ปราสาทวูสเตอร์ถูกสร้างขึ้นหลังจากการพิชิตอังกฤษของชาวนอร์มันในปี 1066 ในเมืองวูสเตอร์ ของชาวแองโกล-แซกซอน ปราสาทแห่งนี้ถูกสร้างขึ้นระหว่างปี 1068 ถึง 1069 ตามคำสั่งของวิลเลียมผู้พิชิต ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการสร้างปราสาทหลวงในเมืองโรมันหรือแองโกล-แซกซอนสำคัญๆ ทั่วประเทศอังกฤษ^{[ 1 ]}ปราสาทสร้างด้วยไม้ มีการออกแบบแบบเนินดินและกำแพงล้อมรอบ โดยมีกำแพงล้อมรอบอยู่ทางทิศเหนือและทิศใต้ของเนินดิน^{[ 2 ]}ต่อมามีการบันทึกว่ายอดเนินดินมีเส้นผ่านศูนย์กลางประมาณ 18 ฟุต (5.5 เมตร) ^{[ 3 ]}ปราสาทตั้งอยู่ในตำแหน่งที่ได้เปรียบในการป้องกันบนฝั่งตะวันออกของแม่น้ำเซเวิร์นในมุมตะวันตกเฉียงใต้ของเมือง โดยใช้ประโยชน์จาก กำแพง เมืองและคูน้ำ เก่า ^{[ 3 ]} Urse d'Abetotได้รับการแต่งตั้งเป็นนายอำเภอของวูสเตอร์และผู้ดูแลปราสาทใหม่^{[ 4 ]}

ปราสาทวูสเตอร์เป็นปราสาทในเมืองที่สร้างขึ้นภายในชุมชนที่มีอยู่แล้ว^{[ 5 ]}ปราสาทหลายแห่งเช่นนี้จำเป็นต้องมีการรื้อถอนทรัพย์สินในท้องถิ่น แต่ที่ปราสาทวูสเตอร์นั้นแตกต่างออกไปตรงที่คูน้ำของลานด้านนอกตัดผ่านส่วนหนึ่งของสุสาน ของมหาวิหารวูสเตอร์ ไม่ชัดเจนว่าสุสานยังคงใช้งานอยู่ในเวลานั้นหรือไม่ แต่การทำลายล้างดังกล่าวส่งผลให้เอลเดรด อาร์ ชบิชอปแห่งยอร์กซึ่งมีผลประโยชน์มากมายในวูสเตอร์ ร้องเรียนเกี่ยวกับการยึดที่ดินและสาปแช่งเออร์ส อย่างเป็นทางการ ^{[ 6 ]}

ปราสาทวูสเตอร์ยังคงเป็นปราสาทหลวง แต่ภายในไม่กี่ปี ตำแหน่งนายอำเภอและผู้บัญชาการก็ตกเป็นของตระกูลบิวแชมป์ ซึ่งเป็นผู้สืบทอดตำแหน่งต่อจากเออร์ส ดาเบโตต์ บุตรชายของเออร์ส คือ โรเจอร์ ได้รับมรดกนี้ ตามมาด้วยวอลเตอร์ เดอ บิวแชมป์ผู้ซึ่งแต่งงานกับบุตรสาวของเออร์ส และวิลเลียม เดอ บิวแชมป์ [ ^{7 ] ปราสาท}แห่งนี้บริหารงานโดยตระกูลบิวแชมป์อย่างมีประสิทธิภาพ โดยส่วนใหญ่เป็นอิสระจากพระมหากษัตริย์^{[ 8 ]}แม้จะควบคุมวูสเตอร์ แต่ตระกูลบิวแชมป์ก็ชอบใช้ปราสาทเอล์มลีย์ซึ่งอยู่ห่างออกไป 12 ไมล์ (20 กิโลเมตร) เป็นที่พำนักหลักของพวกเขา^{[ 9 ]}ในปี ค.ศ. 1113 วูสเตอร์ถูกโจมตีโดยผู้บุกรุกชาวเวลส์ ซึ่งบุกเข้าไปในลานด้านนอกของปราสาทและจุดไฟเผาอาคารต่างๆ ปราสาทไม้ถูกทำลายและต้องสร้างใหม่ด้วยไม้เช่นกัน^{[ 10 ]}

