อาคารโรงเรียนไวยากรณ์เก่าใน Weelsby Avenue เมือง Grimsby เปิดทำการในปี พ.ศ. 2496 ในชื่อWintringham Grammar Schoolเพื่อแทนที่โรงเรียนเดิมบนถนน Eleanor Street เมือง Grimsby ^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2491 มีแผนที่จะแยกโรงเรียนออกเป็นโรงเรียนมัธยมศึกษาตอนต้นสำหรับชายและหญิง^{[ 4 ]}ในตอนแรกโรงเรียนถูกแบ่งออกเป็นโรงเรียนมัธยมศึกษา ตอนต้นสำหรับชายและหญิง (ปัจจุบันทั้งสองแห่งถูกรื้อถอนไปแล้ว) บนพื้นที่รวมกัน โดยมีนักเรียนชายประมาณ 750 คน และนักเรียนหญิงจำนวนใกล้เคียงกัน โรงเรียนชายตั้งอยู่ทางด้านถนนวีลส์บี และโรงเรียนหญิงตั้งอยู่ทางด้านตะวันตกของพื้นที่ สามารถเข้าถึงได้ทางถนนพาร์ค อเวนิว ถัดจากสนามเทนนิส โรงเรียนไฮฟิลด์ซึ่งอยู่ทางทิศเหนือ ปัจจุบันคือโรงเรียนประถมศึกษาลิสล์ มาร์สเดน ซีอี^{[ 5 ]}โรงเรียนอยู่ภายใต้การบริหารของ คณะกรรมการการศึกษา เขตเทศบาลเมืองกริมสบีจากสำนักงาน^{[ 6 ]}บนถนนเอลีน อร์

เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2492 เซอร์โรเบิร์ต วัตสัน-วัตต์ผู้คิดค้นเรดาร์ ได้กล่าวสุนทรพจน์ในงานคืนสุนทรพจน์ประจำปี^{[ 7 ] [ 8 ]}วัตสัน-วัตต์คิดว่าผู้ชายอายุระหว่าง 10 ถึง 17 ปีเป็นกลุ่มผู้ฟังที่กระตือรือร้นที่สุดที่เขามักจะพูดคุยด้วย และเป็นกลุ่มที่ตื่นตัวและฉลาดที่สุด และมักจะถามคำถามที่ชาญฉลาด แต่เมื่อผู้ชายเข้าเรียนมหาวิทยาลัย วัตสัน-วัตต์ก็มีความคิดเห็นที่แตกต่างออกไปเกี่ยวกับผู้ชาย วัตสัน-วัตต์กล่าวว่าเมื่ออยู่ที่มหาวิทยาลัย ผู้ชายจำนวนมากคิดว่าความรับผิดชอบของชุมชนต่อตนเองนั้นยิ่งใหญ่กว่าความรับผิดชอบของผู้ชายเองต่อชุมชน ผู้หญิงในมหาวิทยาลัย ตามที่วัตสัน-วัตต์กล่าว มีความพึ่งพาตนเองและมีความกล้าหาญมากกว่าผู้ชาย วัตสัน-วัตต์ยังเชื่อว่าวิชาทางวิทยาศาสตร์ไม่เหมาะสมกับระบบการศึกษาของอังกฤษ เขาคิดว่ามีความแตกต่างอย่างมากในความรู้ระหว่างผู้ที่เรียนสายมนุษยศาสตร์ในโรงเรียนและผู้ที่เรียนสายวิทยาศาสตร์

ในช่วงต้นเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2495 ไบรอัน เบ็ตส์ วัย 14 ปี เสียชีวิตในสระว่ายน้ำคลีธอร์ปส์เนื่องจากหัวใจล้มเหลว หลังจากได้รับการช่วยเหลือจากก้นสระ^{[ 9 ] [ 10 ]}

