(ไฮดรอกซีเอทิล)เมทาคริเลต
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2-ไฮดรอกซีเอทิล 2-เมทิลโพรพ-2-อีโนเอต | |
| ชื่ออื่นๆ HEMA; ไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลต; ไกลคอลเมทาคริเลต; ไกลคอลโมโนเมทาคริเลต; ไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลต; เอทิลีนไกลคอลเมทาคริเลต; 2-(เมทาคริลอยลอกซี)เอทานอล | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| 1071583 | |
| ชอีบี | |
| เคมีเอ็มบีแอล |
|
| เคมสไปเดอร์ | |
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.011.621 |
| หมายเลข EC |
|
| 936557 | |
| เคกก์ | |
PubChem CID |
|
| หมายเลข RTECS |
|
| มหาวิทยาลัย | |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H O | |
| มวลโมลาร์ | 130.143 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | ของเหลวไม่มีสี |
| ความหนาแน่น | 1.07 กรัม/ซม³ |
| จุดหลอมเหลว | −99 °C (−146 °F; 174 K) [ 1 ] |
| จุดเดือด | 213 °C (415 °F; 486 K) [ 1 ] |
| ผสมกันได้ | |
| บันทึกP | 0.50 [ 2 ] |
| ความดันไอ | 0.08 เฮกตาร์ |
| อันตราย | |
| ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH): | |
อันตรายหลัก | อาการระคายเคืองตา |
| การติดฉลากGHS : | |
| คำเตือน | |
| H315 , H317 , H319 | |
| P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P501 | |
| จุดวาบไฟ | 97 องศาเซลเซียส (207 องศาฟาเรนไฮต์; 370 เคลวิน) |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
ไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลต (หรือที่รู้จักกันในชื่อไกลคอลเมทาคริเลต ) [ 3 ] [ 4 ]เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีH C=C(CH )CO CH CH OHเป็นของเหลวหนืดไม่มีสีที่เกิดปฏิกิริยา พอลิเมอไรเซชันได้ง่าย กล่าว คือเป็นโมโนเมอร์ที่ใช้ในการสร้างพอลิเมอร์ต่างๆ
สังเคราะห์
ไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลตได้รับการสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกราวปี พ.ศ. 2468 วิธีการสังเคราะห์ทั่วไปมีดังนี้: [ 5 ]
- ปฏิกิริยาของกรดเมทาคริลิกกับเอทิลีนออกไซด์ :
- H C=C(CH )CO H + CH CH O → H C=C(CH )CO CH CH OH
- ปฏิกิริยาเอสเท อริฟิเค ชันของกรดเมทาคริลิกกับเอทิลีนไกลคอลใน ปริมาณมากเกินพอ
- H₂C = C ) + → H₂C ( ) +
ทั้งสองวิธีนี้ยังให้ เอทิลีนไกลคอลไดเมทาคริเลตในปริมาณหนึ่งด้วยในระหว่างการพอลิเมอไรเซชันของไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลต มันจะทำหน้าที่เป็นสารเชื่อมโยง[ 5 ]
คุณสมบัติ
ไฮดรอก ซีเอทิลเมทาคริเลตสามารถผสมกับน้ำและเอทานอลได้อย่างสมบูรณ์ แต่ พอ ลิเมอร์ของมันแทบจะไม่ละลายในตัวทำละลายทั่วไปความหนืด ของมัน อยู่ที่ 0.0701 Pa⋅sที่ 20°C [ 6 ]และ 0.005 Pa⋅s ที่ 30°C [ 3 ]ในระหว่างการพอลิเมอไรเซชัน มันจะหดตัวลงประมาณ 6% [ 6 ]
แอปพลิเคชัน
คอนแทคเลนส์
ในปี พ.ศ. 2503 O. Wichterleและ D. Lím [ 7 ]ได้อธิบายถึงการใช้งานในการสังเคราะห์เครือข่ายเชื่อมโยงแบบชอบน้ำ และผลลัพธ์เหล่านี้มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการผลิตคอนแทคเลนส์แบบ นิ่ม [ 5 ]โพลีไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลตมีคุณสมบัติชอบน้ำ กล่าวคือ สามารถดูดซับน้ำ ได้ตั้งแต่ 10 ถึง 600% เมื่อเทียบกับน้ำหนักแห้ง ด้วยคุณสมบัตินี้ จึงเป็นหนึ่งในวัสดุแรกๆ ที่ถูกนำมาใช้ในการผลิตคอนแทคเลนส์แบบนิ่ม[ 8 ]
ใช้ในการพิมพ์ 3 มิติ
ไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลตเหมาะอย่างยิ่งสำหรับการใช้งานในการพิมพ์ 3 มิติ เนื่องจากแข็งตัวเร็วที่อุณหภูมิห้องเมื่อสัมผัสกับแสง UV ในที่ที่มีสารกระตุ้นปฏิกิริยาแสง สามารถใช้เป็นเมทริกซ์โมโนเมอร์ที่แขวนอนุภาคซิลิกาขนาด 40 นาโนเมตรไว้สำหรับการพิมพ์แก้ว 3 มิติ[ 9 ] เมื่อรวมกับ สารเป่าฟอง ที่เหมาะสมเช่นแอนไฮไดรด์ BOCจะเกิดเป็นเรซินโฟมที่ขยายตัวเมื่อได้รับความร้อน[ 10 ]
เครื่องสำอาง
ไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลตเป็นส่วนประกอบที่พบได้บ่อยที่สุดในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางสำหรับเล็บ โดยใช้เป็นฐานเรซินและในน้ำยาทาเล็บ ไพรเมอร์ เคลือบ และเจล นอกจากนี้ ไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลตยังเป็นส่วนประกอบของกาวเครื่องสำอางสำหรับติดขนตาและต่อผมอีกด้วย[ 11 ] [ 12 ]
เนื่องจากเป็นสารที่ก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนังกฎระเบียบของสหภาพยุโรปจึงกำหนดให้ต้องติดฉลากผลิตภัณฑ์ที่มีไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลต โดยมีการปฏิบัติตามอย่างจำกัด[ 12 ]ผลิตภัณฑ์เหล่านี้ยังจำกัดเฉพาะผู้เชี่ยวชาญเท่านั้น
อื่น
ในกล้องจุลทรรศน์อิเล็กตรอนต่อมาในกล้องจุลทรรศน์แสง ไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลตทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการฝังตัวอย่าง[ 4 ] [ 3 ]
เมื่อได้รับการบำบัดด้วยโพลีไอโซไซยาเนตโพลีไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลตจะสร้างพอลิเมอร์แบบเชื่อมโยงกัน ซึ่งเป็นเรซินอะคริลิกซึ่งเป็นส่วนประกอบที่มีประโยชน์ในสีบางชนิด[ 13 ]
อันตราย
ไฮดรอกซีเอทิลเมทาคริเลตเป็น สารระคายเคืองผิวหนังเล็กน้อยและอาจทำให้เกิดอาการแพ้ที่ผิวหนังได้[ 3 ] [ 12 ]

