นายกเทศมนตรีเมืองแอชแลนด์ได้รับการเลือกตั้งเป็นวาระ 4 ปี โดยไม่มีการจำกัดวาระนายกเทศมนตรีเป็นประธานในการประชุมคณะกรรมการเมือง เป็นสมาชิกที่มีสิทธิ์ออกเสียงในคณะกรรมการเมือง และเป็นตัวแทนของเมืองในงานสำคัญต่างๆ นายกเทศมนตรีคนปัจจุบันคือ ชัค ดี. ชาร์ลส์

เมืองแอชแลนด์ปกครองด้วยระบบการบริหารเมืองแบบผู้จัดการเมือง ภายใต้ระบบนี้ ประชาชนชาวแอชแลนด์จะเลือกตั้งนายกเทศมนตรีและกรรมการอีกสี่คน ซึ่งรวมกันเป็นคณะกรรมการบริหารเมือง ผู้ซึ่งมีอำนาจในการออกกฎหมายและบริหารเมือง นายกเทศมนตรีในฐานะสมาชิกของคณะกรรมการ จะเป็นประธานในการประชุมทุกครั้ง เรียกประชุมพิเศษ และลงนามในพันธบัตร ตั๋วเงิน สัญญา และข้อผูกพันเป็นลายลักษณ์อักษรทั้งหมดที่ได้รับอนุญาตจากคณะกรรมการ

นายกเทศมนตรีและกรรมการอีกสี่คนได้รับการเลือกตั้งจากประชาชนเพื่อทำหน้าที่เป็นตัวแทนของพวกเขาในเรื่องนิติบัญญัติทั้งหมด หน้าที่หลักของพวกเขาคือการออกกฎหมายและกำหนดนโยบายที่เป็นประโยชน์สูงสุดต่อชุมชนโดยรวม นายกเทศมนตรีได้รับการเลือกตั้งเป็นวาระสี่ปี และกรรมการได้รับการเลือกตั้งเป็นวาระสองปี ในเมืองที่มีการปกครองตนเองแบบผู้จัดการเมือง การเลือกตั้งที่ไม่เกี่ยวข้องกับพรรคการเมืองเป็นสิ่งจำเป็น^{[ 1 ]}

  พรรคเดโมแครต (6) พรรครีพับลิกัน (13)  

คำสั่ง	ภาพ	นายกเทศมนตรี	ภาคการศึกษาเริ่มต้นขึ้น	สิ้นสุดวาระแล้ว	พรรคการเมือง	การเกิดและการตาย	หมายเหตุ
1		เฮนรี่ บิชอป โบรเดส	พ.ศ. 2419	1881	พรรครีพับลิกัน	(ค.ศ. 1830 – 20 ตุลาคม ค.ศ. 1881)	ก่อนได้รับเลือกตั้ง เขาเป็นผู้พิพากษาท้องถิ่น และตีพิมพ์หนังสือพิมพ์ต่อต้านการค้าทาสชื่อAmerican Unionในปี 1860 บรอดเดสเป็นผู้แทนในการประชุมใหญ่พรรครีพับลิกันแห่งชาติ ในปี 1861 บรอดเดสได้เป็นสมาชิกของ Ashland Home Guard ซึ่งเป็นองค์กรที่จัดตั้งขึ้นเพื่อ "การป้องกันและคุ้มครองครอบครัวและบ้านของเรา" จากผู้บุกรุกกองโจร เริ่มตั้งแต่ประมาณวันที่ 15 พฤศจิกายน 1862 บรอดเดสรับราชการเป็นร้อยโทในกองร้อย A ของกองทหารราบอาสาสมัครเคนตักกี้ที่ 14 เขายื่นใบลาออกด้วยตนเองและได้รับการปลดประจำการอย่างมีเกียรติในวันที่ 17 พฤศจิกายน 1862 ในระหว่างวาระที่สามของเขา บรอดเดสเสียชีวิตขณะดำรงตำแหน่ง และจอห์น มีนส์ได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งแทนจนครบวาระ[ 2 ]
2		จอห์น มีนส์	1881	1882	พรรครีพับลิกัน	(21 กันยายน 1829 – 14 กุมภาพันธ์ 1910)	เขาก่อตั้งบริษัท Cincinnati and Big Sandy Packet Company และดำรงตำแหน่งรองประธานธนาคาร Ashland National Bank [ 2 ]