โรงเรียนยังคงแยกจากกันจนถึงปี 1969 เมื่อชั้นเรียนมัธยมปลายแบบผสมกลายเป็นจุดเริ่มต้นของการควบรวมกิจการอย่างค่อยเป็นค่อยไป^{[ 11 ]}ชั้นเรียนมัธยมปลายใช้สนามเด็กเล่นร่วมกันและทำกิจกรรมนอกโรงเรียนบางอย่างร่วมกัน อาคารเรียนสำหรับชั้นเรียนมัธยมปลายถูกสร้างขึ้นระหว่างสองพื้นที่ โดยมีนักเรียนมัธยมปลายแบบผสมชายหญิงจำนวน 200 คน ตั้งแต่ปลายทศวรรษ 1960 จนถึงปี 1974 โรงเรียนนี้ได้รับการบริหารจัดการ (แต่ไม่ได้สอน) ในฐานะโรงเรียน Grimsby Wintringham Grammar School แห่งเดียว สำหรับนักเรียนอายุ 11 ถึง 18 ปี โรงเรียนชายเดิมกลายเป็นโรงเรียนระดับบน และโรงเรียนหญิงเดิมกลายเป็นโรงเรียนระดับล่าง บทเรียนดนตรีจัดขึ้นที่ Highfield House ซึ่งเป็น บ้านเดี่ยว สไตล์วิคตอเรียน เก่าแก่ บนที่ดินของโรงเรียน

ในปี พ.ศ. 2513 กลุ่มอนุรักษ์นิยมในสภาเมืองกริมสบีต้องการคงโรงเรียนไว้เป็นโรงเรียนไวยากรณ์แบบดั้งเดิม^{[ 12 ]}จอห์น ดาวอลล์ ผู้ก่อตั้งสมาคมอนุรักษ์กล่าวสุนทรพจน์เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน พ.ศ. 2514 ^{[ 13 ]}

โรงเรียนแห่ง นี้เปลี่ยน ชื่อเป็นโรงเรียนวินทริ งแฮม (Wintringham School) ในเดือนกันยายน ปี 1974 ชื่อโรงเรียนมาจากตระกูลวินทริงแฮม โดยเฉพาะอย่างยิ่ง จอห์น วินทริงแฮม และในปีเดียวกันนั้น การบริหารงานได้ถูกโอนไปยังเมืองเบเวอร์ลีย์ ( Beverley) และสภาเทศบาลมณฑลฮัมเบอร์ไซด์ (Humberside County Council) ในเขตการปกครองกริมสบี (Grimsby Division ) โรงเรียนจึงค่อยๆ พัฒนาเป็นโรงเรียนแบบครบวงจร (ทีละขั้น) ทุกปี โดยปีแรกเป็นโรงเรียนที่รับนักเรียนทุกระดับความสามารถ มีทั้งหมดสิบห้องเรียน นอกจากนี้ยังเปิดเป็นโรงเรียนระดับมัธยมศึกษาตอนปลายสำหรับนักเรียนอายุ 12-18 ปี เนื่องจากกริมสบีได้เข้าร่วมระบบการศึกษาแบบสามระดับ

ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 ครูใหญ่ Keith Bardgett ได้เปลี่ยนระบบการเรียนการสอนของโรงเรียนจากแบบแบ่งกลุ่มตามความสามารถไปเป็นแบบคละความสามารถ โดยเริ่มใช้กับนักเรียนใหม่ที่เข้าเรียนในเดือนกันยายน 1988 อย่างไรก็ตาม การแบ่งกลุ่มตามความสามารถยังคงมีอยู่บ้างในบางวิชา โดยเฉพาะคณิตศาสตร์และภาษาต่างประเทศ ตั้งแต่เดือนกันยายน 1990 ระบบการตั้งชื่อชั้นเรียนได้เปลี่ยนมาใช้ระบบสมัยใหม่ที่ยังคงใช้มาจนถึงปัจจุบัน ในขณะเดียวกัน การปรับโครงสร้างการศึกษาในท้องถิ่นทำให้โรงเรียน Wintringham ยกเลิกชั้นเรียนมัธยมปลาย (Sixth Form) และรับนักเรียนใหม่เร็วกว่าเดิมหนึ่งปี ซึ่งหมายความว่าชั้นเรียนมัธยมศึกษาปีที่ 2-6 ถูกแทนที่ด้วยชั้นเรียนมัธยมศึกษาปีที่ 7-11

