ออกทานอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ออกทาน-1-โอล
ชื่ออื่นๆ 1-ออกทานอล เอ็น-ออกทานอลแอลกอฮอล์คาพริลแอลกอฮอล์ออกทิล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	111-87-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	OcOH n -OcOH n OcOH n OcOH
การอ้างอิงของ Beilstein	1697461
ชอีบี	เชบี:16188
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล26215 วาย
เคมสไปเดอร์	932 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.561
หมายเลข EC	203-917-6
อ้างอิง Gmelin	82528
ไออูฟาร์/บีพีเอส	4278
เคกก์	C00756
PubChem CID	957
มหาวิทยาลัย	NV1779205D วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7021940
อินชิ นิ้ว = 1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 เอ็น รหัส: KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N เอ็น นิ้วChI=1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 รหัส: KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYAH
รอยยิ้ม ซีซีซีซีซีโอ
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 8 H 18 O
มวลโมลาร์	130.231  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี[ 1 ]
กลิ่น	อะโรมาติก[ 1 ]
ความหนาแน่น	0.83 กรัม/ซม³ (20 °C) [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	−16 °C (3 °F; 257 K) [ 1 ]
จุดเดือด	195 °C (383 °F; 468 K) [ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.3 กรัม/ลิตร (20 °C) [ 1 ]
ความหนืด	7.36  cP [ 2 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช319
คำเตือน	P264 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 2 0
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

1-ออกทานอลหรือที่รู้จักกันในชื่อออกทาน-1-ออล เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลC ₈ H ₁₈ OหรือCH ₃ (CH ₂ ) ₇ OHเป็นแอลกอฮอล์ไขมัน ไอโซเมอร์ อื่นๆ อีกหลายชนิดก็รู้จักกันในชื่อออกทานอล เช่นกัน 1-ออกทานอลถูกผลิตขึ้นเพื่อสังเคราะห์เอสเทอร์สำหรับใช้ในน้ำหอมและสารแต่งกลิ่นรส มีกลิ่นฉุน เอสเทอร์ของออกทานอล เช่นออกทิลอะซิเตตพบเป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหย^{[ 3 ]} (น้ำมันเกรปฟรุต น้ำมันส้ม น้ำมันเบอร์กามอต น้ำมันแมนดาริน และน้ำมันมะนาว^{[ 4 ]} ) ใช้ในการประเมินความชอบไขมันของผลิตภัณฑ์ยา

ออกทานอลส่วนใหญ่ผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการโอลิโกเมอไรเซชันของเอทิลีนโดยใช้ไตรเอทิลอะลูมิเนียมตามด้วยการออกซิเดชันของผลิตภัณฑ์อัลคิลอะลูมิเนียมเส้นทางนี้เรียกว่าการสังเคราะห์แอลกอฮอล์ของซีเกลอร์ [ ^{3 ] การ} สังเคราะห์ในอุดมคติแสดงไว้ดังนี้:

อัล(C ₂ H ₅ ) ₃ + 9 C ₂ H ₄ → อัล(C ₈ H ₁₇ ) ₃

อัล(C ₈ H ₁₇ ) ₃ + 3 O + 3 H ₂ O → 3 HOC ₈ H ₁₇ + อัล(OH) ₃

กระบวนการนี้ก่อให้เกิดแอลกอฮอล์หลายชนิด ซึ่งสามารถแยกออกจากกันได้โดยการกลั่น

กระบวนการ Kuraray กำหนดเส้นทางทางเลือกสำหรับ 1-octanol แต่ใช้กลยุทธ์การสร้าง C4 + C4 1,3-butadieneจะถูกไดเมอไรซ์พร้อมกับการเติมโมเลกุลน้ำหนึ่งโมเลกุล การแปลงนี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยสารประกอบแพลเลเดียม จากนั้นแอลกอฮอล์ที่มีพันธะคู่ที่ไม่อิ่มตัวสองพันธะที่ได้จะถูกไฮโดรจิเนต^{[ 5 ]}

ออกทานอลและน้ำไม่สามารถผสมกันได้การกระจายตัวของสารประกอบระหว่างน้ำและออกทานอลใช้ในการคำนวณค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วน P ของโมเลกุลนั้น (มักแสดงในรูปของลอการิทึมฐาน 10 log P ) การแบ่งส่วนระหว่างน้ำและออกทานอลเป็นการประมาณค่าที่ดีพอสมควรของการแบ่งส่วนระหว่างไซโตซอลและเยื่อไขมัน ของระบบสิ่งมีชีวิต^{[ 6 ]}

แบบจำลองการดูดซึมทางผิวหนังจำนวนมากถือว่า ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนของ ชั้นเคราติน /น้ำสามารถประมาณได้ดีด้วยฟังก์ชันของค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนของน้ำ/ออกทานอลในรูปแบบ: ^{[ 7 ]}

${\displaystyle \log(K_{sc/w})=a+b\log(K_{w/o})}$

โดยที่ a และ b เป็นค่าคงที่คือค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนของชั้นเคราติน/น้ำ และคือค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนของน้ำ/ออกทานอล ค่าของaและbแตกต่างกันไปในแต่ละเอกสาร แต่ Cleek & Bunge ^{[ 8 ]}ได้รายงานค่าa = 0, b = 0.74 ${\displaystyle K_{sc/w}}$${\displaystyle K_{w/o}}$

1-ออกทานอลมีจุดวาบไฟที่ 81 °C ซึ่งไม่ติดไฟได้ง่ายนัก แม้ว่าอุณหภูมิจุดติดไฟเองจะต่ำเพียง 245 °C ก็ตาม 1-ออกทานอลส่วนใหญ่ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตน้ำหอม^{[ 3 ]} 1-ออกทานอลสร้างพันธะไฮโดรเจนกับเบสของลูอิสเป็นกรดของลูอิสในแบบจำลอง ECWและพารามิเตอร์ของกรดคือE _A = 0.85 และC _A = 0.87 ^{[ 9 ]}

จากการศึกษาในสัตว์ทดลองพบว่า ออกทานอลมี ฤทธิ์ ระงับประสาทและระงับความรู้สึกแม้ว่า 1-ออกทานอลอาจไม่ใช่ไอโซเมอร์ที่มีฤทธิ์แรงที่สุดก็ตาม^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]} 1-ออกทานอลได้รับการศึกษาเพื่อควบคุมอาการสั่นที่เกิดจากสาเหตุที่ไม่ทราบแน่ชัดและอาการสั่นทางระบบประสาทชนิดอื่นๆ ที่ไม่สามารถควบคุมได้ เนื่องจากมีหลักฐานบ่งชี้ว่าสามารถบรรเทาอาการสั่นได้ในปริมาณที่ต่ำกว่าที่จำเป็นเพื่อให้ได้ผลการบรรเทาอาการในระดับเดียวกันจากการบริโภคเอทานอล ซึ่งจะช่วยลดความเสี่ยงของการได้รับแอลกอฮอล์เกินขนาดในปริมาณการรักษา^{[ 16 ] [ 17 ]}

• 2-ออกทานอล