โยชิดะปรากฏตัวครั้งแรกใน Pride ใน การแข่งขัน จับล็อก พิเศษ กับรอยซ์ เกรซี่ผู้บุกเบิกUFCในศึกPRIDE Shockwaveกติกาการแข่งขันกำหนดให้มีการโจมตีที่ลำตัวอย่างจำกัดในขณะยืน และไม่มีการตัดสินของกรรมการ และทั้งสองฝ่ายต้องสวมชุดกิ กติกานี้ได้รับการเสนอโดยรอยซ์เนื่องในโอกาสครบรอบ 50 ปีของ การต่อสู้ระหว่าง มาซาฮิโกะ คิมูระ กับ เฮลิโอ เกรซี่และด้วยเหตุนี้ การแข่งขันจึงถูกยกย่องว่าเป็นการแข่งขัน "ยูโด vs. บราซิลเลียนจิวยิตสู" อีกครั้ง^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}เนื่องจากโยชิดะไม่ใช่ ผู้เชี่ยวชาญ ด้านเนะวาซาเขาจึงฝึกฝนทักษะการซับมิชชั่นกับเพื่อนสนิทและนักยูโดด้วยกันอย่างสึโยชิ โคซากะโอกาสชนะของเขานั้นดูไม่เป็นใจในสายตาของคนทั่วไป และมาริโอ สเปอร์รีทำนายว่ารอยซ์จะไม่มีปัญหาในการรับมือกับโยชิดะบนพื้น^{[ 11 ]}

เมื่อเริ่มการต่อสู้ รอยซ์ดึงการ์ด ทันที เพื่อหลีกเลี่ยงนาเกะ-วาซา อันทรงพลังของโยชิดะ ทำให้แผนการเริ่มต้นของเขาในการลงพื้นด้วยการทุ่มล้มเหลว^{[ 11 ]}นักสู้ชาวบราซิลพยายามล็อกแขนจากด้านหลัง แต่ฮิเดฮิโกะบล็อกไว้และมองหาการรัดคอด้วยชุดกิ ดังนั้นเกรซี่จึงเปลี่ยนไปใช้การล็อกส้นเท้าหลังจาก การแลกเปลี่ยน การล็อกขา ที่นิ่งงัน ระหว่างนักมวยปล้ำทั้งสอง การต่อสู้ก็เริ่มต้นใหม่บนพื้น เกรซี่ดึงการ์ดอีกครั้ง แต่โยชิดะเปลี่ยนการกระทำเป็นดากิอาเกะก้าวไปที่การ์ดครึ่งหนึ่ง ของรอยซ์ และพยายามล็อกคิมูระแม้ว่าชาวบราซิลจะสามารถต้านทานเทคนิคนี้ได้ แต่ชาวญี่ปุ่นก็ผ่านการ์ดของเขาด้วยการต่อสู้เพียงเล็กน้อยและได้ควบคุมด้านข้างในที่สุด นักยูโดก็ขึ้นคร่อมเกรซี่อย่างเต็มที่และใช้ โซ เดะ กูรูมะ จิเมะ ช่วงเวลาแห่งความนิ่งงันผ่านไป จากนั้นโยชิดะก็ถามกรรมการไดสุเกะ โนงุจิว่ารอยซ์หมดสติหรือไม่ เนื่องจากเขาไม่เห็นใบหน้าของเขา เมื่อเชื่อเช่นนั้น โนงูจิจึงหยุดการแข่งขันและมอบชัยชนะให้กับโยชิดะ^{[ 12 ] [ 13 ]}

เมื่อลุกขึ้นยืนในขณะนั้น รอยซ์ประท้วงการตัดสินใจและพยายามทำร้ายร่างกายกรรมการ ทำให้เกิดการทะเลาะวิวาทกันเล็กน้อยระหว่างผู้ช่วยของทั้งสองฝ่ายบนเวที หลังจากเหตุการณ์นั้น ครอบครัวเกรซี่ได้ขอโทษ แต่โต้แย้งว่าไม่เพียงแต่รอยซ์ไม่ได้หมดสติ แต่กรรมการไม่มีอำนาจที่จะหยุดการแข่งขันอยู่แล้ว และเรียกร้องให้เปลี่ยนผลการแข่งขันเป็นไม่มีผล^{[ 12 ]}ภาพวิดีโอสโลว์โมชั่นของการหยุดการแข่งขันแสดงให้เห็นว่าคางของเกรซี่โผล่ออกมาและคอของเขาหลุดจากการล็อกคอ ส่งผลให้ทั้งสตีเฟน ควอดรอสและบาส รุตเทน ผู้บรรยายของ PRIDE FC มายาวนาน ต่างเห็นพ้องต้องกันว่าเกรซี่ไม่ได้ถูกล็อกคอจนหมดสติ