ในปี 1996 การบริหารราชการได้กลับมาอยู่ภายใต้เขตปกครองของNorth East Lincolnshireอีก ครั้ง

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2550 โรงเรียนได้รับสถานะเป็นโรงเรียน ในสังกัด Oasis Community Learning multi-academy trustอาคารเรียนเดิมจะถูกรื้อถอนและสร้างใหม่เป็นอาคารเดียวมูลค่า 25 ล้านปอนด์ การก่อสร้างเริ่มขึ้นในวันที่ 30 สิงหาคม พ.ศ. 2550 โดยดำเนินการโดยบริษัทClugston Constructionแห่งเมือง Scunthorpeซึ่งแล้วเสร็จในเดือนมกราคม พ.ศ. 2552 การเริ่มต้นงานก่อสร้างมีการจัดพิธี โดยSteve Chalkeจาก Oasis และนักเรียนจากโรงเรียนใหม่ได้ร่วมกันขุดดินเป็นครั้งแรก โรงเรียนได้ย้ายไปยังอาคารใหม่ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2552 ^{[ 14 ]}

นอกจากนี้ยังมีสิ่งอำนวยความสะดวกสำหรับชุมชนอีกด้วย โรงยิมได้รับการสนับสนุนจากบริษัท Stagecoachห้อง Dean Suite ตั้งชื่อเพื่อเป็นอนุสรณ์แด่ Dorothy Dean ครูใหญ่ของโรงเรียนตั้งแต่ปี 1953 ถึง 1975

การเยี่ยมชมของ Ofsted ในปี 2016 ระบุถึงปัญหาสำคัญหลายประการ ผู้อำนวยการบริหารชั่วคราวได้รับการแต่งตั้งจากOasis Academy Immingham ที่อยู่ใกล้เคียง ในเดือนตุลาคม 2015 Oasis Trust ได้แต่งตั้งคณะกรรมการบริหารชั่วคราวเพื่อแทนที่คณะกรรมการบริหาร^{[ 15 ]}

ผลสัมฤทธิ์ทางการเรียนของนักเรียนตกต่ำที่สุดในปี 2016 ในปี 2018 Ofsted ประกาศว่าโรงเรียนนี้เป็นโรงเรียน 'ดี' ^{[ 16 ]}

• ในปี พ.ศ. 2496 นางสาวโดโรธี ดีน พี่ชายของเธอ สแตนลีย์ แห่งรัสติงตันถูกฆ่าตายเมื่อวันที่ 27 พฤศจิกายน พ.ศ. 2510 ใกล้เมืองฮอร์แชมใน รถ ออสติน-ฮีลีย์ สไปรท์ ของเขา และถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลเรดฮิลล์เจเนอรัล^{[ 21 ] [ 22 ]}เธอได้เป็นครูใหญ่ของทั้งสองโรงเรียนในปี พ.ศ. 2509 โดยมีแมรี บักลีย์ เป็นรองครูใหญ่ และเป็นครูใหญ่ของโรงเรียนแบบครบวงจรในปี พ.ศ. 2517 และลาออกในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2518 เธอเสียชีวิตในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2554 เมื่ออายุ 96 ปี^{[ 23 ]}

• โทมัส เทอร์กูสนักแสดง

• Alan Bass (22 มีนาคม 1929 - 12 กุมภาพันธ์ 2020) แพทย์ประจำทีมฟุตบอลอังกฤษในการแข่งขันฟุตบอลโลกปี 1966 ^{[ 27 ] [ 28 ] [ 29 ]}และในปี 1970 และ 1986 ^{[ 30 ]}
• จอห์น เอ็ดเวิร์ด บราวน์บิชอปแห่งไซปรัสและอ่าว 1987–96 ^{[ 31 ]}
• เดนนิส บราวน์ศาสตราจารย์ด้านการแพทย์
• เควนติน คูเปอร์ผู้ดำเนินรายการวิทยาศาสตร์ทางวิทยุ BBC Radio 4
• โทนี่ ฟอร์ดนักฟุตบอล
• เดเร็ก แกลดวิน บารอน แกลดวินแห่งคลีนักสหภาพแรงงานและขุนนางตลอดชีพ^{[ 32 ]}
• เซอร์วิลเลียม ฮาร์แฟมเอกอัครราชทูตประจำประเทศบัลแกเรียระหว่างปี 1964–66 ^{[ 33 ]}
• ไบรอัน คลักโค้ชฟุตบอล
• ริชาร์ด มาร์คแฮมนักเปียโนคอนเสิร์ต
• ดันแคน แมคเคนซีนักฟุตบอล
• เควิน มัวร์นักฟุตบอล
• เอเดรียน รอยล์นักวิ่ง
• ทอม สมิธ (วิศวกร)วิศวกรการบินและอวกาศ และผู้นำใน การออกแบบ BAC Mustard ในช่วงทศวรรษ 1960 ซึ่งอาจมีอิทธิพลโดยตรงต่อการออกแบบกระสวยอวกาศ ในเวลาต่อมา
• เดวิด ทาร์ทเทลินศิลปิน
• Michael Tilmouthนักดนตรีวิทยาศาสตราจารย์ Tovey ด้านดนตรีตั้งแต่ตุลาคม พ.ศ. 2514 ^{[ 34 ]}
• ชาร์ลส์ โรว์แลนด์ ทวิเดลนักธรณีสัณฐานวิทยาและนักวิชาการ
• แอนดรูว์ ไวท์เทน นักสัตววิทยา นักจิตวิทยา และนักวิชาการ
• แพทริค ไวมาร์คนักแสดง

• เดม เจเน็ต เบเกอร์ ซีเอชนักร้องโอเปร่าเสียงเมซโซโซปราโน^{[ 35 ]}
• ดอรีน ฟอร์ไซธ์ นามสกุล เดิม วัตคินสันโปรดิวเซอร์ รายการ Woman's Hourตั้งแต่ช่วงกลางทศวรรษ 1960 เธออาศัยอยู่ที่ 22 ถนนคอนนอต และแต่งงานกับสจวร์ต ฟอร์ไซธ์ ในปี 1956
• ชีล่า ฟอลค์ส สมาชิกสภานิติบัญญัติ รัฐสภาแห่งรัฐเวสเทิร์นออสเตรเลีย ปี 2005–2009
• แพทริเซีย ฮอดจ์นักแสดง^{[ 36 ]}
• จูลี่ พีสกูดนักแสดง พิธีกรรายการโทรทัศน์ นักเขียน^{[ 37 ]}
• Vickie Ringguth นักไวโอลินของวงBBC National Orchestra of Wales ^{[ 38 ] [ 39 ] [ 40 ]}
• ศาสตราจารย์จิลล์ รูเบอรีศาสตราจารย์ด้านรัฐศาสตร์ร่วมสมัย มหาวิทยาลัยแมนเชสเตอร์
• บริดเจ็ต เทอร์เนอร์นักแสดงหญิงจากยุค 1960 จากเมืองคลีธอร์ปส์^{[ 41 ]}

• เซอร์อาร์เธอร์ เลนนอน บินน์สหัวหน้าเจ้าหน้าที่การศึกษาของแลงคาเชอร์ตั้งแต่ปี 1945 ได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์อัศวินในงานพระราชทานเครื่องราชอิสริยาภรณ์ปีใหม่ปี 1954และมาร์กาเร็ต บุตรสาววัย 26 ปีของเขาได้แต่งงานกับเซอร์ ไมเคิล บรูซ บารอนเน็ตคนที่ 11ในปี 1945
• George Edward Briggs FRS ศาสตราจารย์ด้านพฤกษศาสตร์ประจำราชวิทยาลัย (เคมบริดจ์)ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2491 ถึง พ.ศ. 2503 ^{[ 42 ] [ 43 ]}ซึ่งเขาได้ทำงานวิจัยที่สำคัญเกี่ยวกับการสังเคราะห์แสงร่วมกับFrederick Blackman ^{[ 44 ]}
• นอร์มา พรอคเตอร์นักร้องโอเปร่าเสียงต่ำ^{[ 45 ] [ 46 ]}