ก่อนที่เขาจะได้รับการว่าจ้างให้เป็นผู้ร่วมดำเนินรายการTiny House Nation ทางช่อง FYI ซึ่งเปิดตัวในเดือนกรกฎาคม 2014 โดยเขายังรับบทเป็นหัวหน้าผู้สร้างและผู้รับเหมาของรายการด้วย กิฟฟินได้ร่วมงานกับแซม น้องชายของเขา ในบริษัทผลิต ภาพยนตร์ ชื่อ Right On Brother Productions ซึ่งผลิตภาพยนตร์สั้นหลังจากได้รับชื่อเสียงในท้องถิ่นจากผลงานของพวกเขา กิฟฟินได้ร่วมงานกับช่างภาพ แกรนท์ กันเดอร์สัน เพื่อเดินทางไปทั่วโลกเพื่อเล่นสกีให้กับบริษัทผลิตภาพยนตร์ที่มีงบประมาณสูงกว่า^{[ 4 ]}

ด้วยความที่เขาเป็นนักสกีที่เกิดและเติบโตในโกลด์ฮิลล์รัฐโคโลราโดต่อมาได้ย้ายไปอยู่ที่เขตสกีเมาท์เบเกอร์ในรัฐวอชิงตันและก่อนหน้านั้นในวัยรุ่นเขาเคยเดินทางไปเล่นสกีทั่วสหรัฐอเมริกาและแคนาดาด้วยรถที่ดัดแปลงสำหรับการใช้ชีวิตในลานจอดรถ และจากการเดินทางรอบโลกกับกันเดอร์สัน ทำให้กิฟฟินได้เห็นคุณค่าของความสะดวกสบายของบ้านเคลื่อนที่และในฐานะช่างไม้ผู้เชี่ยวชาญและผู้สนับสนุนการเดินทาง เขาจึงเริ่มสนใจแนวคิด ปรัชญา และสุนทรียภาพของ "บ้านหลังเล็ก" หลังจากได้เห็นบ้านหลังหนึ่ง เขาคิดถึงการเดินทางพร้อมถ่ายวิดีโอ และด้วยค่าใช้จ่ายใน การเช่า รถ บ้านที่สูง ทั้งคู่จึงตัดสินใจสร้างบ้านหลังเล็กของตัวเอง ด้วยความช่วยเหลือจากผู้สนับสนุนการเล่นสกีรายหนึ่งของเขา คือOutdoor Researchกิฟฟินสร้างบ้านหลังเล็กหลังแรกของเขาในฤดูใบไม้ร่วงปี 2011 และสร้างเสร็จด้วยความช่วยเหลือจากเพื่อนและครอบครัวในเวลาไม่ถึงสองเดือน หลังจากนั้น เขาได้ออกเดินทางเกือบตลอดเวลาบนบ้านหลังใหม่เป็นเวลาสามปี ในขณะที่เขาผลิตภาพยนตร์สั้นซึ่งต่อมาเป็นที่รู้จักในชื่อวิดีโอ "OR Tiny House Tour" เพื่อเป็นการปิดท้ายโครงการนี้ แซม ​​น้องชายของกิฟฟิน ได้ตัดต่อภาพยนตร์สั้นความยาว 20 นาทีจากชุดภาพยนตร์ดังกล่าวในชื่อ "Livin' Tiny - A Quest for Powder" ซึ่งได้รับความนิยมอย่างกว้างขวางบน YouTube ภาพยนตร์เรื่องนี้ถูกรับชมโดยผู้บริหารโทรทัศน์ในนิวยอร์กซิตี้ ซึ่งในต้นปี 2014 ได้โทรหา Giffin ขณะที่เขากำลังตั้งแคมป์อยู่ที่ Asulkan Parking บนRodgers Pass รัฐบริติชโคลัมเบียเพื่อถามว่าเขาสามารถขึ้นเครื่องบินไปนิวยอร์กภายในหนึ่งสัปดาห์เพื่อพบกับพวกเขาได้หรือไม่ Giffin ตอบรับคำเชิญ ซึ่งนำไปสู่การผลิตรายการTiny House Nationโดยที่เขาและJohn Weisbarthทำหน้าที่เป็นพิธีกรร่วมและเป็นสมาชิกของทีมผู้ร่วมผลิต^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

Giffin ไม่เพียงแต่เป็นผู้สนับสนุนการเคลื่อนไหวของบ้านหลังเล็กซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการเคลื่อนไหวด้านสิ่งแวดล้อม โดยรวม แต่ยังเป็นผู้มีส่วนร่วมในการอภิปรายเกี่ยวกับนโยบายการแบ่งเขต (โดยสังเกตว่ากฎหมายการแบ่งเขตที่จำกัดการใช้บ้านหลังเล็กยังขัดขวางความพยายามในการปรับปรุงประสิทธิภาพการใช้พลังงานของเมือง) ที่อยู่อาศัยราคาไม่แพงและ คน ไร้บ้าน^{[ 4 ]}

ในปี 2015 เขาได้เข้าไปมีส่วนร่วมกับองค์กรไม่แสวงหาผลกำไรชื่อ Operation Tiny Home ซึ่งมีเป้าหมายเพื่อสนับสนุนการสร้างหมู่บ้านบ้านหลังเล็กสำหรับทหารผ่านศึกไร้บ้านนับตั้งแต่นั้นมา เขาได้จัดเวิร์คช็อปสำหรับกลุ่มทหารผ่านศึกใน 16 รัฐที่แตกต่างกันในสหรัฐอเมริกา โครงการขององค์กรได้ขยายไปรวมถึง ชุมชน ชาวอเมริกันพื้นเมืองและที่พักพิงสำหรับผู้หญิงด้วย ต่อมา Giffin ยังได้จัดตั้งโครงการช่วยเหลือเงินดาวน์สำหรับ "วีรบุรุษท้องถิ่น" โดยไม่คำนึงถึงการรับราชการทหาร^{[ 4 ] [ 6 ]}

โครงการ Colorado Blueprint 2.0 Initiatives ร่วมกับสำนักงานพัฒนาเศรษฐกิจและการค้าระหว่างประเทศของรัฐโคโลราโด และภายใต้การกำกับดูแลของอดีตผู้ว่าการรัฐโคโลราโดJohn Hickenlooperได้สนับสนุนการเปิดตัวสมาคมอุตสาหกรรมบ้านขนาดเล็ก (THIA) ในฐานะองค์กรการค้าในปี 2016 ในปี 2018 Giffin ได้เข้าร่วมคณะกรรมการของ THIA ซึ่งต่อมาเขาได้ดำรงตำแหน่งรองประธาน ในบทบาทนี้ เขาได้รับเชิญให้พูดคุยกับรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการเคหะและพัฒนาเมืองของสหรัฐฯในกรุงวอชิงตัน ดี.ซี. ในการประชุมใหญ่ของนายกเทศมนตรีแห่งชาติในไมอามี และที่หอสมุดประธานาธิบดีคลินตัน ในรัฐอาร์คันซอ ใน ฐานะ โฆษก โดยพฤตินัยของขบวนการบ้านขนาดเล็กและลัทธิมินิมัลลิสต์^{[ 4 ] [ 6 ]}

ปัจจุบัน Weisbarth และ Giffin เป็นผู้ดำเนินรายการพอดแคสต์Operation Tiny Home