ในช่วงปลายทศวรรษ 1130 เกิดสงครามกลางเมือง – ความวุ่นวาย  – ขึ้นในอังกฤษ ซึ่งฝ่ายที่เป็นคู่แข่งกันของกษัตริย์สตีเฟนและจักรพรรดินีมาทิลดาต่างแย่งชิงราชอาณาจักร วูสเตอร์เชอร์พิสูจน์แล้วว่าเป็นสมรภูมิสำคัญในสงคราม^{[ 4 ]}การโจมตีวูสเตอร์ครั้งแรกเกิดขึ้นในช่วงปลายปี 1139 เมื่อกองทัพแองเจวินจากกลอสเตอร์เชอร์เข้าโจมตีเมือง หลังจากพยายามยึดปราสาททางด้านใต้ของเมือง กองกำลังกลอสเตอร์ก็เข้าโจมตีจากทางเหนือ ปล้นสะดมและเผาเมือง^{[ 11 ]}ด้วยเหตุนี้ วอลเตอร์ เดอ โบแชมป์จึงเลือกอยู่ข้างมาทิลดา^{[ 12 ]} วูสเตอร์กลายเป็นฐานที่มั่นของกองกำลังของสตีเฟนในช่วงหนึ่ง โดยสตีเฟนได้แต่งตั้งวา เลอรอน เดอ โบมอนต์แทนที่วอลเตอร์ในตำแหน่งผู้บัญชาการก่อนที่เมืองและปราสาทจะถูกยึดคืนให้กับจักรพรรดินีโดยโรเบิร์ตแห่งกลอสเตอร์^{[ 13 ]}เพื่อตอบโต้ สตีเฟนจึงบุกโจมตีและเผาเมืองในปี 1148 จากนั้นก็โจมตีอีกครั้งในปี 1150 ไม่นานก่อนที่ความขัดแย้งจะสิ้นสุดลง^{[ 14 ]}สตีเฟนได้สร้างปราสาทล้อมเมืองสองแห่งที่อยู่ใกล้เคียงกัน ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของปฏิบัติการเหล่านี้ โดยออกแบบมาเพื่อล้อมปราสาทวูสเตอร์^{[ 12 ]}แห่งหนึ่งอยู่ที่เฮนวิกฮิลล์ อีกแห่งหนึ่งอยู่ที่เรดฮิลล์ หลังจากความขัดแย้งสิ้นสุดลง ในที่สุดวอลเตอร์ก็ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้บัญชาการปราสาทวูสเตอร์โดยเฮนรีที่ 2พระโอรสของจักรพรรดินี^{[ 12 ]}เฮนรีแห่งฮันติงดอนนักบันทึกเหตุการณ์ร่วมสมัยเขียนว่า "ปราสาทล้อมเมืองของกษัตริย์ถูกทำลายลงด้วยฝีมือของเอิร์ลแห่งเลสเตอร์ และการล้อมเมืองก็ถูกยกเลิกด้วยความเจ้าเล่ห์" ^{[ 15 ]}

