ซีโอซิน

ชื่อ
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 4 R ,7 S ,10 S ,11 S ,12 R ,15 S ,16 R ,18 2 R ,18 3 S ,18 4 S ,18 5 S ,18 6 S ,19 2 R ,19 3 S ,19 4 S ,19 5 R ,19 6 R )-15-{6-Amino-2-[(1 S )-3-amino-1-{[(2 S )-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidine-4-carboxamido}-1 4 -({4-[(diaminomethylidene)amino]butyl}carbamoyl)-11,18 4 ,18 5 ,20 3 ,20 5 -pentahydroxy-7-[(1 R )-1-ไฮดรอกซีเอทิล]-18 6 ,20 6 -บิส(ไฮดรอกซีเมทิล)-16-(1 H -อิมิดาโซล-5-อิล)-10,12-ไดเมทิล-6,9,14-ไตรออกโซ-2 4 ,2 5 -ไดไฮโดร-17,19-ไดออกซา-5,8,13-ไตรอะซา-1(2),2(4,2)-บิส([1,3]ไทอะโซลา)-18(2,3),20(2)-บิส(ออกซานา)ไอโคซาแฟน-20 4 -อิลคาร์บาเมต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	11031-11-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:75046
เคมสไปเดอร์	140128
PubChem CID	159333
มหาวิทยาลัย	O0VC1NEK5M วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID301336409
อินชิ นิ้ว=1S/C55H86N20O21S2/c1-19-32(72-45(75-43(19)58)24(11-30(57)7 9)67-12-23(56)44(59)85)49(89)74-34(40(25-13-63-18-68-25)94-53-42 (38(83)36(81)28(14-76)93-53)95-52-39(84)41(96-55(62)91)37(82)29(15-77)92-52)50(90)69-21(3)35(80)20(2)46(86)73-33(22(4)78)48(88)6 5-10-7-31-70-27(17-97-31)51-71-26(16-98-51)47(87)64-8-5-6-9-66-54(60)61/h13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H,5-12,1 4-15,17,56H2,1-4H3,(H2,57,79)(H2,59,85)(H2,62,91)(H,63,68)(H,64,87)(H,65,88)(H,69,90)(H,73,86)(H,74,89)(H2,58,72,75)(H4,60,61,66) รหัส:  CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYSA-N นิ้วChI=1/C55H86N20O21S2/c1-19-32(72-45(75-43(19)58)24(11-30(57)79 )67-12-23(56)44(59)85)49(89)74-34(40(25-13-63-18-68-25)94-53-42( 38(83)36(81)28(14-76)93-53)95-52-39(84)41(96-55(62)91)37(82)29(15-77)92-52)50(90)69-21(3)35(80)20(2)46(86)73-33(22(4)78)48(88)65 -10-7-31-70-27(17-97-31)51-71-26(16-98-51)47(87)64-8-5-6-9-66-54(60)61/h13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H,5-12,14 -15,17,56H2,1-4H3,(H2,57,79)(H2,59,85)(H2,62,91)(H,63,68)(H,64,87)(H,65,88)(H,69,90)(H,73,86)(H,74,89)(H2,58,72,75)(H4,60,61,66) รหัส:  CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYAG
รอยยิ้ม CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C@@H]([C@H](C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@ H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCCC5=N[C@H](CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCCCN=C(N)N)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O S
มวลโมลาร์	1 427 .53 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

Zeocinเป็นชื่อทางการค้าของสูตรphleomycin D1ซึ่งเป็นยาปฏิชีวนะไกลโคเปปไทด์และเป็นหนึ่งในphleomycinจากStreptomyces verticillusที่อยู่ในตระกูลยาปฏิชีวนะbleomycin ^{[ 1 ]} เป็นยาปฏิชีวนะที่มีฤทธิ์กว้างและมีประสิทธิภาพต่อสิ่งมีชีวิตแอโรบิก ส่วนใหญ่ รวมถึงแบคทีเรีย เชื้อราเส้นใย ยีสต์ เซลล์พืช และเซลล์สัตว์ โดยทำให้เซลล์ตายด้วยการแทรกเข้าไปใน DNA และทำให้เกิดการแตกของสายคู่ของ DNA ^{[ 2 ] [ 3 ]}

Zeocin เป็นเครื่องหมายการค้าจดทะเบียนของ InvivoGen ^{[ 4 ]}

ซีโอซินมีสีน้ำเงินเนื่องจากมีไอออนทองแดง Cu ²⁺ อยู่ รูปแบบคีเลตทองแดงนี้ไม่มีฤทธิ์ เมื่อซีโอซินเข้าสู่เซลล์ Cu ²⁺จะถูกรีดิวซ์เป็น Cu ⁺แล้วจึงถูกกำจัดออกไป ต่อมา ซีโอซินจะมีฤทธิ์และสามารถจับและตัด DNA ได้ อย่างไรก็ตาม กลไกการออกฤทธิ์ยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างสมบูรณ์^{[ 5 ]}

ซีโอซินและสารเคมีอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องใน กลุ่มสารประกอบ บลีโอไมซินส่วนใหญ่ใช้ในชีววิทยาโมเลกุลในฐานะยาปฏิชีวนะ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการคัดเลือกสายเซลล์ยูคาริโอตเมื่อใช้ร่วมกับเวกเตอร์ที่มีเครื่องหมายคัดเลือกสำหรับความต้านทานต่อซีโอซิน ซีโอซินมีราคาถูกกว่าฟลีโอไมซินมาก ทำงานได้ดีกว่าในสื่อขั้นต่ำ และจึงมักถูกใช้เป็นหลักในการศึกษา^{[ 6 ]}

ความต้านทานต่อซีโอซินเกิดจากผลิตภัณฑ์ของยีน Sh bleซึ่งแยกได้ครั้งแรกจากStreptoalloteichus hindustanus [ ^{7 ] ผลิตภัณฑ์} ของยีน Sh bleจะจับกับยาปฏิชีวนะในอัตราส่วนหนึ่งต่อหนึ่ง ทำให้ไม่สามารถทำให้เกิดการแตกตัวของ DNA ได้อีกต่อไป ยีนต้านทานนี้ถูกใช้เป็นเครื่องหมายคัดเลือกใน เวกเตอร์ การโคลนและการแสดงออก บางชนิด ที่ใช้ซีโอซินเป็นยาปฏิชีวนะสำหรับการคัดเลือก^{[ 8 ] [ 9 ]}

พลาสมิด pFUSE-Fc

pUNO1-Sh ble ^{[ 10 ]}

pSELECT-zeo ^{[ 11 ]}

pSELECT-GFPzeo ^{[ 12 ]}

• "ซีโอซิน" . InvivoGen . 25 พฤศจิกายน 2559 . สืบค้นเมื่อวันที่ 2 ธันวาคม 2022 .