ดีซี ยูไนเต็ด แชมป์ฤดูกาลแรก รักษาผู้เล่นส่วนใหญ่ไว้และเปลี่ยนแปลงเพียงเล็กน้อยในช่วงนอกฤดูกาล โดยแลกเปลี่ยนกองกลางชอว์น เมดเวดกับซาน โฮเซ แคลชและได้ตัวกองหลัง คาร์ลอส ลาโมซาในการดราฟต์เสริม^{[ 13 ]}ผู้เล่นตัวจริง 9 คนของพวกเขาถูกเรียกตัวไปติดทีมชาติเพื่อ เข้า ร่วมการแข่งขันฟุตบอลโลกรอบคัดเลือกทำให้ผู้เล่นสำรองมีโอกาสได้ลงเล่นเป็นตัวจริง^{[ 14 ] [ 15 ]}ดีซี ได้ไปทัวร์ปรีซีซั่นซึ่งรวมถึงการแข่งขันในญี่ปุ่นและฮ่องกง โดยทำสถิติชนะ 6 แพ้ 2 และกลับมาเปิดฤดูกาลด้วยการพบกับลอสแอนเจลิส กาแล็กซี คู่แข่งในศึก MLS Cup และชนะการดวลจุดโทษ^{[ 16 ] [ 17 ]}

DC คว้าชัยชนะในการดวลจุดโทษ 1 ครั้ง และชนะในเวลาปกติ 3 ครั้ง ทำให้พวกเขาขึ้นเป็นอันดับหนึ่งของตารางคะแนนฝั่งตะวันออกในช่วงต้นฤดูกาล โดยมีไฮไลท์อยู่ที่ผลงานของผู้รักษาประตูมือใหม่ สก็อตต์ การ์ลิคที่เข้ามาแทนที่ผู้รักษาประตูตัวจริงมาร์ค ซิมป์สันในช่วงที่เขาไปเล่นกับทีมในร่ม^{[ 18 ]}จากนั้นทีมก็เสมอกัน 4 ครั้ง และแพ้ในการดวลจุดโทษ 3 ครั้ง^{[ 19 ]}ทำให้เสียตำแหน่งที่หนึ่งในฝั่งตะวันออกไปชั่วคราวในเดือนพฤษภาคม ก่อนจะกลับมาครองตำแหน่งนั้นอีกครั้งในปลายเดือน^{[ 20 ]}แม้จะเสียผู้เล่นชาวโบลิเวียมาร์โก เอ็ตเชเวร์รีและไฮเม โมเรโนให้กับทีมชาติเป็นเวลา 6 สัปดาห์ แต่ DC ก็ชนะการแข่งขัน 5 นัดถัดไป แต่แพ้ให้กับแคนซัสซิตี้ วิซาร์ดส์ 6-1 ในวันที่ 21 มิถุนายน ทำให้สถิติไม่แพ้ใครในเวลาปกติ 22 นัดติดต่อกันสิ้นสุดลง^{[ 21 ]}นอกจากนี้ DC United ยังมีผู้เล่น 6 คนอยู่ในรายชื่อผู้เล่นตัวจริงสำหรับการแข่งขันออลสตาร์ซึ่งฝั่งตะวันออกเป็นฝ่ายชนะ 5-4 ^{[ 22 ]}

หลังจากเกมออลสตาร์ในช่วงต้นเดือนกรกฎาคม ดีซี ยูไนเต็ด ประสบกับผลงานที่น่าผิดหวังหลายนัด รวมถึงการแพ้ในเวลาปกติ 3 นัด และแพ้ในการดวลจุดโทษ 1 นัด จากทั้งหมด 6 นัด ซึ่งส่วนหนึ่งเป็นผลมาจากอาการบาดเจ็บของเอ็ตเชเวร์รีและกัปตันทีมจอห์น ฮาร์เคส [ ^{23 ] [ 24 ] จาก}นั้นทีมต้องลงเล่น 13 นัดภายใน 36 วัน เนื่องจากเข้าร่วมการแข่งขันCONCACAF Champions' Cup (จบอันดับที่ 3) และUS Open Cup (ผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศ) ดีซี ยูไนเต็ด มีผลงาน 8–4–1 ในทุกการแข่งขันจนถึงสิ้นเดือนสิงหาคม รวมถึงชนะ 3 จาก 4 นัดในฤดูกาลปกติในช่วง 5 นัดภายใน 12 วัน^{[ 15 ] [ 25 ]}ทีมได้ทำการเปลี่ยนแปลงผู้รักษาประตูเพิ่มเติม เนื่องจากซิมป์สันเข้ารับการผ่าตัดเข่า 2 ครั้ง และผู้รักษาประตูสำรองเจฟฟ์ คอซีย์ได้เซ็นสัญญากับ นิวอิงแลนด์ เรฟโวลูชั่น แทนที่พวกเขา สก็อตต์ การ์ลิค และทอม เพรสทัส ผู้เล่น หน้าใหม่ได้สลับกันลงเล่นเป็นตัวจริง^{[ 26 ]}เมื่อวันที่ 17 สิงหาคมMario GoriและRaúl Díaz Arceถูกจับกุมในข้อหาข่มขืนที่โรงแรมแห่งหนึ่งในโคลัมบัส แต่ได้รับการปล่อยตัวในวันถัดมาโดยได้รับการประกันตัวและได้รับอนุญาตให้เล่นให้กับทีมต่อไป^{[ 27 ] [ 28 ]}คดีนี้ถูกยกเลิกในภายหลังโดยไม่มีการตั้งข้อหาในเดือนมกราคม พ.ศ. 2541 หลังจากที่ผู้เสียหายปฏิเสธที่จะดำเนินคดีต่อไป^{[ 29 ]}

DC ได้สิทธิ์เข้ารอบเพลย์ออฟด้วยชัยชนะครั้งแรกเหนือ Kansas City Wizards ในประวัติศาสตร์ของแฟรนไชส์ ​​หลังจากแพ้มา 5 ครั้งก่อนหน้านี้^{[ 30 ]}และต่อมาก็คว้าอันดับหนึ่งใน Eastern Conference ด้วยชัยชนะในการดวลจุดโทษ 3–2 เหนือ New England ^{[ 31 ]}ทีมยังคงหมุนเวียนผู้เล่นตัวจริงอย่างต่อเนื่องและพักผู้เล่นตัวจริง 8 คนในการแข่งขันนัดที่สองของซีรีส์เหย้า-เยือนกับTampa Bay Mutinyโดยชนะ 5–1 แม้จะแพ้ในนัดแรกโดยมีผู้เล่นตัวจริงส่วนใหญ่ ลงสนาม ^{[ 32 ]} DC จบฤดูกาลปกติด้วยการเป็นอันดับหนึ่งของตารางคะแนนรวมของลีกด้วย 55 คะแนนและสถิติ 21–11 แต่ไม่สามารถทำลายสถิติ 58 คะแนนของ Mutiny จากฤดูกาล 1996 ได้หลังจากแพ้ MetroStars ในนัดสุดท้าย^{[ 15 ] [ 33 ]}ทีมแสดงให้เห็นถึงความลึกของทีมโดยใช้ผู้เล่นตัวจริงที่แตกต่างกันสำหรับการแข่งขันลีกและถ้วยทั้งหมด 39 นัด รวมถึงผู้เล่นตัวจริงที่แตกต่างกัน 24 คน^{[ 15 ] [ 34 ]}บรูซ อารีน่า ได้รับรางวัลโค้ชแห่งปีของ MLSเอ็ดดี้ โป๊ปได้รับรางวัลกองหลังแห่งปีและผู้เล่นยูไนเต็ด 4 คนได้รับเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยม MLS ^{[ 12 ]}

ดีซีเผชิญหน้ากับนิวอิงแลนด์ในรอบรองชนะเลิศของการแข่งขัน และคว้าชัยชนะ 4–1 ในเลกแรกของซีรีส์ที่บ้านรอย เวเกอร์เลผู้เล่นที่เซ็นสัญญากลางฤดูกาลจากโคโลราโด ทำประตูให้ยูไนเต็ดนำในครึ่งแรก และทำประตูที่สองก่อนที่ไจเม โมเรโนจะทำอีกสองประตูไมค์ เบิร์นส์ กองหลังของนิวอิงแลนด์ ทำประตูปลอบใจได้ในนาทีสุดท้ายของการแข่งขัน^{[ 35 ]}ในเลกเยือนที่สนามฟ็อกซ์โบโร สเตเดียม ดีซีเสมอกับนิวอิงแลนด์ 1–1 ในเวลาปกติ โดยริชี่ วิลเลียมส์ ทำประตู ตีเสมอได้ แต่โจ-แม็กซ์ มัวร์ยิงจุดโทษตีเสมอได้ในนาทีที่ 72 ทั้งสองทีมดวลจุดโทษ 7 นัด ซึ่งจบลงด้วยชัยชนะ 4–3 ของยูไนเต็ด หลังจากผู้รักษาประตูวอลเตอร์ เซนกาและทอม เพรสทัสเซฟลูกยิงได้หลายครั้ง ก่อนจะถูกกองหลังคาร์ลอส ลาโมซา ยิงเข้าประตู^{[ 36 ]}

