เกาะวินด์ลีย์คีย์เป็นเกาะในหมู่เกาะฟลอริดาคีย์ ตอนบน ในเทศมณฑลโมนโรรัฐฟลอริดาสหรัฐอเมริกาทางหลวงสหรัฐหมายเลข 1 ( ทางหลวงโอเวอร์ซีส์ ) ตัดผ่านเกาะนี้ที่หลักกิโลเมตรที่ 84-85.5 ระหว่างเกาะแพลนเทชั่นคีย์และเกาะอัปเปอร์มาเตคัมบ์คีย์เกาะนี้ทั้งหมดอยู่ในเขตการปกครองของหมู่บ้านอิสลามอราดาตั้งแต่วันที่ 4 พฤศจิกายน 1997 ซึ่งเป็นวันที่หมู่บ้านได้รับการจัดตั้งขึ้น

กุญแจสำคัญคือที่ตั้งของTheater of the Seaซึ่งเป็นสถานที่ท่องเที่ยวที่ได้รับความนิยมมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2489 ^{[ 1 ]} นอกจากนี้ยังมี แหล่งธรณีวิทยาของ Florida State Park Service และรีสอร์ท Holiday Isle ที่ได้รับความนิยมอีก ด้วย

ก่อนการสร้างทางรถไฟข้ามทะเลบริเวณนี้ประกอบด้วยเกาะสองเกาะแยกกัน ซึ่งรู้จักกันในชื่อUmbrella Keysการก่อสร้างทางรถไฟจำเป็นต้องถมพื้นที่ตรงกลาง ซึ่งต่อมาได้กลายเป็นที่รู้จักในชื่อ Windley Key ตามชื่อของผู้อยู่อาศัยในยุคแรก มีเหมืองหินหลายแห่งดำเนินการอยู่ที่นั่นเป็นเวลาหลายปี โดยจัดหาหินก่อสร้างซึ่งเป็นที่รู้จักในท้องถิ่นว่า "keystone" สถานีรถไฟบน Windley Key มีชื่อว่า Quarry ^{[ 2 ]}เกาะนี้ได้รับความเสียหายอย่างหนักในช่วงพายุเฮอริเคนวันแรงงานปี 1935

• อุทยานธรณีวิทยาแนวปะการังฟอสซิลวินด์ลีย์คีย์
• เดินเล่นบนเกาะวินด์ลีย์