3		วิลเลียม เวิร์ต คัลเบิร์ตสัน	1882	1883	พรรครีพับลิกัน	(22 กันยายน 1835 – 31 ตุลาคม 1911)	เขายังดำรงตำแหน่งผู้แทนสหรัฐฯ จากรัฐเคนตักกี้ด้วย[ 2 ]
4		วิลเลียม เฮนรี แฮร์ริสัน อีบา	1883	1883	พรรครีพับลิกัน	(5 พฤศจิกายน 1831 – 31 สิงหาคม 1911)	ในช่วงสงครามกลางเมืองอีบาเข้าร่วมกองร้อย I กรมทหารเวสต์เวอร์จิเนียที่ 5 และได้รับการเลื่อนยศเป็นจ่าสิบเอกในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2405; ร้อยโท เขาปฏิเสธตำแหน่งนายทหารฝ่ายเสนาธิการหลังจากดำรงตำแหน่งนายทหารฝ่ายเสนาธิการชั่วคราวเป็นเวลาสองเดือน หนึ่งเดือนต่อมา ผู้ว่าการเพียร์พอนต์ได้แต่งตั้งเขาเป็นกัปตันของกองร้อย F ในกรมทหารเดียวกัน เขามีส่วนร่วมในการสู้รบต่างๆ แต่ไม่ได้เข้าร่วมในการรบครั้งใหญ่ใดๆ ของสงคราม ต่อมาเขากลายเป็นเจ้าหน้าที่ดูแลนักเรียนที่ขาดเรียนในเมือง[ 3 ] [ 2 ]
5		โทมัส รัสเซลล์	1883	1886			ก่อนที่จะเป็นนายกเทศมนตรี เขาเคยเป็นกรรมการดูแลถนน[ 2 ]
6		วิลเลียม เวิร์ธ แพตเตอร์สัน	1886	1889	พรรครีพับลิกัน	(3 พฤศจิกายน 1849 – 28 มีนาคม 1921)	เขาเป็นฟรีเมสันอ็อดเฟลโลว์และอัศวินแห่งไพเธียส[ 2 ]
7		แพทริค โมริอาร์ตี จูเนียร์	1889	1889		(7 มกราคม 1851 – 25 ตุลาคม 1928)	ก่อนหน้านี้เคยดำรงตำแหน่งในสภาเมืองมาหลายสมัย Moriarty ดำรงตำแหน่งเป็นกรรมการสวนสาธารณะและเป็นหนึ่งในสมาชิกผู้ก่อตั้งหอการค้าแห่งแรก ซึ่งในขณะนั้นรู้จักกันในชื่อ Commercial Club of Ashland [ 2 ]
8		เดวิด เอ. ฟิชเชอร์	1889	1892		(14 สิงหาคม 1840 – 19 มกราคม 1911)	เขารับใช้ในสงครามกลางเมืองอเมริกาในฐานะพลทหาร ในระหว่างสงคราม ฟิชเชอร์ได้รับการเลื่อนยศเป็นจ่าสิบเอกเต็มตัว[ 2 ]
9		เจซี วิทเทน	1892	1894
10		โทมัส เอส. นิวแมน	1894	1897		(10 ตุลาคม พ.ศ. 2494 – 3 ตุลาคม พ.ศ. 2473)
11		วิลเลียม อาร์เธอร์ กินน์	1897	1906
12		โจเซฟ ออสการ์ แมทธิวสัน	1906	1910		(4 กุมภาพันธ์ 1871 - 28 กุมภาพันธ์ 1926)
13		ดร. อัลเบิร์ต แฮร์ริสัน มัวร์	1910	1913		(ค.ศ. 1871 - 26 กันยายน ค.ศ. 1913)	เขา สำเร็จการศึกษาจากวิทยาลัยการแพทย์เจฟเฟอร์สันในปี พ.ศ. 2449 และเป็นสมาชิกของสมาคมการแพทย์อเมริกันและสมาคมการแพทย์แห่งรัฐเคนตักกี้และเขตบอยด์เคาน์ตี้ มีบันทึกว่าเขา "เสียชีวิตกะทันหันที่บ้านของเขาเมื่อวันที่ 22 กันยายน [พ.ศ. 2456] ขณะอายุ 42 ปี" [ 4 ] [ 2 ]
14		เจเอ็ม แมคเคลียรี	1913	1913
15		วิลเลียม อาร์เธอร์ กินน์	1913	1914
16		ดร. วิลเลียม มอนโร ซอลส์เบอรี	1914	1917
