เที่ยวบินแรกจากคาตาเนียไปโรม เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 18 มิถุนายน 2546 โดยมีผู้โดยสาร 142 คนบนเครื่องบินแอร์บัส A320-200ภายในเดือนกรกฎาคม เครื่องบินขนาดกลางสองเครื่องยนต์รุ่นนี้จำนวน 3 ลำได้เริ่มให้บริการแล้ว ศูนย์กลางหลักของเครือข่ายคือคาตาเนียและปาแลร์โม โดยมีเที่ยวบินตรงไปยังโรม มิลาน ฟอร์ลี (ทางเลือกแทนโบโลญญา) และแม้แต่ปารีส หลังจากดำเนินการมาหนึ่งปี เครือข่ายนี้ได้ขนส่งผู้โดยสารเกือบหนึ่งล้านคน ในเดือนมีนาคม 2549 ได้มีการเปิดเที่ยวบินระหว่างฟอร์ลีและมอสโก (สนามบินโดโมเดโดโว) สองเดือนต่อมา ก็ได้เปิดเที่ยวบินไปยังโรมาเนีย (บูคาเรสต์) เช่นกัน ในระหว่างปีนั้น เที่ยวบินไปยังปิซา เวโรนา และเซนต์ปีเตอร์สเบิร์กในรัสเซียก็เริ่มขึ้นเช่นกัน โดยมีเครื่องบิน A320 จำนวน 11 ลำให้บริการ บริษัทได้ประกาศในภายหลังว่ามีผู้โดยสาร 2.2 ล้านคนในหนึ่งปี ในปี 2550 เครื่องบินแอร์บัส A319-100 จำนวน 2 ลำ ที่ซื้อจากสายการบินแอร์ฟรานซ์ ได้ถูกส่งมอบและเข้าร่วมกับเครื่องบิน A320 จำนวน 8 ลำที่ให้บริการอยู่แล้ว ในปีต่อมา ด้วยจำนวนผู้โดยสารกว่า 2.9 ล้านคน วินด์เจ็ทจึงกลายเป็นสายการบินต้นทุนต่ำชั้นนำของอิตาลี ในปี 2552 ได้มีการเปิดฐานปฏิบัติการถาวรแห่งใหม่ที่สนามบินฟอร์ลีแต่ได้ย้ายไปยังสนามบินริมินี-มิราแมร์ในอีกสองปีต่อมา

อย่างไรก็ตาม ความยากลำบากเริ่มปรากฏขึ้นเนื่องจากบริษัทเติบโตขึ้น แต่เกินกว่ากำลังและความสามารถ ในเดือนมกราคม 2012 Alitalia-CAI ประกาศความสนใจในการควบรวมกิจการแบบสามฝ่าย ซึ่งรวมถึงBlue Panorama ^{[ 2 ]}แต่ในเดือนเมษายน Wind Jet เปิดเผยการขาดทุนทางการเงินจำนวนมากและเลิกจ้างพนักงานชั่วคราวกว่า 500 คน วิกฤตการณ์ดังกล่าวเกิดจากสถานการณ์เศรษฐกิจระหว่างประเทศที่ไม่เอื้ออำนวย ต้นทุนวัตถุดิบที่เพิ่มสูงขึ้น และอุบัติเหตุและเหตุการณ์พิเศษหลายประการ เช่น การซื้อแบรนด์ Wind Jet จากบริษัทแม่ Meridi ในราคา 10 ล้านยูโร เมื่อวันที่ 12 เมษายน Alitalia-CAI เลือกที่จะเข้าซื้อกิจการ Wind Jet เพียงฝ่ายเดียวด้วยการชำระเงินสดระหว่าง 20 ถึง 30 ล้านยูโร^{[ 3 ]}

ภายในสิ้นเดือนกรกฎาคม หน่วยงานต่อต้านการผูกขาดของอิตาลีอนุญาตให้ Alitalia เข้าซื้อกิจการ Wind Jet ได้ แต่ในทางกลับกัน Alitalia จะต้องสละสล็อตการบินในเส้นทางภายในประเทศที่สำคัญ เมื่อเผชิญกับเรื่องนี้ Alitalia จึงยกเลิกแผนในวันที่ 10 สิงหาคม^{[ 4 ]} ENAC (หน่วยงานการบินพลเรือนของอิตาลี) ได้ส่งคำขอให้ Wind Jet รับรองความสามารถในการชำระหนี้ต่อเจ้าหนี้และความสม่ำเสมอในการดำเนินงานเที่ยวบิน หน่วยงานยังขอให้หยุดออกตั๋ว ซึ่ง WindJet ได้ดำเนินการโดยการปิดเว็บไซต์ ในวันที่ 11 สิงหาคม เที่ยวบินทั้งหมดถูกระงับ ผู้โดยสารประมาณ 300,000 คนที่จองไว้ต้องประสบกับความยากลำบาก ทางการอิตาลีพยายามกระตุ้นให้ Alitalia เข้าซื้อกิจการ Wind Jet แต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 19 ตุลาคม 2556 เจ้าหนี้ 92% ลงมติให้บริษัทกลับมาดำเนินกิจการอีกครั้ง ข้อตกลงดังกล่าวระบุว่าจะชำระหนี้คืน 48% ให้แก่เจ้าหนี้ที่มีสิทธิ์พิเศษ และ 5% ให้แก่เจ้าหนี้รายอื่น ๆ ข้อตกลงนี้เกิดขึ้นได้ด้วยการแทรกแซงของประธานบริษัท ปุลวิเรนติ ซึ่งได้นำเงินทุนจากบริษัทโฮลดิ้งที่เขาเป็นเจ้าของมาสนับสนุน ในเดือนกรกฎาคม 2558 สำนักงานอัยการเมืองคาตาเนียได้ตั้งข้อหาบุคคล 14 คน รวมถึงผู้บริหารระดับสูงของบริษัท ในข้อหาฉ้อโกงล้มละลาย ประธานบริษัท ปุลวิเรนติ พร้อมด้วยซีอีโอ สเตฟาโน รันตูชิโอ ถูกจับกุมเมื่อวันที่ 29 มกราคม 2559 โดยหน่วยพิทักษ์การเงิน (ตำรวจสรรพากรของอิตาลี) ตามคำสั่งของศาลคาตาเนีย พวกเขาถูกกล่าวหาว่าทำให้วิกฤตทางการเงินของสายการบินรุนแรงขึ้นเป็นจำนวนเงินกว่า 160 ล้านยูโร ผ่านการดำเนินการฉ้อโกงที่เริ่มต้นตั้งแต่ปี 2548