การแข่งขัน MMA ครั้งแรกของโยชิดะเกิดขึ้นที่PRIDE 23 โดยพบกับ ดอน ฟรายอดีตแชมป์ UFC 8 Tournamentและแชมป์ UFC Ultimate Ultimate 1996 Tournament ในระหว่างการแข่งขัน โยชิดะจับฟรายทุ่มลงพื้นด้วยท่าโออุจิ การิและพยายามใช้ท่าโซเดะ กูรูมะ จิเมะ อีกครั้ง แต่ฟรายหลุดออกมาได้ จากนั้นฮิเดฮิโกะจึงใช้ท่าอาร์มบาร์ ทำให้แขนของฟรายหักเมื่อเขาปฏิเสธที่จะยอมแพ้ นับเป็นการพ่ายแพ้ครั้งแรกของฟรายในรอบ 6 ปี^{[ 14 ]} ประการที่สอง โยชิดะเอาชนะ มาซาอากิ ซาตา เกะ อดีตแชมป์โลกคาราเต้ด้วยท่าเน็คแคร้งค์ในการแข่งขันอิโนกิ บอม-บา-เย

ในศึก PRIDE Total Elimination 2003โยชิดะได้เผชิญหน้ากับคิโยชิ ทามูระ นักสู้สไตล์ชู้ตติ้ง ฝีมือ เยี่ยม ในรอบแรกของการแข่งขันมิดเดิลเวทแกรนด์พรีซ์ โยชิดะถูกทามูระเล่นงานอย่างหนักในยกแรก โดยโดนเตะและต่อย ขาอย่างต่อเนื่อง และถูกจับกดลงกับพื้น แต่ในที่สุดเขาก็สามารถทุ่มทามูระลงพื้นด้วยท่าฮาราอิโกชิและใช้ท่าโซเดะกุรุมะจิเมะจนทามูระยอมแพ้

ความพ่ายแพ้ครั้งแรกของโยชิดะคือการแพ้ให้กับวันเดอร์เลย์ ซิลวา แชมป์มิดเดิลเวทของ PRIDE ด้วยคะแนนเอกฉันท์ในศึก PRIDE Final Conflict 2003วันเดอร์เลย์เคยน็อกนักสู้ชาวญี่ปุ่นอย่างทามูระและคาซูชิ ซากุราบะ มาแล้ว แต่โยชิดะกลับทำลายความคาดหวังเมื่อเขาสามารถสู้กับซิลวาได้อย่างสูสี^{[ 10 ]}

ในรอบแรก นักสู้ทั้งสองแลกเปลี่ยนการโจมตีทั้งจากและต่อต้านการป้องกัน โดยซิลวาใช้เข่าโจมตีที่เท้าและโยชิดะใช้ท่าล็อกคอในขณะที่ในรอบที่สอง วันเดอร์เลย์บล็อกการพยายามเทคดาวน์ของโยชิดะและเตะศีรษะและใช้เข่าอย่างรุนแรง แต่โยชิดะกลับรับการโจมตีส่วนใหญ่และยังคงอยู่ในระยะชกเพื่อแลกหมัดกับเขา การแข่งขันจบลงด้วยซิลวาทำให้โยชิดะล้มลงและถูกกวาดขาเพื่อตอบโต้การโจมตีครั้งสุดท้าย^{[ 10 ]}กรรมการตัดสินให้ฝ่ายนักสู้ชาวบราซิลเป็นฝ่ายชนะ และการแข่งขันนี้ได้รับ รางวัล การต่อสู้แห่งปีจากWrestling Observer Newsletter

