มอนต์โกเมอรีเซ็นสัญญากับวอชิงตัน เรดสกินส์เมื่อวันที่ 9 ธันวาคม พ.ศ. 2551 ^{[ 3 ]}แต่ไม่ได้ลงเล่นในฤดูกาล พ.ศ. 2551

ในฤดูกาล 2009เขาลงเล่นครบทั้ง 16 เกม แต่ได้ลงเป็นตัวจริงในตำแหน่งการ์ดขวาเพียง 3 เกมเท่านั้น

เรดสกินส์เซ็นสัญญากับมอนต์โกเมอรีอีกครั้งเมื่อวันที่ 13 มีนาคม 2010 ^{[ 5 ]}ในฤดูกาล 2010เขาลงเล่นทั้งหมด 13 เกม และเป็นผู้เล่นตำแหน่งการ์ดขวาตัวจริงใน 6 เกมสุดท้ายของฤดูกาล^{[ 8 ]}

ในฤดูกาล 2011มอนต์โกเมอรีถูกย้ายจากตำแหน่งเดิมคือการ์ดขวาไปเป็นเซ็นเตอร์^{[ 9 ]}แม้ว่าเขาจะกลายเป็นเซ็นเตอร์ตัวจริง แต่เขาก็ถูกย้ายไปเป็นการ์ดซ้ายหลังจากที่โครี ลิชเทนส ไตเกอร์ ได้รับบาดเจ็บเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดในสัปดาห์ที่ 6 ^{[ 10 ]}ในสัปดาห์ที่ 9 ในการแข่งขันกับซานฟรานซิสโก โฟร์ตี้ไนเนอร์ ส มอนต์ โกเมอรีย้ายกลับไปเป็นเซ็นเตอร์หลังจากที่มอริซ เฮิร์ตเข้ามาแทนที่ในตำแหน่งการ์ดซ้าย^{[ 11 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครบทั้ง 16 เกมเป็นครั้งแรกในอาชีพการงานของเขา

เดิมที Montgomery มีกำหนดจะเป็นผู้เล่นอิสระที่ไม่มีข้อจำกัดในฤดูกาล 2012แต่ทีม Redskins ได้เซ็นสัญญากับเขาอีกครั้งเป็นเวลา 4 ปี มูลค่า 12 ล้านดอลลาร์^{[ 12 ] [ 13 ]}หลังจากที่NFLตัดงบประมาณค่าจ้างรวมของ Redskins ในสองปีถัดไปลง 36 ล้านดอลลาร์ ทีม Redskins จึงปรับโครงสร้างสัญญาของ Montgomery ทำให้มีพื้นที่ว่างในงบประมาณค่าจ้างเพิ่มขึ้น 2 ล้านดอลลาร์ในวันที่ 16 มีนาคม 2012 ^{[ 14 ]}

ในเกมสัปดาห์ที่ 13 กับนิวยอร์กไจแอนท์ส มอนต์โกเมอรีได้กระโดดเข้าไปในกลุ่มผู้เล่นเพื่อพยายามแย่งบอลที่อัลเฟรด มอร์ริสทำหลุดมือลินวัล โจเซฟพยายามดึงมอนต์โกเมอรีออกมาโดยดึงขาของเขา แต่เขาตอบโต้ด้วยการเตะเข้าที่หว่างขาของโจเซฟ จากนั้นโจเซฟก็เหยียบลงบนท้องของมอนต์โกเมอรี ในวันที่ 7 ธันวาคม มอนต์โกเมอรีถูกปรับ 10,000 ดอลลาร์สำหรับเหตุการณ์นี้^{[ 15 ]}ในช่วงท้ายเกมสัปดาห์ที่ 15 กับคลีฟแลนด์บราวน์ส เขาออกจากเกมหลังจากผู้เล่นของทีมบราวน์สล้มทับขาของเขา^{[ 16 ]}วันต่อมาได้รับการยืนยันว่าเขาได้รับบาดเจ็บเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดระดับ 2 ที่ขาซ้าย^{[ 17 ]}มอนต์โกเมอรีสามารถลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมถัดไปกับฟิลาเดลเฟียอีเกิลส์ได้

มอนต์โกเมอรีกลับมาเป็นเซ็นเตอร์ตัวจริงของเรดสกินส์ และไม่เพียงแต่ลงเล่นเป็นตัวจริงทุกเกมเท่านั้น แต่เขายังเล่นทุกจังหวะการลงสนามอีกด้วย

เมื่อวันที่ 14 มีนาคม 2557 เรดสกินส์ได้แจ้งให้มอนต์โกเมอรีทราบว่าเขาถูกปล่อยตัว ซึ่งจะช่วยประหยัดงบประมาณค่าจ้างของทีมได้ 1.92 ล้านดอลลาร์^{[ 18 ]}