เมื่อถึงปลายศตวรรษที่ 13 วิลเลียม เดอ โบแชมป์ ซึ่งเป็นหลานชายของวอลเตอร์ เดอ โบแชมป์ ได้ควบคุมปราสาทในนามของกษัตริย์^{[ 12 ]}ในศตวรรษที่ 12 มีแนวโน้มในอังกฤษที่จะสร้างปราสาทหินแทนปราสาทดินและไม้ และในปี 1204 พระเจ้าจอห์น ทรง มีพระราชดำรัสให้นายอำเภอแห่งวูสเตอร์สร้างป้อมประตู ขึ้นใหม่ “ซึ่งปัจจุบันเป็นไม้ ด้วยหินที่ดีและสวยงาม” ^{[ 16 ]}งานของพระเจ้าจอห์นมีค่าใช้จ่าย 25 ปอนด์ และเป็นการซ่อมแซมและปรับปรุงหลายครั้งในช่วงเวลานั้น ตัวอย่างเช่น มีการใช้เงิน 12 ปอนด์ในการบำรุงรักษาปราสาทในปี 1183 ในขณะที่ในปี 1192 มีการใช้เงิน 5 ปอนด์ 4 ชิลลิงในการปรับปรุงอาคารภายใน และในปี 1203 งานในคอกม้ามีค่าใช้จ่าย 6 ปอนด์ 3 ชิลลิง^{[ 3 ] [ nb 2 ]}

สงครามกลางเมืองปะทุขึ้นอีกครั้งในอังกฤษในปี 1215 ระหว่างกองกำลังที่ภักดีต่อกษัตริย์จอห์นและขุนนางกบฏ ซึ่งได้รับการสนับสนุนในเวลาต่อมาโดยเจ้าชายหลุยส์แห่งฝรั่งเศส จอห์นผนวกปราสาทในปี 1214 และวิลเลียมเข้าข้างฝ่ายกบฏในปี 1216 ^{[ 12 ]}กษัตริย์จอห์นตอบโต้ด้วยการส่งกองกำลังไปโจมตีปราสาทและยึดคืนได้สำเร็จ^{[ 12 ]}แม้ว่าจอห์นจะสิ้นพระชนม์ไปแล้ว สงครามก็ยังคงดำเนินต่อไปจนกระทั่งกองกำลังที่ภักดีต่อพระโอรสองค์น้อยของจอห์น คือเฮนรีที่ 3ได้รับชัยชนะเหนือฝ่ายกบฏในที่สุดในปี 1217

ในขณะเดียวกัน ข้อพิพาทในศตวรรษที่ 11 เกี่ยวกับสุสานของมหาวิหารยังคงดำเนินต่อไปอย่างไม่หยุดยั้ง และในปี 1217 รัฐบาลของพระเจ้าเฮนรีที่ 3 ตัดสินใจประกาศว่าที่ดินที่เป็นข้อพิพาทจะมอบให้แก่มหาวิหาร^{[ 9 ]}คณะกรรมการได้ประชุมกันเพื่อตกลงกันว่าจะแบ่งที่ดินอย่างไร โดยสรุปว่าการแบ่งควรวิ่งผ่านลานปราสาทโดยตรง ส่วนอีกฝั่งหนึ่งถูกส่งคืนให้กับมหาวิหาร ทำให้ส่วนที่เหลือของปราสาทไม่สามารถใช้งานได้ในเชิงการทหาร^{[ 9 ]}ด้วยเหตุนี้ พระเจ้าเฮนรีจึงทรงเอาใจคริสตจักรและทำลายอำนาจของตระกูลโบแชมป์ในเมืองโดยทำให้ป้อมปราการท้องถิ่นของพวกเขาอ่อนแอลง^{[ 8 ]}

ถึงกระนั้นปราสาทก็ยังคงถูกใช้งานต่อไปอีกระยะหนึ่ง ส่วนหนึ่งเป็นเพราะเรือนจำประจำเทศมณฑล วูสเตอร์เชอร์ ตั้งอยู่ในบริเวณลานด้านนอก บันทึกที่เก่าแก่ที่สุดของเรือนจำนี้มาจากปี 1221 เมื่อมีการบันทึกว่าคนเฝ้าประตูถูกจ้างเป็นผู้คุม^{[ 18 ]}ดูเหมือนว่าเรือนจำนี้จะถูกสร้างด้วยไม้ในช่วงยุคกลาง^{[ 19 ]}ปัญหานักโทษหลบหนียังคงมีอยู่ มีการบันทึกถึงนักโทษหลบหนีในช่วงทศวรรษ 1220 และในช่วงสงครามบารอนครั้งที่สอง วูสเตอร์ถูกยึดครองและนักโทษทั้งหมดได้รับการปล่อยตัว^{[ 20 ]}ต่อมาในสงครามเดียวกันนั้น พระเจ้าเฮนรีที่ 3 ถูกคุมขังที่นั่นเป็นระยะเวลาหนึ่งโดยไซมอน เดอ มงต์ฟ อ ร์^{[ 12 ]} ปราสาทแห่งนี้ยังถูกใช้เป็นหนึ่งในสถานที่ตั้งของศาลประจำเทศมณฑลวูสเตอร์เชอร์และการเลือกตั้งเจ้าหน้าที่ท้องถิ่นอีกด้วย^{[ 3 ]}