ในรอบชิงชนะเลิศของการประชุม DC ได้เล่นกับ Columbus Crew ทีมวางอันดับ 3 หลังจากที่พวกเขาเอาชนะ Tampa Bay Mutiny ไปได้ ในเลกแรก ซึ่งเล่นโดยไม่มี Etcheverry ที่ติดภารกิจกับทีมชาติ United ขึ้นนำ 3 ประตูในครึ่งแรก แต่ถูกลดช่องว่างเหลือ 2 ประตู ทำให้ชนะ 3-2 หลังจากที่ Crew บุกหนักและสร้างโอกาสมากขึ้นในครึ่งหลัง^{[ 37 ]} DC คว้าสิทธิ์เข้าร่วม MLS Cup เป็นครั้งที่สองด้วยชัยชนะ 1-0 ที่สนาม Ohio Stadiumในโคลัมบัส โดย Díaz Arce เป็นผู้ทำประตูเดียวในนาทีที่ 47 จากระยะ5.5 เมตร^{[ 38 ]} 

โคโลราโด ราปิดส์ จบอันดับสุดท้ายใน MLS ในฤดูกาลแรกของลีก ด้วยสถิติ 11–21 ภายใต้หัวหน้าโค้ชบ็อบ ฮอตันซึ่งถูกแทนที่ในช่วงนอกฤดูกาลโดยเกล็น ไมเออร์นิค [ ^{39 ] ไม}เออร์นิคและผู้จัดการทั่วไปคนใหม่แดน เคาน์ซได้นำสไตล์ที่เน้นการครองบอลมาใช้ และปรับปรุงรายชื่อผู้เล่นของราปิดส์โดยเซ็นสัญญากับผู้เล่นใหม่ 11 คน รวมถึงการแลกเปลี่ยนเพื่อคว้าตัวกองหลังปีเตอร์ เวอร์เมสและกองกลางพอล บราโวและอาเดรียน ปาซทีมยังได้เซ็นสัญญากับผู้รักษาประตูมาร์คัส ฮาห์เนมันน์และกองหน้าโวลเด แฮร์ริส จาก เอ-ลีกดิวิชั่นสองและได้รับการจัดสรรกองกลางชาวเม็กซิกัน เดวิด ปาติโนจากลีก^{[ 40 ] [ 41 ]}

หลังจากทัวร์ปรีซีซั่นสั้นๆ ในเม็กซิโกและฟลอริดา ทีม Rapids เปิดฤดูกาลโดยไม่มีกองหน้าJean Harborและกองหลังหลายคนที่ได้รับบาดเจ็บหรือถูกเรียกตัวไปรับใช้ชาติ โดยชนะเพียงสองครั้งจากเจ็ดนัดแรก^{[ 40 ] [ 42 ]}ทีมสามารถคว้าชัยชนะได้อย่างต่อเนื่องตลอดช่วงฤดูร้อน โดยมีสถิติ 9–10 ในช่วงกลางเดือนกรกฎาคม ทำให้พวกเขาขึ้นมาอยู่อันดับสองใน Western Conference ^{[ 43 ]}สถิติของพวกเขาดีขึ้นเป็น 14–12 ในช่วงกลางเดือนสิงหาคม ขณะที่ยังคงอยู่ในอันดับสอง ตามหลัง Kansas City Wizards ซึ่งเป็นผู้นำของคอนเฟอเรนซ์อยู่แปดแต้ม^{[ 44 ]}

