การจับฉลากรอบแรกทำให้เดอะแบร์นส์ต้องพบกับแอร์ยูไนเต็ดที่ซัมเมอร์เซ็ตพาร์คโดยทีมเจ้าบ้านเป็นฝ่ายชนะ 3–0 ^{[ 3 ]}รอบที่สองเป็นการแข่งขันในบ้านของฟัลเคิร์กกับเพื่อนบ้านอย่างสเตอร์ลิงอัลเบียนที่โอชิลวิวพาร์ค ซึ่งฟัลเคิร์ กชนะด้วยสกอร์สูง 5–3 ^{[ 4 ]}ทำให้ผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศ คู่แข่งที่จับฉลากได้คือเกรตนาในบ้านในรอบก่อนรองชนะเลิศ และฟัลเคิร์กก็ชนะด้วยสกอร์ 3–0 เป็นครั้งที่สองของทัวร์นาเมนต์^{[ 5 ]}รางวัลสำหรับการเข้าถึงรอบรองชนะเลิศคือการแข่งขันนอกบ้านที่เซนต์จอห์นสโตน โดยฟัลเคิร์กเอาชนะคู่แข่งไปได้ 2–1 เพื่อคว้าตั๋วเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ^{[ 6 ]}ฟัลเคิร์กเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศสกอตติชแชลเลนจ์คัพเป็นครั้งที่สาม นับตั้งแต่ชนะรอบชิงชนะเลิศในปี 1993กับ เซนต์ มิเรนและเอาชนะควีนออฟเดอะเซาท์ในรอบชิงชนะเลิศปี 1997

รอสส์เคาน์ตี้ถูกจับฉลากให้เจอกับเซนต์เมียร์เรนในบ้านในรอบแรก และเคาน์ตี้ก็คว้าชัยชนะเหนือสโมสรไปได้ 2–1 ^{[ 3 ] การจับฉลากรอบที่สองทำให้เดอะสแต็กกี้ส์ต้องเจอกับปีเตอร์เฮดนอกบ้าน โดยรอสส์เคาน์ตี้เป็นฝ่ายชนะ 2–1 [ 4 ]}เป็นเกมที่สองติดต่อกัน การจับฉลากรอบก่อนรองชนะเลิศทำให้รอสส์เคาน์ตี้ต้องมาเจอกับพาร์ ทิกธิสเซิลที่ สนามวิคตอเรียพาร์คซึ่งรอสส์เคาน์ตี้เอาชนะไปได้ 5–3 ในการดวลจุดโทษหลังจากเสมอกัน 1–1 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ^{[ 5 ]}เพื่อผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศ คู่แข่งในรอบรองชนะเลิศคือฟอร์ฟาร์แอธเลติก และเป็นเกมในบ้านอีกครั้ง ซึ่ง ทีมจาก ดิงวอลล์ เป็น ฝ่ายชนะไปด้วยคะแนน 5–2 ^{[ 6 ]}เพื่อผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศสกอตติชแชลเลนจ์คัพเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของสโมสร

ก่อนรอบชิงชนะ เลิศ ฟัลเคิร์กได้ลงเล่นสองเกมในบ้านที่โอชิลวิวพาร์คและอีกสองเกมเยือน ในขณะที่รอสส์เคาน์ตี้ลงเล่นทั้งหมดสามเกมที่วิคตอเรียพาร์คและอีกหนึ่งเกมเยือน ฟัลเคิร์กทำประตูได้ทั้งหมดสิบสามประตู เสียเพียงสี่ประตู และไม่เสียประตูเลยสองนัด ส่วนรอสส์เคาน์ตี้ทำประตูได้สิบประตูก่อนรอบชิงชนะเลิศ เสียไปห้าประตู และไม่สามารถรักษาคลีนชีตได้เลย ฟัลเคิร์กชนะรวดทั้งสี่เกมในเวลา 90 นาที ขณะที่ต้องดวลจุดโทษก่อนรอสส์เคาน์ตี้จะเอาชนะพาร์ทิก ทิสเซิลในรอบก่อนรองชนะเลิศ นี่เป็นครั้งที่สามที่ฟัลเคิร์กเข้าชิงชนะเลิศสกอตติชแชลเลนจ์คัพ โดยมีสถิติชนะรวด 100% หลังจากคว้าแชมป์ในปี1993และ1997ส่วนรอสส์เคาน์ตี้เข้าชิงชนะเลิศเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของสโมสร