12-เมทอกซี-แอลเอสดี
12-เมทอกซี-LSDหรือที่รู้จักกันในชื่อ12-เมทอกซีไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะ ไมด์ เป็นยาใน กลุ่ม เออร์โกลีนและไลเซอร์กาไมด์และเป็นอนุพันธ์ของไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไม ด์ ( LSD) [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]ในแง่ของโครงสร้างทางเคมี 12-เมทอกซี-LSD เปรียบเสมือน5 -MeO-DMT เมื่อเทียบกับไดเมทิลไตรปตา มีน (DMT) โดยเฉพาะอย่างยิ่ง 12-เมทอกซี-LSD มี 5-MeO-DMT อยู่ภายในโครงสร้างที่ถูกจำกัดทางโครงสร้าง[ 5 ]ทั้ง 12-เมทอกซี-LSD และอะนาล็อก12-ไฮดรอกซี-LSDได้รับการอธิบายว่าไม่ทำให้เกิดอาการหลอนประสาทในมนุษย์[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]อย่างไรก็ตาม ในรายงานล่าสุดอื่นๆ 12-ไฮดรอกซี-LSD ทำให้เกิด ผลคล้าย สารหลอนประสาทในสัตว์ฟันแทะ[ 7 ]และกล่าวกันว่ามีฤทธิ์คล้ายกับ LSD ในมนุษย์[ 8 ]
ปฏิสัมพันธ์
เภสัชวิทยา
มีรายงานว่า 12-methoxy-LSD ไม่ก่อให้เกิด ผล หลอนประสาทในมนุษย์[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]อย่างไรก็ตาม ยานี้มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาใน การศึกษา ในสัตว์[ 1 ]ผลของยาในกระต่าย ได้แก่ ฤทธิ์ ต้านเซโรโทนิน (20% ของ LSD) และภาวะอุณหภูมิร่างกายสูงเกิน (อัตราส่วนของขนาดยาเทียบกับขนาดยาที่ทำให้สัตว์ตายครึ่งหนึ่ง ( LD ของ 12-methoxy-LSD เท่ากับ 1:17 และ LSD เท่ากับ 1:725) [ 1 ]นอกจากนี้ เช่นเดียวกับ LSD ยานี้มีฤทธิ์ร้ายแรง มาก โดยมีขนาดยาที่ทำให้สัตว์ตาย ครึ่งหนึ่ง (LD ) เท่ากับ 0.1 มก./กก. เมื่อให้ทางหลอดเลือดดำในกระต่าย (เทียบกับ 0.1 มก./กก. สำหรับ LSD) [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] 12-Methoxy-LSD ยังทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลง คลื่นไฟฟ้าสมอง (EEG) คล้าย LSD ในกระต่ายด้วย [ 9 ]
สันนิษฐานว่า 12-methoxy-LSD ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนินและโดปามีนเช่นเดียวกับLSD และไลเซอร์กาไมด์อื่นๆ ที่เกี่ยวข้อง แต่ยังไม่มีการศึกษาเภสัชวิทยา ด้วยเทคนิคสมัยใหม่ [ 1 ] [ 3 ]
เคมี
สังเคราะห์
การสังเคราะห์ทางเคมีของไลเซอร์กาไมด์ที่มีการแทนที่ 12 ตำแหน่ง นั้นถูกอธิบายว่ายากมาก[ 7 ]
อนาล็อก
อะนาล็อกของ 12-methoxy-LSD คือ12-hydroxy-LSDซึ่งจะมีโครงสร้างคล้ายกับbufotenin (5-HO-DMT) [ 1 ] [ 3 ] [ 8 ]เช่นเดียวกับ 12-methoxy-LSD มีรายงานว่า 12-hydroxy-LSD ไม่มีฤทธิ์หลอนประสาทในมนุษย์[ 1 ]อย่างไรก็ตาม ตรงกันข้ามกับรายงานนี้ Michael Valentine Smith อ้างในหนังสือPsychedelic Chemistry ปี 1981 ของเขา ว่า 12-hydroxy-LSD มี "ฤทธิ์ใกล้เคียงกับ LSD" [ 8 ]นอกจากนี้ ยังพบว่า 12-hydroxy-LSD สามารถใช้แทน LSD ใน การทดสอบ การจำแนกยา ในสัตว์ฟันแทะ ได้ โดยมี ฤทธิ์ประมาณ 20% [ 7 ]
ประวัติศาสตร์
12-Methoxy-LSD ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี พ.ศ. 2510 [ 1 ]ต่อมาได้มีการอธิบายเพิ่มเติมในช่วงปี พ.ศ. 2513 และ พ.ศ. 2523 [ 3 ] [ 4 ] [ 6 ] [ 9 ] [ 8 ] [ 2 ]
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- 12-เมทอกซี-LSD - การออกแบบไอโซเมอร์
- 5-MeO-LSD (พฤศจิกายน 2019) - r/researchchemicals - Reddit
- 5-MeO-LSD ? (พฤศจิกายน 2015) - r/DrugNerds - Reddit