หลังจากย้ายมาอยู่ที่ชิคาโกในปี พ.ศ. 2379 ไม่นาน Ogden ก็เข้าร่วมคณะกรรมการที่รับผิดชอบในการร่างกฎบัตรเมืองเพื่อส่งไปยังสภานิติบัญญัติของรัฐ^{[ 9 ]}

ในปี พ.ศ. 2380เขาได้รับเลือกเป็นนายกเทศมนตรีคนแรกของชิคาโกโดยดำรงตำแหน่งเพียงวาระเดียวเป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 2 ] [ 1 ]}ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2483 ถึง พ.ศ. 2484 เขาดำรงตำแหน่งสมาชิกสภาเทศบาลเมืองชิคาโก จากเขตที่ 6 ^{[ 1 ]}ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2490 ถึง พ.ศ. 2491 เขาดำรงตำแหน่งสมาชิกสภาเทศบาลเมืองจากเขตที่ 9 ^{[ 1 ]}

Ogden เป็นผู้สนับสนุนชิคาโกทั้งในระหว่างและหลังดำรงตำแหน่งทางการเมือง^{[ 9 ]}ในช่วงเวลาที่เขามาถึงชิคาโก อาคารส่วนใหญ่เป็นกระท่อมไม้ ขาดทางเท้าและสะพาน ที่ดี ไม่มีถนนลาดยาง และขาดโครงสร้างพื้นฐานด้านการจัดหาน้ำ^{[ 9 ]}ในฐานะนักการเมือง เขาได้สนับสนุนให้เมืองเพิ่มรายได้จากภาษีเพื่อสร้างถนนใหม่ ทางเท้าไม้ และสะพาน (ซึ่งเขาได้นำเสนอแบบของตัวเองด้วย) ^{[ 9 ]}เขายังใช้ความมั่งคั่งของตนเองเพื่อเป็นทุนในการปรับปรุงโครงสร้างพื้นฐานของเมืองอีกด้วย^{[ 9 ]}

ต่อมา Ogden ก็ห่างเหินจากการเมือง อย่างไรก็ตาม เขายอมรับตำแหน่งในวุฒิสภาอิลลินอยส์ อย่างไม่เต็มใจ หลังจากที่พรรครีพับลิกันเลือกเขาเป็นผู้สมัคร เขาดำรงตำแหน่งในรัฐนี้ระหว่างปี 1860–61 ^{[ 4 ]}

โอกเดนเป็นผู้สนับสนุนและนักลงทุนรายสำคัญในโครงการคลองอิลลินอยส์และมิชิแกนจากนั้นจึงเปลี่ยนมาให้ความสนใจกับธุรกิจรถไฟ ในช่วงบั้นปลายชีวิต โอกเดนมีส่วนร่วมอย่างมากในการสร้างทางรถไฟ หลาย สาย

“ในปี ค.ศ. 1847 อ็อกเดนประกาศแผนการสร้างทางรถไฟออกจากชิคาโก แต่ไม่มีเงินทุนเข้ามา นักลงทุนจากทางตะวันออกระแวงชื่อเสียงของชิคาโกในเรื่องการส่งเสริมเศรษฐกิจ อย่างไม่สมเหตุสมผล และชาวชิคาโกไม่ต้องการเบี่ยงเบนการจราจรจากงานคลองที่ทำกำไรของพวกเขา ดังนั้น อ็อกเดนและหุ้นส่วนของเขา เจ. ยัง สแคมมอน จึงขอรับเงินบริจาคจากเกษตรกรและนักธุรกิจรายย่อยที่มีที่ดินอยู่ติดกับทางรถไฟที่เสนอ ภรรยาของเกษตรกรใช้เงินที่ได้จากการขายไข่เพื่อซื้อหุ้นโดยผ่อนชำระเป็นรายเดือน ในปี ค.ศ. 1848 อ็อกเดนและสแคมมอนระดมทุนได้ 350,000 ดอลลาร์^{[ b ]}ซึ่งเพียงพอที่จะเริ่มวางรางรถไฟทางรถไฟกาเลนาและชิคาโกยูเนียนทำกำไรได้ตั้งแต่เริ่มต้นและในที่สุดก็ขยายออกไปถึงวิสคอนซิน นำธัญพืชจากที่ราบใหญ่เข้ามาในเมือง ในฐานะประธานของยูเนียนแปซิฟิกอ็อกเดนได้ขยายขอบเขตของเส้นทางรถไฟของชิคาโกไปยังชายฝั่งตะวันตก” ^{[ 12 ]}

ในปี พ.ศ. 2396 บริษัท Chicago Land Company ซึ่ง Ogden เป็นกรรมการ ได้ซื้อที่ดินบริเวณโค้งของแม่น้ำชิคาโกและเริ่มขุดคลอง ซึ่งต่อมาได้เปลี่ยนชื่อเป็น North Branch Canal และเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า Ogden's Canal ^{[ 13 ]}เกาะที่เกิดขึ้นจากคลองนี้ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อGoose Island