ไม่ถึงสองเดือนหลังจากแมตช์กับ Wanderlei โยชิดะซึ่งยังคงมีอาการบาดเจ็บจากการแข่งขัน ได้รีแมตช์กับรอยซ์ เกรซี่ในศึกPRIDE Shockwave 2003การต่อสู้ครั้งนี้อยู่ภายใต้กฎ PRIDE ที่ปรับเปลี่ยน โดยมีกรรมการพิเศษคือแมตต์ ฮูมมีสองยก ยกละ 10 นาที และไม่มีกรรมการตัดสิน หมายความว่าหากจบการแข่งขันโดยไม่มีการตัดสินใดๆ จะจบลงด้วยผลเสมอ^{[ 10 ]}รอยซ์ซึ่งครั้งนี้ต่อสู้โดยไม่สวมเสื้อกิโมโน ทำให้เกิดข้อโต้แย้งเมื่อเขาพยายามชกต่ำใส่โยชิดะสามครั้งติดต่อกัน ในที่สุดก็ทำได้สำเร็จจนทำให้การแข่งขันต้องหยุดไปหลายนาที เมื่อสามารถกลับมาต่อสู้ต่อได้ โยชิดะก็ชกรอยซ์ล้มลงด้วยคอมโบและโจมตีเขาบนพื้น เข้าประชิดตัวรอยซ์ในท่าฮาล์ฟการ์ดและพยายามเข้าจับหลังเขาครั้งหนึ่ง นักยูโดชาวบราซิลตอบโต้โดยใช้การพยายามล็อกแขนเพื่อขึ้นไปอยู่ด้านบน ในที่สุดก็ขึ้นไปอยู่ด้านหลังพร้อมกับชกนักยูโดซ้ำๆ ด้วยหมัดค้อน^{[ 15 ]}ในรอบที่สองมีการต่อสู้เพื่อล็อกข้อเท้า ในช่วงแรก แต่ก็กลับมาอยู่ในท่าเดิมอย่างรวดเร็ว โดยรอยซ์คร่อมโยชิดะในท่าคว่ำและโจมตีเพื่อพยายามล็อกให้ยอมแพ้ การแข่งขันจบลงด้วยผลเสมอตามข้อกำหนด^{[ 15 ]}

ในศึก PRIDE Critical Countdown 2004โยชิดะเผชิญหน้ากับมาร์ค ฮันท์ แชมป์คิกบ็อกซิ่งและ อดีตนักสู้ K-1ที่เพิ่งเปิดตัว และเป็นคู่ต่อสู้ที่มีน้ำหนักมากกว่ามาก โยชิดะเกือบจะปิดเกมได้ตั้งแต่ต้นด้วยท่าล็อกแขนจากด้านล่าง แต่ฮันท์ป้องกันไว้ได้ด้วยการกดเข่าลงบนคอของฮิเดฮิโกะ ตลอดช่วงที่เหลือของการต่อสู้ ฮิเดฮิโกะพยายามใช้ท่าล็อกขาท่าล็อกคอสามเหลี่ยมและท่าล็อกแขน แต่โยชิดะก็สามารถป้องกันได้ทั้งหมดด้วยพละกำลังและความสามารถในการป้องกันการยอมแพ้แบบเฉพาะหน้า จนกระทั่งในที่สุดโยชิดะก็ล็อกแขนได้สำเร็จและคว้าชัยชนะไปได้

ในปี 2547 หลังจากที่ผู้จัดงานไม่สามารถจัดการแข่งขันนัดตัดสินกับรอยซ์ เกรซี่ได้ตามที่โยชิดะต้องการ^{[ 16 ]}นักยูโดจึงต้องเผชิญหน้ากับรูลอน การ์ดเนอร์ ที่เพิ่งเปิดตัวเช่นกัน การ์ดเนอร์ เจ้าของเหรียญทองโอลิมปิกในกีฬามวยปล้ำเกรโก-โรมัน และมีน้ำหนักมากกว่าฮิเดฮิโกะมาก กลับแสดงฝีมือได้อย่างเหนือความคาดหมายและเอาชนะโยชิดะด้วยการยืนสู้จนได้รับชัยชนะอย่างเป็นเอกฉันท์

ในเดือนเมษายน ปี 2005 โยชิดะได้โอกาสแก้ตัวกับวันเดอร์เลย์ ซิลวา ในรายการ PRIDE Total Elimination การต่อสู้ครั้งนี้สูสีกันยิ่งกว่าครั้งแรก เพราะโยชิดะชนะในรอบแรกด้วยคะแนนจากกรรมการ และรักษาตำแหน่งของตัวเองไว้ได้จนถึงรอบที่สาม แต่สุดท้ายก็แพ้ไปอีกครั้งด้วยคะแนน โยชิดะกลับมาแก้ตัวได้ด้วยการเอาชนะแทงค์ แอ็บบอตต์ในรายการถัดไป ด้วยเทคนิคยูโดที่เรียกว่าคาตะ-ฮา-จิเมะ