การแข่งขัน 7 นัดสุดท้ายของฤดูกาลของ Rapids จะเป็นการแข่งขันกับทีมอื่นๆ ใน Western Conference ซึ่งมีความสำคัญมากกว่าในแง่ของตำแหน่งในการแข่งขันรอบเพลย์ออฟ^{[ 45 ]}ทีมประสบกับช่วงแพ้ติดต่อกัน 6 นัด ซึ่งรวมถึงการแพ้ Wizards ถึง 3 นัด แต่ก็ยังสามารถผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟได้แม้จะตกไปอยู่อันดับที่ 4 ^{[ 46 ]}โคโลราโดชนะการแข่งขันนัดสุดท้ายของฤดูกาลปกติกับซานโฮเซ และจบฤดูกาลด้วยสถิติแพ้ 14 นัด ชนะ 18 นัด แพ้ 18 นัด^{[ 47 ] [ 48 ] [ 49 ]}ผู้ทำประตูสูงสุดอย่าง Bravo และChris HendersonรวมถึงกองหลังMarcelo Balboaได้รับการยกย่องว่ามีส่วนทำให้ผลงานของทีมในฤดูกาลปกติดีขึ้น^{[ 47 ]}

ในการแข่งขันรอบรองชนะเลิศของคอนเฟอเรนซ์ โคโลราโดต้องเผชิญหน้ากับวิซาร์ดส์ ซึ่งเคยเอาชนะราปิดส์มาแล้วในการแข่งขันฤดูกาลปกติทุกครั้ง^{[ 50 ]}นัดแรกที่สนามแอร์โรว์เฮดสเตเดียม ในแคนซัสซิตี้จบลงด้วยชัยชนะ พลิกล็อก 3-0 ของราปิดส์ แม้จะไม่มีปาซและบัลบัวก็ตาม ชัยชนะครั้งนี้เป็นผลมาจากการเล่นอย่างมีระเบียบวินัยของแนวรับราปิดส์ การเซฟหลายครั้งจากผู้รักษาประตูมาร์คัส ฮาห์เนมันน์ และผู้เล่นแนวรุกที่ฉวยโอกาสจากความผิดพลาดของวิซาร์ดส์^{[ 51 ] [ 52 ]}ราปิดส์เริ่มต้นนัดที่สองในบ้านด้วยการเสียประตูให้กับไวทาลิส ทากาวีรา กองหน้าของวิซาร์ดส์ แต่ก็ตีเสมอได้ภายในไม่กี่นาทีและขึ้นนำหลังพักครึ่งด้วยประตูจากพอล บราโว การแข่งขันจบลงด้วยชัยชนะ 3-2 ของโคโลราโด ซึ่งกวาดชัยชนะในรอบเพลย์ออฟไปได้ทั้งหมด^{[ 53 ]}

ทีม Rapids ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศของคอนเฟอเรนซ์ไปพบกับทีมDallas Burnซึ่งเอาชนะ Los Angeles Galaxy ในรอบรองชนะเลิศมาได้^{[ 54 ]} Colorado ชนะ 1-0 ในเลกแรกที่เล่นในดัลลัส โดยได้ประตูจากการโหม่งในนาทีที่ 42 ของกองหลังSean Henderson ; ทีม Burn มีโอกาสหลายครั้งที่จะตีเสมอ รวมถึงลูกฟรีคิกในช่วงห้าวินาทีสุดท้ายที่ชนเสาแต่ก็ไม่สามารถทำประตูได้^{[ 55 ] [ 56 ]}ในเลกที่สองที่เล่นที่สนาม Mile High Stadiumในเดนเวอร์ Dallas ขึ้นนำเร็วในนาทีที่ 5 แต่ถูกตีเสมอโดย David Patiño ในนาทีที่ 23 เกมเสมอกันจนกระทั่ง Chris Henderson ยิง วอลเลย์ แบบกรรไกร ในนาทีที่ 87 ทำให้ Colorado ชนะ 2-1 และคว้าแชมป์คอนเฟอเรนซ์ไปครอง^{[ 57 ]}ทีมนี้กลายเป็นทีมแรกที่พาสองพี่น้อง Chris และ Sean Henderson ไปสู่ ​​MLS Cup ^{[ 58 ]}

หมายเหตุ: ในผลการแข่งขันทั้งหมดด้านล่าง คะแนนของผู้เข้าชิงจะแสดงก่อน (H: ทีมเหย้า; A: ทีมเยือน) รอบเพลย์ออฟใช้ระบบชนะ 2 ใน 3 เกมโดยหากเสมอกันจะตัดสินด้วยการยิงจุดโทษ