17		เฮนเดอร์สัน ริชาร์ดสัน ไดซาร์ด	1917	1921	พรรครีพับลิกัน
18		ดร. วิลเลียม มอนโร ซอลส์เบอรี	1921	1925
19		วิลเลียม เอ็ม. นิโคลสัน	1925	1926			เขาเป็นช่างประปาโดยอาชีพ ต่อมาได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ตรวจสอบประปาของเขตบอยด์ในปี พ.ศ. 2473 [ 5 ] [ 6 ]
20		วิลเลียม บ็อกส์ วิทท์	1926	1926	ประชาธิปไตย	(17 กันยายน พ.ศ. 2410 - 19 ธันวาคม พ.ศ. 2469)	ก่อนหน้านี้ Whitt เคยเป็นสมาชิกวุฒิสภาเคนตักกี้ [ 7 ] เขาฆ่าตัวตายเมื่อวันที่ 19 ธันวาคม พ.ศ. 2469 โดยยิงตัวเองเข้าที่หัวใจ เขามีสุขภาพไม่ดี[ 8 ]
21		เออร์เนสต์ อี. ราเมย์	1926	1927
22		ชาร์ลส์ เอฟ. วีเวอร์	1927	1928	พรรครีพับลิกัน	(ค.ศ. 1858 - 21 ตุลาคม ค.ศ. 1932)	ในปี พ.ศ. 2447 วีเวอร์เป็นผู้แทนจากรัฐเคนตักกี้ในการประชุมใหญ่พรรครีพับลิกัน[ 2 ]
23		วิลเลียม ซี. เฟรลี	1928	1932	พรรครีพับลิกัน
24		เอ็ดการ์ บราวน์ เฮเกอร์	1932	1935	ประชาธิปไตย
25		วิลเลียม ซี. ซิมป์สัน	1936	1940	พรรครีพับลิกัน
26		เฮนรี ดี. แชงคลิน	1940	พ.ศ. 2486	ประชาธิปไตย
27		ไคลด์ อาร์. เลวี	1944	1947	พรรครีพับลิกัน
28		วิลเลียม ซี. ซิมป์สัน	1948	1951	พรรครีพับลิกัน
29		เดวิด อารอนเบิร์ก	1952	1955	พรรครีพับลิกัน
30		วิลเบิร์น คาสเคย์	1956	1959	ประชาธิปไตย
31		เดวิด อารอนเบิร์ก	1960	พ.ศ. 2507	พรรครีพับลิกัน
32		วิลเบิร์น คาสเคย์	พ.ศ. 2507	1968	ประชาธิปไตย
33		ชาร์ลส์ เฮนรี การ์เทรลล์	1968	พ.ศ. 2515	ประชาธิปไตย
34		เจมส์ เจ. เวบบ์	พ.ศ. 2515	พ.ศ. 2519
35		เดวิด โอ. เวลช์	พ.ศ. 2519	1980	ประชาธิปไตย		[ 9 ] [ 10 ]
36		แจ็ค ที. ทอมป์สัน	พ.ศ. 2522	พ.ศ. 2526	ประชาธิปไตย		[ 11 ]
		ดร. อาร์ลี "รูดี้" ดันนิแกน	พ.ศ. 2536	2001		(ค.ศ. 1941 - )
		พอล อาร์. รีฟส์	2001	2002		(27 กันยายน 2488 - 16 กันยายน 2564)	รีฟส์ลาออกจากตำแหน่งหลังจากดำรงตำแหน่งได้ห้าเดือนเนื่องจากถูกตั้งข้อหาครอบครองภาพอนาจารเด็ก[ 12 ]
		สตีเฟน อี. กิลมอร์	2002	2008		(8 เมษายน 2486 - 11 ธันวาคม 2567)	เคยดำรงตำแหน่งกรรมการเมืองมาแล้ว 4 วาระ[ 13 ]
		โทมัส อี. เคลลีย์	2009	2012		(1 ธันวาคม 1941 - 31 สิงหาคม 2021)
		ชัค ดี. ชาร์ลส์	2013	2016
		สตีเฟน อี. กิลมอร์	2017	2021		(8 เมษายน 2486 - 11 ธันวาคม 2567)	กิลมอร์เอาชนะชัค ชาร์ลส์ ผู้ดำรงตำแหน่งเดิมเพื่อกลับมาได้รับเลือกตั้งอีกครั้งหลังจากดำรงตำแหน่งนายกเทศมนตรีตั้งแต่ปี 2002 ถึง 2008 [ 13 ]
		แมทธิว บี. เพอร์กินส์	2021	2025	ประชาธิปไตย
		ชัค ดี. ชาร์ลส์	2025		ไม่ฝักใฝ่ฝ่ายใด