ในปี พ.ศ. 2390 Ogden ได้ก่อตั้งบริษัท Chicago Dock and Canal Company [ ^{14 ] Ogden}ออกแบบสะพานหมุน แห่งแรก ในชิคาโก^{[ 15 ]}และบริจาคที่ดินสำหรับศูนย์การแพทย์ Rushนอกจากนี้ Ogden ยังเป็นผู้ก่อตั้งChicago Board of Tradeอีก ด้วย ^{[ 16 ]}

ในปี ค.ศ. 1860 Ogden ได้ซื้อที่ดิน5,000 เอเคอร์ (2,000 เฮกตาร์) ที่ Brady's Bendริมแม่น้ำ Alleghenyในรัฐเพนซิลเวเนียซึ่งมีเหมืองเหล็กและถ่านหิน โรงรีดเหล็ก เตาหลอม (ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อBradys Bend Iron Company Furnaces ) และหมู่บ้านที่มีผู้อยู่อาศัยประมาณ 1,500 คน Ogden ร่วมกับคนรู้จักหลายคนก่อตั้งบริษัท Brady's Bend Iron Companyด้วยเงินทุน 2 ล้านดอลลาร์ ในปี ค.ศ. 1868 บริษัทผลิตรางเหล็ก จ้างคนงาน 600 คน และผลิตรางได้ 200 ตันต่อวัน^{[ 4 ]} 

Ogden ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการของบริษัทรถไฟมิสซิสซิปปีและมิสซูรีและร่วมล็อบบี้กับบุคคลอื่นๆ อีกมากมายเพื่อขออนุมัติและเงินทุนจากรัฐสภาสำหรับทางรถไฟข้ามทวีปหลังจากพระราชบัญญัติทางรถไฟแปซิฟิก ปี 1862 Ogden ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นประธานคนแรกของบริษัทรถไฟยูเนียนแปซิฟิก Ogden เป็นตัวเลือกที่ดีสำหรับตำแหน่งประธานคนแรก แต่ประสบการณ์ด้านรถไฟของเขาอาจไม่ใช่เหตุผลหลักที่ทำให้เขาได้รับเลือก Ogden เป็นคนฉลาดและมีเส้นสายทางการเมืองมากมาย เมื่อ Ogden เข้ามาเป็นผู้นำของยูเนียนแปซิฟิก ทางรถไฟยังไม่ได้รับเงินทุนอย่างเต็มที่และยังไม่ได้วางรางแม้แต่ไมล์เดียว ทางรถไฟมีอยู่เพียงในกระดาษที่สร้างขึ้นโดยพระราชบัญญัติของรัฐสภา ในฐานะส่วนหนึ่งของพระราชบัญญัติทางรถไฟแปซิฟิก ปี 1862 รัฐสภาได้แต่งตั้งบริษัทรถไฟที่มีอยู่หลายแห่งให้ดำเนินการในส่วนต่างๆ ของโครงการ พื้นที่สำคัญหลายแห่งที่จำเป็นต้องเชื่อมต่อทางตะวันออก (ชิคาโก) กับทางตะวันตกยังไม่มีทางรถไฟ ดังนั้นรัฐสภาจึงได้ก่อตั้งยูเนียนแปซิฟิกขึ้น^{[ 4 ]}

ในช่วงแรกเริ่มของการสร้างทางรถไฟ Ogden ได้เริ่มสร้างทางรถไฟสายตะวันตกเฉียงเหนือที่เชื่อมต่อชิคาโกกับเมืองต่างๆ เช่น Janesville, Fond du Lac และ St. Paul/St. Anthony ในปี พ.ศ. 2499 นี่คือทางรถไฟ Chicago, St. Anthony and Fond du Lac Railroad ^{[ 17 ]}แต่ภาวะวิกฤตทางการเงินที่เริ่มต้นในปี พ.ศ. 2490 ทำให้โครงการนี้ล้มเหลว โชคดีที่ชื่อเสียงและอุปนิสัยส่วนตัวของ Ogden ที่มีมายาวนานช่วยให้เขาได้รับการสนับสนุนมากมายในการรวบรวมทรัพยากรเพื่อจัดตั้งใหม่เป็นChicago & North Western Railwayในปีถัดมา ซึ่งเขาดำรงตำแหน่งประธานตั้งแต่ปี พ.ศ. 2492 ถึง พ.ศ. 2401 ^{[ 4 ] [ 18 ]}

