ถนนวินด์เซอร์เป็นถนนสำคัญในเขตฮิลส์ของซิดนีย์ เชื่อมระหว่างวินด์เซอร์และนอร์ทพาร์ราแมตตาทางตะวันตกของซิดนีย์ เป็นส่วนหนึ่งของเส้นทาง A2

ถนนวินด์เซอร์เริ่มต้นที่จุดตัดระหว่างถนนบริดจ์และถนนแมคควารีในวินด์เซอร์ และมุ่งหน้าไปทางทิศตะวันออกเฉียงใต้เป็นถนนสองเลนแบบทางเดียว ก่อนจะขยายเป็นถนนสี่เลนแบบสองทางที่แมคกราธส์ฮิลล์จากนั้นก็ผ่านรูสฮิลล์ก่อนจะเลี้ยวออกจากทางแยกกับถนนโอลด์วินด์เซอร์ที่เคลลีวิ ลล์ และแคบลงเหลือถนนทางเดียวที่บอลแคมฮิลส์ ก่อนจะ ลอดใต้ทางด่วน M2 ฮิลส์ในระยะทางสั้นๆ จากนั้นก็มุ่งหน้าไปทางทิศใต้ ข้ามถนนเจมส์ รูสไดรฟ์ในนอร์ธมีดก่อนจะสิ้นสุดที่จุดตัดระหว่างถนนนอร์ธร็อกส์และถนนเชิร์ชในนอร์ธพาร์ราแมตตา

ทางด่วน นอร์ทเวสต์ทีเวย์วิ่งขนานไปกับถนนวินด์เซอร์จากเคลลีวิลล์ไปยังรูสฮิลล์

ถนนวินด์เซอร์สายเดิมเปิดให้บริการในปี 1794 ^{[ 3 ]}ระหว่างวินด์เซอร์และนอร์ธมีด ถนนวินด์เซอร์สายใหม่ที่แยกออกจากสายเดิมที่เคลลีวิลล์และสิ้นสุดที่นอร์ธพาร์ราแมตตา เปิดให้บริการในปี 1812 ^{[ 3 ]}ถนนวินด์เซอร์สายเดิมระหว่างเคลลีวิลล์และนอร์ธมีดได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นถนนวินด์เซอร์สายเก่าและเกิดเป็นทางแยกรูปตัว T ตรงจุดที่ตัดกับถนนวินด์เซอร์ ซึ่งคงอยู่จนถึงปี 2002 เมื่อถนนวินด์เซอร์สายเก่ากลับมามีความสำคัญอีกครั้งและทางแยกได้รับการปรับปรุงใหม่เพื่อให้รถสามารถสัญจรผ่านได้ตามแนวถนนวินด์เซอร์สายเดิม^{[ 4 ]}

การผ่านร่างพระราชบัญญัติถนนสายหลักปี 1924 ^{[ 5 ]}โดยรัฐสภาแห่งรัฐนิวเซาท์เวลส์ได้กำหนดให้มีการประกาศถนนสายหลัก ซึ่งเป็นถนนที่ได้รับเงินทุนบางส่วนจากรัฐบาลของรัฐผ่านทางคณะกรรมการถนนสายหลัก (ต่อมาคือTransport for NSW ) ถนนสายหลักหมายเลข 184 ได้รับการประกาศตามถนนสายนี้เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 1928 จากจุดตัดกับถนนเพนแนนท์ฮิลส์ทางเหนือของพาร์ราแมตตาไปยังวินด์เซอร์ (และต่อเนื่องไปทางทิศตะวันตกผ่านริชมอนด์ บิลพิน และเบลล์ไปยังจุดตัดกับทางหลวงเกรทเวสเทิร์นที่เมาท์วิกตอเรีย ) ^{[ 2 ]}ด้วยการผ่านร่างพระราชบัญญัติแก้ไขเพิ่มเติมถนนสายหลักปี 1929 ^{[ 6 ]}เพื่อให้มีการประกาศทางหลวงของรัฐและถนนสายหลักเพิ่มเติม จึงได้มีการแก้ไขเป็นถนนสายหลักหมายเลข 184 เมื่อวันที่ 8 เมษายน 1929

การผ่านร่างพระราชบัญญัติถนนปี 1993 ^{[ 7 ]}ได้ปรับปรุงการจำแนกประเภทถนนและวิธีการประกาศใช้ภายในรัฐนิวเซาท์เวลส์ ภายใต้พระราชบัญญัตินี้ ถนนวินด์เซอร์ยังคงได้รับการประกาศใช้เป็นส่วนหนึ่งของถนนสายหลักหมายเลข 184 ^{[ 8 ]}

ถนนวินด์เซอร์ได้รับการกำหนดให้เป็นทางหลวงหมายเลข 40 ของรัฐในปี 1974 ทางหลวงเมโทรแอด 2 ก็ได้รับการกำหนดให้ใช้เส้นทางเดียวกันในปี 1993 ระหว่างวินด์เซอร์และถนนโชว์กราวด์ในคาสเซิลฮิลล์ จนกระทั่งมอเตอร์เวย์ M2 ฮิลส์เปิดให้บริการในปี 1997 และทางหลวงเมโทรแอด 2 ก็ถูกตัดให้เหลือเพียงทางแยก กับ ถนนโอลด์วินด์เซอร์ในเคลลีวิลล์ ทางหลวงหมายเลข 40 ของรัฐยังได้รับการปรับแนวใหม่ในปี 2007 เพื่อให้วิ่งตามทางหลวงเมโทรแอด 2 ไปตามถนนโอลด์วินด์เซอร์ ทำให้ส่วนของถนนทางใต้ของทางแยกในเคลลีวิลล์ไม่มีการกำหนดเส้นทาง เมื่อมีการเปลี่ยนไปใช้ระบบตัวอักษรและตัวเลขแบบใหม่ในปี 2013 ทางหลวงหมายเลข 40 ของรัฐก็ถูกยกเลิก และทางหลวงเมโทรแอด 2 ก็ถูกแทนที่ด้วยเส้นทาง A2 ^{[ 9 ]}

พอร์ทัลถนนออสเตรเลีย

• ถนนโอลด์วินด์เซอร์