2,2′-ไบไพริดีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2,2′-ไบไพริดีน
ชื่ออื่นๆ ไบไพริดิล ไดไพริดิล ไบพีไบพีไดพี
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	366-18-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	113089
ชอีบี	CHEBI:30351 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล39879 วาย
เคมสไปเดอร์	13867714 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.069
หมายเลข EC	206-674-4 923-456-0
อ้างอิง Gmelin	3720 936807
PubChem CID	1474
หมายเลข RTECS	ดีดับบลิว1750000
มหาวิทยาลัย	551W113ZEP Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9040635
อินชิ นิ้ว=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Y  คีย์:  ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วC10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H รหัส:  ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
รอยยิ้ม n1ccccc1-c2ccccn2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	(C H N)
มวลโมลาร์	156.18
รูปร่าง	ของแข็งไม่มีสี
จุดหลอมเหลว	70 ถึง 73  องศาเซลเซียส (158 ถึง 163  องศาฟาเรนไฮต์; 343 ถึง 346  เคลวิน)
จุดเดือด	273  องศาเซลเซียส (523  องศาฟาเรนไฮต์; 546  เคลวิน)
โครงสร้าง
โมเมนต์ไดโพล	0 ด
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	พิษ
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H301 , H302 , H311 , H312 , H319 , H412
คำเตือน	P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , P363 , P405 , P501
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	15-78 มก./กก. (รับประทานทางปาก ในหนู); 20-140 มก./กก. (รับประทานทางปาก ในหนูเมาส์)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	4,4′-ไบไพริดีนไพริดีนฟีนันโทรลีน3-ไพริดิลนิโคตินาไมด์ เทอร์ไพริดีนไบฟีนิล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

2,2′-ไบไพริดีนbipy หรือ bpy ออกเสียงว่า /ˈbɪpiː / )เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร ( C5H4N ) 2 ของแข็งไร้สีเป็นไอโซเมอร์ที่ สำคัญ ของตระกูลไบไพริดีนเป็นลิแกนด์คีเลตแบบไบเดนเตตที่สร้างสารเชิงซ้อนกับโลหะทรานซิชันหลายชนิด สารเชิงซ้อนรูทีเนียมและแพลทินัมกับไบไพริดีนแสดงการเรืองแสง ที่เข้มข้น ^{[ 1 ]}

2,2'-ไบไพริดีนถูกเตรียมขึ้นครั้งแรกโดยการดีคาร์บอกซิเลชันของอนุพันธ์โลหะสองวาเลนซ์ของไพริดีน-2-คาร์บอกซิเลต : ^{[ 2 ]}

2C H NCOO ⁻ → (C H N) + 2CO + 2e ⁻

เตรียมโดยการกำจัดไฮโดรเจนออกจากไพริดีนโดยใช้เรนีย์นิกเกิล : ^{[ 3 ]}

2C H N → (C H N) + H

แม้ว่าไบไพริดีนมักจะถูกวาดโดยมีอะตอมไนโตรเจนอยู่ใน คอนฟอร์เมชัน แบบซิสแต่คอนฟอร์เมชันที่มีพลังงานต่ำที่สุดทั้งในสถานะของแข็งและในสารละลายนั้นแท้จริงแล้วเป็นระนาบเดียวกัน โดยมีอะตอมไนโตรเจนอยู่ในตำแหน่งทรานส์^{[ 5 ]}ไบไพริดีนที่ถูกโปรตอนหนึ่งตัวจะมีคอนฟอร์เมชันแบบซิส^{[ 6 ]}

2,2'-ไบไพริดีนสร้างสารเชิงซ้อนแบบโคออร์ดิเนชันได้หลายชนิดโดยจะจับกับโลหะในฐานะลิแกนด์เพื่อ สร้าง คีเลต ก่อให้เกิดวงแหวนคีเลต 5 สมาชิก

• 2,2'-บิควิโนลีน
• 1,10-ฟีแนนโทรลีน
• ไดเมทิล-2,2'-ไบไพริดีน