แม้ว่าสุขภาพที่ทรุดโทรมของเขาจะทำให้เขาไม่สามารถมีส่วนร่วมอย่างแข็งขันได้เหมือนในวัยหนุ่ม แต่รองประธานของเขา เพอร์รี สมิธ และหัวหน้างาน จอร์จ แอล ดันแลปซึ่งสืบทอดตำแหน่งมาจากยุคฟอนดูแล็ก ก็ยังคงดำเนินงานต่อไปจนถึงปี 1864 เมื่อมีการควบรวมกิจการครั้งใหญ่กับทางรถไฟกาเลนาและชิคาโกยูเนียน^{[ 19 ]} ทางรถไฟ C&NW ใหม่นี้สามารถข้ามไอโอวาไปยังแม่น้ำมิสซูรีที่เคาน์ซิลบลัฟฟ์ และเชื่อมต่อกับโครงการอื่นของออกเดน คือทางรถไฟทรานส์คอนติเนนตัลยูเนียนแปซิฟิกในโอมาฮา ในปี 1867 เขาได้เห็นชิคาโกอันเป็นที่รักของเขาเชื่อมต่อกับแคลิฟอร์เนียด้วยทางรถไฟ

ในช่วงปลายทศวรรษ 1860 ธุรกิจของเขาทำให้เขาต้องใช้เวลาอยู่ในนิวยอร์ก เพื่อรองรับสิ่งนี้ เขาจึงสร้างวิลล่าในปี 1866 ติดกับสะพานไฮบริดจ์ในฟอร์ดแฮมไฮท์สในอีกสองปีต่อมา เขาได้ขยายที่ดินของเขาเป็น1,110 เอเคอร์ (450 เฮกตาร์)และมีหน้ากว้างครึ่งไมล์ตามแม่น้ำฮาร์เล็มเขายังคงอาศัยอยู่ที่บ้านพักในชิคาโกเป็นส่วนใหญ่ของปี ซึ่งเขาก็ได้ต่อเติมบ้านในช่วงเวลาเดียวกันด้วย^{[ 4 ​​]} 

โอกเดนเป็นผู้สนับสนุนอย่างแข็งขันของโครงการทางรถไฟข้ามทวีปในช่วงเวลาที่ประเทศกำลังเผชิญกับความไม่สงบอย่างมาก และมีคำกล่าวอ้างว่า:

โครงการนี้ต้องดำเนินการด้วยความรอบคอบและเป็นกลาง พร้อมด้วยนโยบายที่รักชาติ ซึ่งจะสร้างความมั่นใจให้กับนักลงทุนในประเทศ การเก็งกำไรเป็นอันตรายต่อโครงการนี้พอๆ กับการแยกตัวออกจากสหภาพ ใครก็ตามที่เก็งกำไรจะทำให้โครงการนี้ล้มเหลว

ดังที่ประวัติศาสตร์ได้แสดงให้เห็น ในที่สุดอ็อกเดนและคนอื่นๆ อีกมากมายก็ได้รับสิ่งที่พวกเขาปรารถนา

เมื่อวันที่ 8 ตุลาคม ค.ศ. 1871 อ็อกเดนสูญเสียทรัพย์สินมีค่าส่วนใหญ่ไปในเหตุการณ์ไฟไหม้ครั้งใหญ่ในชิคาโกเขายังเป็นเจ้าของบริษัทแปรรูปไม้ในเมืองเพชติโก รัฐวิสคอนซินซึ่งถูกไฟไหม้ในวันเดียวกันด้วย

ชื่อที่ William B. Ogden ตั้งตามนั้นรวมถึง ทางหลวงหมายเลข 34 ของสหรัฐฯช่วงหนึ่งที่เรียกว่าOgden Avenue ในชิคาโกและชานเมือง โรงเรียนนานาชาติ Ogden แห่งชิคาโก ซึ่งตั้งอยู่บนถนน Walton ในชิคาโก และOgden Slipท่าเรือที่มนุษย์สร้างขึ้นใกล้ปากแม่น้ำชิคาโก นอกจากนี้ ถนน Ogden Avenue ในเดอะบรองซ์ก็ตั้งชื่อตามเขา เช่นเดียวกับเมือง Ogden รัฐไอโอวา^{[ 22 ]}โรงพยาบาลอนุสรณ์ Arnot-Odgen ซึ่งก่อตั้งโดยภรรยาของเขา Mariana ก็ใช้ชื่อของเขาเช่นกัน หลังจากการเสียชีวิตของ William B. Ogden เขาได้มอบเงินให้กับเมืองบ้านเกิดของเขาที่ Walton รัฐนิวยอร์ก ซึ่งถูกนำไปใช้ในการก่อสร้างห้องสมุดที่สร้างเสร็จในปี 1897 ซึ่งใช้ชื่อของเขาคือ William B. Ogden Free Library และยังคงใช้งานอยู่จนถึงปัจจุบัน

จากการสำรวจความคิดเห็นของผู้เชี่ยวชาญด้านการเมืองชิคาโกในปี 1994 พบว่า Ogden ได้รับการจัดอันดับให้เป็นหนึ่งในนายกเทศมนตรีที่ดีที่สุด 10 คนในประวัติศาสตร์ของเมือง (จนถึงเวลานั้น) ^{[ 6 ]}