ชิคาโกแบร์สเลือกเขาในรอบที่ห้าของ การดราฟต์ NFL ปี2008 ^{[ 4 ]}เขาได้อยู่ในรายชื่อผู้เล่นในวันเปิดฤดูกาล แต่ถูกลดชั้นไปอยู่ในทีมฝึกซ้อมเพื่อเปิดทางให้แดน บูเอนนิง การ์ดที่ได้มาจากการเทรด^{[ 5 ]}แบร์สเซ็นสัญญากับโบว์แมนจากทีมฝึกซ้อมในสัปดาห์ที่เจ็ด หลังจากที่คอร์เนอร์แบ็กสามคนแรกของพวกเขาไม่สามารถลงเล่นในเกมกับมินนิโซตา ไวกิงส์ได้เนื่องจากอาการบาดเจ็บ โบว์แมนมีบทบาทสำคัญในชัยชนะของแบร์สเหนือไวกิงส์โดยการเก็บลูกพั้นท์ที่หลุดมือในเอนด์โซนและทำทัชดาวน์ได้ โบว์แมนได้รับบาดเจ็บในควอเตอร์ที่สี่ ซึ่งน่าจะทำให้เขาต้องพักตลอดเกมที่เหลือ แต่เขายืนยันที่จะกลับมาเล่นต่อเนื่องจากแบร์สมีผู้เล่นตำแหน่งคอร์เนอร์แบ็กไม่เพียงพอ เขาบันทึกการสกัดกั้นครั้งแรกในอาชีพของเขาเมื่อกลับมาลงเล่น ซึ่งยังช่วยป้องกันไม่ให้ไวกิงส์ทำทัชดาวน์ในช่วงวินาทีสุดท้ายได้อีกด้วย โบว์แมนต้องเข้ารับการผ่าตัดเพื่อซ่อมแซมอาการบาดเจ็บที่เขาได้รับระหว่างเกม^{[ 6 ]}และถูกขึ้นบัญชีผู้เล่นบาดเจ็บของทีมไปจนจบฤดูกาล ความพยายามของเขาตลอดทั้งสัปดาห์ทำให้เขาได้รับรางวัล "ผู้เล่นทีมพิเศษยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของ NFC" ^{[ 7 ]}

ในแคมป์ฝึกซ้อมปี 2009 โค้ชต่างประทับใจในความสามารถและการเล่นของโบว์แมนในสนามฝึกซ้อมเป็นอย่างมาก แม้จะพลาดช่วงปรีซีซั่นส่วนใหญ่เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวาย แต่โบว์แมนก็คาดว่าจะเป็นส่วนสำคัญของแนวรับของทีมแบร์สในปี 2009 ร่วมกับเพื่อนร่วมทีม อย่าง นาธาน วาเชอร์และชาร์ลส์ ทิลล์แมน^{[ 8 ]}

ในสัปดาห์ที่ 2 ของฤดูกาลปกติ โบว์แมนเข้ามาแทนที่ตำแหน่งตัวจริงของวาเชอร์ในตำแหน่งคอร์เนอร์แบ็ก เขาทำแท็คเกิลได้ 66 ครั้ง สกัดบอลได้ 6 ครั้ง และบังคับให้ฝ่ายตรงข้ามทำฟัมเบิลได้ 1 ครั้งตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 9 ]}

ระหว่างมินิแคมป์ของทีม Bears ในปี 2010 หัวหน้าโค้ชLovie Smithประกาศว่า Bowman จะเข้ามาแทนที่Charles Tillmanในตำแหน่งคอร์เนอร์แบ็กฝั่งซ้ายของทีม ในระบบ ป้องกัน Cover 2 ทั่วไป ทีมต่างๆ มักจะวางคอร์เนอร์แบ็กที่ดีที่สุดไว้ทางด้านซ้ายของแนวรับ^{[ 10 ]}

โบว์แมนเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับมินนิโซตา ไวกิงส์เมื่อวันที่ 26 มีนาคม 2012 ^{[ 11 ]} เมื่อวันที่ 2 กันยายน 2012 เขาถูกปล่อยตัวเพื่อให้เอเจ เจฟเฟอร์สันมี ที่ว่าง ^{[ 12 ]}

ต่อมา Bowman ได้เซ็นสัญญากับ Bears อีกครั้ง^{[ 13 ]}ในสัปดาห์ที่ 16 ในการแข่งขันกับArizona Cardinals Bowman เก็บ ลูกฟัมเบิลของ Beanie Wellsในเขตเอนด์โซนได้สำเร็จ ทำให้ Bears ทำทัชดาวน์ได้ และ Bears ชนะไปด้วยคะแนน 28–13 ^{[ 14 ]}ในปี 2013 Bowman เป็นผู้เล่นอิสระที่ไม่มีข้อจำกัด แต่ได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับ Bears ^{[ 15 ]}ในระหว่างฤดูกาล Bowman ลงเล่นครบทั้ง 16 เกม โดยเป็นตัวจริง 7 เกม และทำแท็คเกิลได้ 49 ครั้ง พร้อมกับสกัดบอลได้ 3 ครั้ง^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 31 มีนาคม พ.ศ. 2557 โบว์แมนเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับนิวยอร์กไจแอนท์ส^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 13 เมษายน 2558 โบว์แมนเซ็นสัญญากับไมอามี ดอลฟินส์ [ ^{18 ] เขา}ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 6 กันยายน อย่างไรก็ตาม เขาเซ็นสัญญาใหม่ในวันเดียวกันนั้น^{[ 19 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 24 พฤศจิกายน^{[ 20 ]}