นายอำเภอแห่งวูสเตอร์เชอร์ยังคงควบคุมปราสาทในฐานะเจ้าหน้าที่รักษาความสงบเรียบร้อย และทรัพย์สินได้ตกทอดตามสายตระกูลจากตระกูลโบแชมป์ไปจนถึงเอิร์ลแห่งวอร์วิกจนกระทั่งริชาร์ด เนวิลล์หรือที่รู้จักกันในนาม "ผู้สร้างกษัตริย์" เสียชีวิตในช่วงสงครามดอกกุหลาบในปี 1471 พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 4 ผู้ชนะสงคราม ได้แบ่งที่ดินต่างๆ ที่เนวิลล์เป็นเจ้าของและมอบปราสาทให้แก่พระโอรส ทำให้ความสัมพันธ์ระหว่างวูสเตอร์และเอิร์ลแห่งวอร์วิกขาดสะบั้นลง^{[ 12 ]}เจ้าหน้าที่รักษาความสงบเรียบร้อยคนสุดท้ายได้รับการแต่งตั้งในช่วงทศวรรษ 1540 หลังจากนั้นการแต่งตั้งเจ้าหน้าที่รักษาความสงบเรียบร้อยก็ยุติลงโดยสิ้นเชิง^{[ 3 ]}กำแพงปราสาทถูกขุดเอาหินไปใช้ เนินดินถูกนำไปใช้เลี้ยงสัตว์ และมีเพียงเรือนจำประจำมณฑลของนายอำเภอเท่านั้นที่ยังคงสภาพสมบูรณ์^{[ 21 ]}นักโบราณคดีจอห์น เลแลนด์บันทึกไว้ในช่วงทศวรรษ 1540 ว่าปราสาท "ถูกทำลายจนหมดสิ้นแล้ว" และเนินดินยังคงมีขนาดใหญ่โตแต่รกทึบ^{[ 12 ]}ป้อมประตูที่รู้จักกันในชื่อหอคอยเอ็ดการ์ถูกสร้างขึ้นโดยมหาวิหารบนที่ตั้งของป้อมประตูของปราสาทเดิม เพื่อควบคุมการเข้าถึงบริเวณลานปราสาทเดิม^{[ 22 ]}

โรเบิร์ต มอร์แกน รองผู้คุมเรือนจำ ได้รับเงิน 28 ปอนด์สำหรับการดูแลนักโทษที่ถูกจับได้หลังเหตุการณ์วางระเบิดดินปืนในปี 1605 ^{[ 23 ]}ซึ่งรวมถึงโทมัส ฮาบิงตัน เจ้าของที่ดิน คาทอลิก ที่ ไม่ยอมรับ ศาสนาประจำชาติ ซึ่งให้ที่พักพิงแก่บาทหลวงที่ฮินด์ลิปฮอลล์^{[ 24 ]}ในปี 1628 ที่ดินของปราสาทได้รับพระราชทานจากพระมหากษัตริย์ให้แก่ไจล์ส คลัตเตอร์บัค ขุนนางท้องถิ่นได้ร้องเรียน ทำให้เกิดคดีความทางกฎหมาย ซึ่งในที่สุดมณฑลก็สามารถทวงคืนที่ดินได้สำเร็จ^{[ 3 ]}ในปี 1642 อังกฤษตกอยู่ในภาวะสงครามกลางเมืองระหว่างผู้สนับสนุนกษัตริย์ของพระเจ้าชาร์ลส์ที่ 1และผู้สนับสนุนรัฐสภากำแพงเมืองวูสเตอร์ได้รับการเสริมกำลัง และ มีการสร้าง ป้อมปราการขนาดเล็กบนยอดเนินของปราสาทวูสเตอร์^{[ 25 ]}

ปราสาทยังคงถูกใช้เป็นเรือนจำประจำมณฑลหลังสงคราม และในปี 1653 เรือนจำแห่งใหม่ที่สร้างจากหินและอิฐก็ถูกสร้างขึ้นในบริเวณปราสาท^{[ 3 ]} ในช่วงทศวรรษ 1770 จอห์น ฮาวาร์ดผู้ปฏิรูปเรือนจำได้ตรวจสอบเรือนจำและวิพากษ์วิจารณ์สถานที่แห่งนี้อย่างมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งเขาบ่นเกี่ยวกับห้องขังใต้ดินของปราสาท ซึ่งต้องลงบันได 26 ขั้น ห้องนั้นเป็นทรงกลม กว้าง 18 ฟุต (5.5 เมตร) และมีตะแกรงเหล็กกั้น^{[ 26 ]}วูสเตอร์ได้ดำเนินการปรับปรุงครั้งใหญ่หลังจากได้รับรายงานด้วยค่าใช้จ่าย 3,431 ปอนด์ (364,000 ปอนด์ในราคาปี 2009) และในปี 1788 เรือนจำมีห้องขังใหม่ 18 ห้องสำหรับผู้ชายและ 2 ห้องสำหรับผู้หญิง นอกเหนือจากห้องขังใต้ดินและห้องพยาบาล อย่างไรก็ตาม ในขณะที่ฮาวาร์ดตรวจสอบ เรือนจำแห่งนี้มีนักโทษ 74 คน โดยปกติแล้วนักโทษสองคนจะนอนร่วมกันในห้องขังเดียวบนพื้น^{[ 27 ]}เช่นเดียวกับเรือนจำอื่นๆ ในสมัยนั้น ปราสาทวูสเตอร์ดำเนินการในฐานะกิจการเอกชน ในกรณีนี้โดยคนขายเนื้อ ในท้องถิ่น ซึ่งได้รับค่าจ้าง 150 ปอนด์ต่อปี (15,400 ปอนด์) เพื่อดำเนินการสถานที่แห่งนี้^{[ 28 ]}เรือนจำแห่งนี้เป็นที่รู้จักกันดีว่าประสบปัญหาการระบาดของไข้ในเรือนจำ (ไข้ไทฟัส ) ซึ่งคร่าชีวิตแพทย์ท้องถิ่นที่มาเยี่ยมสถานที่แห่งนี้^{[ 26 ]}

เรือนจำประจำเทศมณฑลแห่งใหม่ถูกสร้างขึ้นในปี พ.ศ. 2357 ด้วยงบประมาณ 20,000 ปอนด์ (1.1 ล้านปอนด์) โดยใช้ระบบปีกอาคารที่ทันสมัยกว่าเดิม เรือนจำแห่งนี้ถูกสร้างขึ้นทางด้านเหนือของเมืองวูสเตอร์ ซึ่งถนนในท้องถิ่นจึงได้ชื่อว่า "ถนนปราสาท" ^{[ 29 ]}คณบดีและคณะสงฆ์แห่งมหาวิหารวูสเตอร์ได้ซื้อเรือนจำเก่าในปี พ.ศ. 2466 บริเวณลานด้านนอกของปราสาทกลายเป็นที่รู้จักในชื่อ College Green ซึ่งสามารถเข้าถึง College Green ได้ผ่านทางหอคอยของเอ็ดการ์^{[ 12 ]}เนินดินถูกรื้อถอนอย่างช้าๆ ระหว่างปี พ.ศ. 2466 ถึง พ.ศ. 2489 ^{[ 12 ]}