เฟลมมิงเล่นในทีมเยาวชนของ ZSGOWMS, RKSV Pancratius และAjax [ ^{2 ]}เขาประเดิมสนามในระดับอาชีพให้กับJong Ajaxเมื่อวันที่ 1 กันยายน 2017 ในเกมกับJong PSVและทำประตูได้ในการประเดิมสนาม^{[ 3 ] เฟล}มมิงลงเล่น 25 นัดในฤดูกาล 2017–18 และคว้าแชมป์ Eerste Divisie กับ Jong Ajax ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 2 พฤษภาคม 2018 เฟลมมิงเซ็นสัญญาสามปีกับPEC Zwolleโดยเริ่มตั้งแต่วันที่ 1 กรกฎาคม 2018 ^{[ 5 ]}ที่นั่นเขาลงเล่น 28 นัดและทำได้ 6 ประตูในฤดูกาลแรก^{[ 6 ]}ผลงานที่โดดเด่นที่สุดของเขาคือการแข่งขัน KNVB CupกับDe Graafschapซึ่งเขาทำได้ 4 ประตูในชัยชนะ 5–2 ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 26 สิงหาคม 2020 เฟลมมิงเซ็นสัญญาสี่ปีกับสโมสรฟอร์ทูน่า ซิตตาร์ด ในเอเรดิวิซี^{[ 13 ]}เขาลงเล่นนัดแรกเมื่อวันที่ 12 กันยายน ในเกมเยือนที่แพ้ทเวนเต้ 2-0 ^{[ 14 ]}เมื่อวันที่ 26 กันยายน เขาทำประตูแรกสองประตูในเกมเหย้าที่เสมอกับAZ 3-3 โดยหนึ่งในนั้นเกิดขึ้นในช่วงทดเวลาบาดเจ็บ ทำให้ฟอร์ทูน่าได้หนึ่งแต้ม^{[ 15 ] [ 16 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 35 นัด ทำได้ 25 ประตู^{[ 6 ]}โดยฟอร์ทูน่าจบฤดูกาลในอันดับที่ 11 ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2022 เฟลมมิงย้ายไปร่วมทีมมิลล์วอลล์ สโมสรใน แชมเปี้ยนชิพด้วยสัญญา 3 ปี ค่าตัว 1.7 ล้านปอนด์ เพิ่มขึ้นเป็น 2.5 ล้านปอนด์^{[ 18 ]}เขาลงเล่นนัดแรกอย่างเป็นทางการให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม ซึ่งเป็นวันเปิดฤดูกาลโดยลงมาแทนจอร์จ ฮันนีแมนในนาทีที่ 76 ในเกมที่ชนะสโต๊ค ซิตี้ 2-0 ในบ้าน[ 19 ^{]เมื่อวัน}ที่ 17 กันยายน เขาทำประตูแรกให้กับทีมสิงโตได้สำเร็จ โดยทำประตูขึ้นนำในนาทีที่ 14 ด้วยลูกโหม่งจาก ลูกครอสของ สก็อตต์ มาโลนบอลแฉลบผู้รักษาประตูแดเนียล กริมชอว์และทำประตูที่สองให้กับทีมในเกมที่ชนะแบล็คพูล 2-1 ^{[ 20 ]}เขาทำประตูที่สองได้ในวันที่ 5 ตุลาคม ในเกมกับโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ดจากการยิงไกล^{[ 21 ]}เพียงสามวันต่อมา เขาทำประตู ได้สองประตูเป็นครั้งแรก ให้กับมิลล์วอลล์ ช่วยให้ทีมคว้าชัยชนะเหนือมิดเดิลสโบโรห์ 2-0 ที่สนามเดอะเดน [ ^{22 ] เขา}ยังคงรักษาฟอร์มอันน่าประทับใจไว้ได้ในสัปดาห์ถัดมา ในวันที่ 15 ตุลาคม โดยทำประตูชัยที่ช่วยให้ทีมคว้าชัยชนะนอกบ้านเหนือบริสตอลซิตี้ 2-1 ซึ่งนับเป็นประตูที่ห้าของเฟลมมิงในห้าเกมติดต่อกัน^{[ 23 ]}ในวันที่ 12 พฤศจิกายน เฟลมมิงทำแฮตทริก แรก ให้กับสโมสรอีกครั้ง ซึ่งพิสูจน์ให้เห็นถึงความเด็ดขาดในการคว้าชัยชนะนอกบ้านเหนือเพรสตันนอร์ทเอนด์ 4-2 ^{[ 24 ]}เขาปิดฤดูกาลด้วย 15 ประตูจากการลงเล่น 44 นัดในรายการแข่งขันต่างๆ ทำให้เขาเป็นผู้ทำประตูสูงสุดอันดับสองของทีม รองจากทอม แบรดชอว์ [ ^{6 ] มิ}ลล์วอลล์จบอันดับที่แปดในลีก พลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟไปอย่างหวุดหวิด โดยตามหลังซันเดอร์แลนด์ อันดับที่หก ในรอบเพลย์ออฟเพียง หนึ่งแต้ม ^{[ 25 ]}เพื่อเป็นการยกย่องผลงานของเขา เฟลมมิงจึงได้รับเกียรติให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของมิลล์วอลล์ในเดือนพฤษภาคม 2023 ^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2024 ซึ่งเป็นวันสุดท้ายของการซื้อขายเฟลมมิงย้ายไปร่วมทีมเบิร์นลีย์ ใน ลีกแชมเปี้ยนชิพของอังกฤษด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งปีพร้อมเงื่อนไขซื้อขาดเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล ด้วยค่าตัว 7 ล้านปอนด์^{[ 27 ] [ 28 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 14 กันยายน 2024 ในเกมที่ชนะลีดส์ยูไนเต็ด 1-0 ^{[ 29 ]}เขาทำประตูแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 23 ตุลาคม 2024 ในเกมที่เสมอกับฮัลล์ซิตี้ 1-1 ^{[ 30 ]}

เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2025 เบิร์นลีย์ประกาศว่าผู้เล่นจะเข้าร่วมสโมสรอย่างถาวร^{[ 31 ]}เขาเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรในฤดูกาล 2025/26 โดยทำประตูได้ 11 ครั้งในพรีเมียร์ลีกแต่ก็ไม่สามารถช่วยให้เบิร์นลีย์รอดพ้นจากการตกชั้นไปเล่นในแชมเปี้ยนชิพได้^{[ 32 ]}