ในช่วงปลายปีเดียวกัน โยชิดะได้เผชิญหน้ากับนาโอยะ โอกา วะ นักยูโดชาวญี่ปุ่นด้วยกัน และชนะด้วยท่าล็อกแขนในการแข่งขัน MMA ที่ได้รับการคาดหวังอย่างสูงในงานPRIDE Shockwave 2005โดยนักสู้แต่ละคนได้รับเงิน 2 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งยังคงเป็นการแข่งขันที่แพงที่สุดครั้งหนึ่งในประวัติศาสตร์ MMA ^{[ 17 ]}โยชิดะและโอกาวะเคยปะทะกันมาแล้วในการแข่งขันยูโดชิงแชมป์โลก ซึ่งฮิเดฮิโกะเป็นผู้ชนะอย่างพลิกความคาดหมาย และการแข่งขันครั้งนี้มีธีมของการแก้แค้น ในครั้งนี้ โยชิดะไม่ได้สวมชุดยูโด เขาเริ่มการแข่งขันด้วยการชกและจับโอกาวะลงพื้น จากนั้นก็มีการแลกหมัดและการโจมตีบนพื้นอย่างดุเดือดและยาวนาน ในตอนท้าย โอกาวะดูเหมือนจะได้เปรียบ แต่โยชิดะล็อกแขนจากท่าป้องกันอย่างเหนือความคาดหมาย ทำให้คู่แข่งยูโดของเขายอมแพ้

ในปีต่อมา โยชิดะเข้าร่วมการแข่งขัน PRIDE 2006 Heavyweight Grand Prix โดยต้องเผชิญหน้ากับแชมป์มวยสากลโยสุเกะ นิชิจิมะ เป็นคู่แรก ตามที่คาดไว้ แชมป์ยูโดจับเขาทุ่มลงพื้นและขึ้นคร่อม และเมื่อนิชิจิมะพยายามจะกวาดขา โยชิดะก็ใช้ท่าล็อกคอสามเหลี่ยมจนชนะไป ฮิเดฮิโกะผ่านเข้ารอบต่อไปและเผชิญหน้ากับปรมาจารย์คิกบ็อกซิ่งและผู้ชนะในที่สุดอย่าง มิร์โก โคร คอปในสไตล์การต่อสู้แบบคลาสสิกระหว่างนักสู้สายยืนสู้กับนักสู้สายปล้ำ โยชิดะพยายามจะทุ่มมิร์โกลงพื้น เกือบจะใช้ท่าอุจิมาตะจากมุมเวทีได้สำเร็จ แต่ยอดนักสู้ชาวโครเอเชียก็ดิ้นหลุดออกมาได้และยังคงเตะขาอย่างต่อเนื่อง แม้ว่าโยชิดะจะหลีกเลี่ยงการถูกน็อกเอาต์ตามสไตล์ของมิร์โกได้ แต่ในที่สุดเขาก็พ่ายแพ้ไปเพราะอาการบาดเจ็บสะสมที่ขา โดยที่โคร คอปเองเป็นคนช่วยพยุงโยชิดะออกจากสนาม

การแข่งขันครั้งสุดท้ายของโยชิดะใน PRIDE คือการพบกับเจมส์ ทอมป์สันในงาน Shockwave 2006 โยชิดะชกได้เหนือกว่านักสู้ชาวอังกฤษที่ตัวใหญ่กว่ามาก และพยายามใช้ท่าทุ่มเพื่อล็อกแขนหลายครั้ง รวมถึงท่าล็อกขา แต่ทอมป์สันกลับมีเหตุการณ์ที่เป็นข้อถกเถียงจากการผลักฮิเดฮิโกะออกไปนอกเวที โยชิดะเลือกที่จะกลับมาสู้ต่อ แต่การล้มทำให้เขาอ่อนแรง และทอมป์สันก็ซัดหมัดและเข่าใส่เขาจนน็อกเอาต์ การแข่งขันครั้งนี้ยังมีเหตุการณ์ที่เป็นข้อถกเถียงอีกครั้ง เนื่องจากกรรมการไม่ได้หยุดการแข่งขัน และปล่อยให้เจมส์ชกโยชิดะที่แทบจะหมดสติอยู่แล้วจนกรรมการสั่งยุติการแข่งขันในช่วงท้าย^{[ 18 ]}