รอบชิงชนะเลิศ MLS Cup เริ่มต้นเวลา 15:30  น. โดยมีผู้ชมเต็มสนาม RFK Memorial Stadium จำนวน 57,431 คน สร้างสถิติผู้ชมสูงสุดสำหรับการแข่งขันรอบเพลย์ออฟนัดเดียว[ ^{63 ] การ}แข่งขันดำเนินไปท่ามกลางพายุฝนและสภาพอากาศหนาวเย็น ซึ่งคล้ายกับสภาพอากาศในรอบชิงชนะเลิศครั้งแรกและทำให้แฟนบอลบางส่วนที่มีตั๋วไม่สามารถเข้าชมได้^{[ 64 ] [ 65 ]} DC ควบคุมเกมในช่วงนาทีแรก โดยยิงประตูแรกได้ภายใน 25 วินาที แต่โคโลราโดใช้การโต้กลับเพื่อสร้างโอกาสและบังคับให้ผู้รักษาประตู Scott Garlick ต้องเซฟถึง 3 ครั้งและทำฟาวล์จนได้รับใบเหลือง^{[ 63 ] [ 66 ]}เจ้าบ้านตอบโต้ด้วยการโต้กลับเช่นกัน โดยTony Sanneh ส่งบอล ไปให้ Jaime Moreno ซึ่งไม่สามารถทำประตูได้ในโอกาสแรกๆ^{[ 67 ] [ 68 ]}

ดีซีขึ้นนำ 1-0 ในนาทีที่ 37 หลังจากการเปิดบอลจากซานเนห์ไปให้ราอูล ดิอาซ อาร์เซ ซึ่งหลอกล่อบอลที่ด้านบนของเขตโทษ บอลกระดอนมาถึงโมเรโน ซึ่งยิงจากระยะ 12 หลา (11 เมตร)บอลกลิ้งผ่านมาร์คัส ฮาห์เนมันน์และกองหลังโคโลราโดสองคน^{[ 67 ] [ 68 ]}ราปิดส์ถูกยิงมากกว่า 8-5 ในครึ่งแรก โดยมีโอกาสยิงเพียงครั้งเดียวใน 24 นาทีสุดท้าย^{[ 69 ]}พวกเขาพยายามหาประตูตีเสมอในช่วงต้นครึ่งหลังและมีโอกาสสองครั้งจากเดวิด ปาติโน แต่ไม่สำเร็จหลังจากพลาดการส่งบอลทะลุช่องและต่อมาก็ไปโดนเพื่อนร่วมทีมสตีฟ แรมเมล^{[ 70 ] [ 71 ]} 

ซานเนห์เพิ่มสกอร์ให้ดีซีในนาทีที่ 68 โดยโหม่งทำประตูที่เสาไกลจากการเปิดบอลสูงของจอห์น ฮาร์เคส หลังจากเคลียร์ลูกเตะมุมที่เคลียร์ออกมาได้ ทีมยังคงกดดันเกมรุกอย่างต่อเนื่อง แต่เปลี่ยนมาเล่นเกมรับเพื่อเตรียมรับมือกับการโต้กลับจากราปิดส์^{[ 67 ]}มาร์เซโล บัลบัวขยับขึ้นไปเล่นในแดนกลางและพยายามยิงจักรยานอากาศในนาทีที่ 70 แต่การ์ลิคเซฟไว้ได้^{[ 72 ]}โคโลราโดทำประตูปลอบใจได้ในนาทีที่ 75 จากอาเดรียน ปาซ ตัวสำรอง ที่ยิงบอลจากมุมแคบในเขตโทษจากการส่งบอลของปาติโน^{[ 71 ]}โอกาสที่จะตีเสมอมาถึงในเวลาไม่ถึงนาทีต่อมา เมื่อวอลเด แฮร์ริส กองหน้าของราปิดส์ ยิงจากระยะ 20 หลา (18 เมตร) โดยไม่มีใครขัดขวาง แต่บอลข้ามคานไป^{[ 67 ] [ 73 ]} DC ตอบโต้ด้วยการโจมตีของตนเองซึ่งถูกสกัดกั้นโดย Rapids รวมถึงการฟาวล์สองครั้งที่ถูกอธิบายว่าอาจเป็นลูกโทษแต่กรรมการBrian Hall ไม่ได้ เป่า^{[ 65 ]}เจ้าบ้านชนะ 2–1 คว้าแชมป์ MLS Cup เป็นสมัยที่สอง^{[ 67 ]} Moreno ได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นทรงคุณค่าที่สุด ของ MLS Cup จากผลงานของเขา ซึ่งรวมถึงการสร้างโอกาสทำประตูตลอดทั้งเกม^{[ 74 ] [ 75 ]}