฟ์ ชาล์ค, 6:26, ปี 2011 ประเภทหญิงทั่วไป: วิคกี้ บาร์เคลย์, 7:14, ปี 2015 ประเภทมาสเตอร์ชาย: ประเภทมาสเตอร์หญิง: ประเภทซิงเกิลสปีดชาย: ประเภทซิงเกิลสปีดหญิง: